E1B2010: Test de Hidrocarburos
TEST DE HIDROCARBUROS
Castillo Guillermo; Salinas Ismael
Laboratorio de Química Orgánica, Depto. de Química.
Universidad Tecnológica Metropolitana.
[A] Fundamentación Teórica:
Hidrocarburos: Es todo compuesto o mezcla de compuestos, sólidos, líquidos o gaseosos que contienen Carbono e Hidrógeno.
Alcanos y Cicloalcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Los cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están ordenados en un anillo. Siendo su fórmula molecular es CnH2n+2 para alcanos y CnH2n para cicloalcanos, se caracterizan por ser compuestos estables e inertes en la mayoría de las reacciones, recibiendo nombres como parafinas (leve afinidad), o alifáticos saturados.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad asociado a sus enlaces covalentes (apolares) carbono-carbono y a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C: 2,5; H: 2,3). Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos se lleva a cabo mediante una reacción de sustitución vía radicales libres.
La reacción se lleva a cabo al poner en contacto un halógeno (Br2, debido a su alta selectividad) con el hidrocarburo correspondiente (n-Hexano). Si bien se puede sustituir mas de un Hidrógeno del alcano por bromo, el mecanismo de reacción consta de 3 etapas:
Etapa 1: Iniciación. La molécula de Bromo es descompuesta por luz o calor para formar dos radicales:
Etapa 2: Propagación. El radical Br· producido en la etapa de iniciación, reacciona con el n-Hexano - Ciclohexano, extrayéndole un átomo de hidrógeno. El nuevo radical libre n-hexilo reacciona a su vez con otra molécula de Bromo.
Etapa 3: Terminación. Consiste en la eliminación de los radicales libres por reacción entre ellos.
Alquenos y Cicloalquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono. También llamados olefinas o alifáticos insaturados (junto con los alquinos), sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Los métodos para identificar alquenos son varias, a nombrar algunas como:
-Reacción con H2SO4 concentrado
-Reacción con agua de bromo
-Reacción con Ag(NH3)2+
-Reacción con Br2/CCl4
-Reacción con KMnO4
De los cuales éstas 2 últimas escogeremos como test para hidrocarburos insaturados
Halogenación de alquenos.
El cloro o el bromo convierten fácilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos átomos de halógeno unidos a carbonos adyacentes mediante una reacción de adición; generalmente, el yodo no reacciona.
La reacción se efectúa mezclando ambos reactivos en tetracloruro de carbono (CCl4) como disolvente inerte. La adición se produce de manera veloz y sin necesidad de estar expuesto a la luz UV o al calor.
Ciclohexeno
Ácido Oleico
Hidroxilación de alquenos (test de Baeyer).
Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en 1,2-dioles: dihidroxialcoholes que contienen dos grupos OH en carbonos adyacentes. (También conocido como glicoles). Su formación se reduce a la adición de dos grupos hidroxilo al doble enlace.
Siendo el permanganato de potasio (KMnO4) uno de los oxidantes mas utilizados e importantes en la química orgánica, el mecanismo de reacción será como sigue:
[B] Procedimiento Experimental:
Materiales;
· Tubos de ensayo (12) Duran
· Vasos de precipitado 250 ml (4) Boeco
· Gotario (6)
· Gradilla
· Algodón
· Pinzas de madera
· Papel de aluminio
Reactivos:
· Solución de Br2 en CCl4 2%
· Solución de KMnO4 2%
· Ciclohexano P.A, Riedel – De-Haën.
· Ciclohexeno P.A. Sigma-Aldrich
· Hexano P.A, GR
· Acido Oleico nacional.
· Carbonato de sodio P.A Merck
Reacción de hidrocarburos con Br2/CCl4:
· Agregar en tubos de ensayo 1 mL de CCl4 con hexano, ciclohexano, ácido oleico y ciclohexeno, luego agregar 3 gotas de solución de Br2/CCl4.
· Repetir lo anterior en tubos de ensayo a oscuridad (forrados en papel de aluminio), sólo con hexano y ciclohexano.
Reacción de hidroxilación de alquenos (test de baeyer).
· Agregar en tubos de ensayo 1 mL de CCl4 con hexano, ciclohexano, ácido oleico y ciclohexeno, luego agregar una pequeña cantidad de carbonato de sodio (punta de espátula), luego agregar gotas de solución de KMnO4.
[C] Videos Demostrativos:
http://www.youtube.com/watch?v=id7RNtCfAL8 http://www.youtube.com/watch?v=zATHYwfg9HQ
[D] Bibliografía
· Oscar G. Marambio, Patricio F. Acuña, Guadalupe del C. Pizarro; “Métodos experimentales en química orgánica”; Ed. Universidad Tecnológica Metropolitana; páginas 99-103, 116.
· http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alcanos/alcanos.htm