Reconocimiento de aminas alifáticas y aromáticas

Reconocimiento de aminas alifáticas y aromáticas

Uribe, Pablo – Arriaza, Basilio

Universidad Tecnológica metropolitana

Fundamentación teórica

Reconocimiento de aminas alifáticas y aromáticas

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (:NH3), en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Las aminas son moléculas nitrogenadas con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas. De hecho, las aminas constituyen las bases orgánicas mas importantes que se encuentran en la naturaleza, resultan de la sustitución electrofílica de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno, estas son aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias.

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren compuestos coloreados, también son compuestos que mientras más numero de carbonos se encuentren unidos a la molécula el olor se hace similar al del pescado.

Solubilidad

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrogeno entre sí y con el agua, lo que conlleva a que sea soluble en ella.

Punto de ebullición

En las aminas es más alto el punto de ebullición que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Basicidad de las aminas

La basicidad y la nucleofilidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej. Sustituciones Nucleófilicas).

Las aminas se comportan como bases, por el hecho que si una amina se disuelve en agua acepta un protón formando el ion alquil-amonio.

Reconocimiento de Aminas

1-. Las arilaminas condensan con la función carbonilo, preferentemente con los aldehídos, dando origen a compuestos fuertemente coloreados denominados bases de schiff.

Reacción general de anilina

Sustitución nucleofílica de la amina hacia el grupo carboxilo

Espectro infrarrojo de la 1-propa

La absorción de la tensión N-H aparece entre 3200 y 3500 cm-1. Las aminas primarias tienen dos picos puntiagudos N-H, mientras que solamente existe un pico puntiagudo N-H para las aminas secundarias.

Espectro RMN de la 1-propanamina

Los protones del átomo de carbono a de las aminas generalmente absorben entre 2 y 3, pero la posición exacta depende de la estructura y del tipo de sustitución de la amina. Los protones en beta respecto al átomo de nitrógeno presentan un efecto mucho más pequeño, generalmente absorben entre 1.1 y 1.8 ppm.

2-.Las aminas aromáticas primarias, como sales de arildiazonio reaccionan con compuestos fenólicos, a través de una sustitución electrofílica, formando compuestos fuertemente coloreados denominados azocompuestos.

En la reacción de diazotación es el proceso químico mediante el cual una amina aromática primaria rompe su cadena cíclica para convertirse en un compuesto diazonio solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.

Reacción general de reconocimiento de aminas aromáticas

Luego la sal de diazonio reacciona con el β-naftol generando así el precipitado coloreado

Procedimiento Experimental

Materiales:

-.Tubos de ensayo (12u)

-.Gotarios (10u)

-.Vasos precipitados (6u)

-.Hielo

-.Piceta

-.Papel pH

Reactivos:

-.Anilina

-.Acido Acético

-.Reactivo Furfural

-.Acido Sulfúrico

-.Agua Destilada

-.Nitrito de sodio al 10%

-.β-naftol

-.NaOH al 10%

1.- Reacción de Aminas.

Procedimiento:

· Disolver una gota de anilina en 1ml de acido acético

· Luego añadir la solución sobre 1ml de solución de reactivo furfural.

· Observar la coloración intensa del producto de la reacción (generalmente de violeta a rojo).

· *Reactivo furfural: aldehído furfural al 5% en ácido acético

2.- Reacción de reconocimiento de aminas aromáticas.

Procedimiento:

· Añadir 2 gotas de anilina en un tubo de ensayo, y adicionar 1 gota de Ac. Sulfúrico concentrado.

· Luego agregar 1 a 2 ml de agua destilada para disolver la sal formada, y a continuación dejar enfriando en un baño agua-hielo.

· Añadir 2 ml de solución fría de nitrito de sodio al 10%

· En otro tubo de ensayo preparar 2 ml de solución, la cual debe contener 10 mgr. de β-naftol en 1ml de solución hidróxido de sodio al 10%

· Verter gotas de la sal formada al juntar el nitrito de sodio con la disolución formada al principio.

· Observar precipitado coloreado naranjo-rojizo en el tubo de ensayo.

Vídeo Test de Aminas

Vídeo Test Aminas Aromáticas