E17
Reacción de Aldehídos y Cetonas
"Reactivo de Tollens"
Ojeda, Muryel; Salas, Ignacio
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA:
Reactivo de Tollens:
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave, es una solución alcalina de nitrato de plata, transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se forma el ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.
Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata se deposita formando un espejo en el recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens.
Preparación reactivo de Tollens
- A 1 mL de solución de nitrato de plata al 2%, añada 2 a 3 gotas de hidróxido de sodio diluido, se observa la formación de un precipitado, luego agregar gota a gota y agitando amoniaco concentrado, hasta disolver el precipitado previamente formado.
Una vez preparado el reactivo de Tollens comenzamos a trabajar en la reacción de Tollens
Reacción de Tollens:
- Añada a 1 mL del reactivo de Tollens gotas de un compuesto carbonilito (en este caso utilizamos acetaldehído)
- Observe la formación de un precipitado o espejo de plata.
- Al realizar la prueba con una cetona (en este caso utilizamos acethophenon), no se observa formación de espejo de plata, forma un liquido color crema aceitoso de 2 fases.
Aldehídos alifáticos y aromáticos:
Los aldehídos provienen de la oxidación parcial de los alcoholes primarios o de su deshidrogenación. De esto se genera la palabra aldehído que quiere decir alcohol deshidrogenado.
Aldehídos:
Los aldehídos alifáticos presentan la siguiente fórmula general: R-CHO, mientras que para los aldehídos aromáticos es: Ar-CHO.
Los aldehídos reciben su nombre por sustitución de la o final del nombre correspondiente al alcano por la terminación al. Como el grupo aldehído debe estar en el extremo de la cadena de carbonos no es necesario indicar su posición. Sin embargo, cuando se presentan otros sustituyentes, se parte de la suposición de que el grupo carbonilo ocupa la posición uno.
Los aldehídos de hasta cuatro átomos de carbono son totalmente miscibles con el agua, pero al aumentar los carbonos disminuye la solubilidad y los de más de siete carbonos son totalmente insolubles en el agua.
Su densidad es inferior a la del agua.
Con excepción del formaldehído que es un gas, los aldehídos son líquidos incoloros.
Los aldehídos más simples tienen olor penetrante y a medida que aumenta su peso molecular el olor se torna más fragante.
Su punto de ebullición son moderadamente superiores a los hidrocarburos de peso molecular y estructura comparable.
Se comporta como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono
La reacción típica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.
Los aldehídos aromáticos no reaccionan con los reactivos de Tollens y Fehling
Cetonas:
Tenemos dos alternativas para nombrar a las cetonas:
1- el nombre del hidrocarburo del que procede terminado en –ona. Como sustitúyete debe emplearse el prefijo oxo-
2- nombrar los 2 radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona
Los compuestos carbonilitos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonilitos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la cadena disminuye la solubilidad.
Materiales:
- Vaso precipitado de 500ml
- Vaso precipitado de 50 mL
- Vaso precipitado de 25 mL
- Pipeta
- Gotario
- 2 Pinza de madera
- 12 Tubos de ensayo
- Gradilla
- Vidrio reloj
- Mechero Bunster
- Trípode
- Rejilla
Reactivos
Reactivo de Tollens:
- Nitrato de plata al 2%
- Hidróxido de sodio diluido
- Amoniaco concentrado
Grupo carbonilo:
- Acetaldehído 98%
- Acethophenon 98%