E3A2010: Reacción con Yoduro de Sodio en Acetona
HIDROCARBUROS HALÓGENADOS
"Reacción con Yoduro de Sodio en Acetona"
Guzmán, Jessica; Pozo, Benjamín
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
- Fundamentación teórica.
Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que contienen hálogeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X (X: cloro, bromo, yodo) es polar, y por tanto, los Halogenuros de Alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Como propiedades físicas se pueden mencionar: polaridad, fuerzas intermoleculares, puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad y densidad. Cada una de estas propiedaes influirá en los Halogenuros de Alquilo según la estrutura de cada molécula.
Los Halogenuros de Alquilo se preparan a partir de varias formas: alcoholes, intercambio de halogenuros, halogenación de hidrocarburos saturados, adición de halogenuros de hidrógenos a alquenos, adición de halógenos a alquenos y alquinos,
Los Halogenuros de Alquino sufren dos tipos de reaciones: sustitución nucleófila y eliminación.
En el presente informe se desarrollará la sustitución nucleofílicas existentes en las caracterizaciones de los hidrocarburos halogenados.
La definición de nucleófilo, es una molécula o ión con un par de electrones no compartidos. Busca un centro positivo con que compartir su carga (átomo de carbono). La sigueinte definición es grupo saliente, que es, un átomo o grupo cargado o neutro que se desprende de un sitio atómico en un punto que se considera como parte principal o restante del sustrato o en el curso de determinada reacción. En este caso es el halógeno.
Para el análisis de la reacción yoduro de sodio en acetona se debe tener en cuenta varios factores:
- Presenta un mecanismo SN2.
- Cinética de segundo orden, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos reactivos: Velocidad = k · [RX] · [Nu].
- Su mecanismo es en un sólo paso, formándose un estado de transición.
- Según su estereoquímica en una reacción SN2, el nucleófilo debe atacar desde la parte posterior, es decir, opuesto al grupo saliente. Esta forma de ataque provoca una inversión completa en la configuración del átomo de carbono.
- La velocidad de reacción en el mecanismo SN2 depende de varios factores:
a) El orden de reactividad: CH3X > 1º > 2º > 3º
b) A partir de este orden de reactividad se puede explicar el efecto estérico, esto es, el efecto sobre las velocidades relativas, causado por la configuración de las partes de la molécula unidas al centro reactivo.. El retardo de la reacción por la distribución en el espacio de los átomos o grupos voluminosos de átomos que obstaculizan el sitio reactivo es lo que se llama impedimento estérico.
- Para el mecanismo SN2, se requieren nucleófilos fuertes debido a que ellos forman parte del único paso de la reacción.
- El grupo saliente deben ser bases débiles, bases conjugadas de ácidos fuertes. El orden de reactividad de los sustratos según la basicidad es: I- > Br- > Cl- > F-
- Según efectos del disolvente se ve favorecida por disolventes apróticos.
- Según condiciones de reacción se encuentran en solucion básica.
Reacción general.
Mecanismo de reacción.
Reacción Halogenuro de Alquilo primario.
Reacción Halogenuro de Alquilo terciario.
A partir de la preparación de intercambio de halogenuro, donde esto es específico para síntesis de yoduros de alquilo.
Con el reactivo 1-bromobutano (primario) se observa unas nubes en el tubo de ensayo que luego precipita a bromuro de sodio rapidamente a temperatura ambiente.
En cambio un secundario o terciario (2-cloro-2metilpropano) reacciona más lento, y debe ser calentado a unos 50ºC antes que la reacción se produzca. En este ensayo el terciario, es decir el cloruro no reacciona en un tiempo razonable, por ende se debe aplicar unos minutos de calor. Esta prueba se limita a cloruros y bromuros.
Como el bromuro de alquilo no es soluble en acetona, la sustitución del bromo por el yodo, se verifica, a medida que se solubilizan las dos fases
Se forman dos fases distintas e incoloras.
Materiales y Reactivos.
- 1-bromobutano para análisis.
- 2-cloro-2-metilpropano para análisis.
- NaI/acetona al 15%.
- 2 vasos de precipitado de 125 mL. (Schott Duran)
- Vaso precipitado de 100 mL. (Schott Duran)
- Gotarios.
- Mechero bunser.
- Tubos de ensayo.
Procedimiento experimental.
- Agregar 0.25 ml del halogenuro a analizar en un tubo de ensayo.
- Agregar 3 o 4 gotas de NaI/acetona al tubo de ensayo que contiene el halogenuro de alquilo primario y al terciario.
- Agitar el tubo de ensayo para una mezcla homógenea y esperar a que precipite. Sino hay precipitado, colocar el tubo en un baño de vapor a 50°C. Precaución de no sobrepasar esta temperatura ya que la acetona se evapora, dando un resultado falso positivo.
- Dejar unos breves minutos el tubo de ensayo en el baño de vapor y retirar. Observar y anotar cambios si es que los hay.
- Analizar y concluir.