E2B2010: Test Le Rosen
Reacción de Hidrocarburos Aromáticos
"Formalín sulfúrico" (Test Le Rosen)
Uribe, Pablo; Maldonado, Carlos
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teórica:
El test de Le Rosen es otro experimento el cual permite identificar hidrocarburos insaturados (aromáticos), presenta una sustitución electrofílica aromática a través de la alquilación y un determinado color característico de éstos. El catalizador utilizado en el test de le rosen es el acido sulfúrico (H2SO4) el cual está presente en el reactivo de le rosen (reactivo preparado al momento del experimento).
En la primera parte del test se solubiliza el compuesto aromático (muestra para análisis) en este caso naftaleno (C10H8) con tetracloruro de carbono (CCl4), a la vez se prepara el reactivo de le rosen o también llamado reactivo formalín sulfúrico (acido sulfúrico con formalina), en esta solución es donde se forma el carbocation hidroximetilo quien activa la reacción. El objetivo principal del test es que se visualice dos fases y en el centro de éstas un anillo aromático coloreado.
Reacción general:
Mecanismo de Reacción:
Procedimiento Experimental
Reactivos:
- Tetracloruro de carbono (CCl4)
- Formalin sulfúrico:
- Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Formalina (HCHO)
- Naftaleno (C10H8)
Materiales:
- Pipeta graduada 10 ml
- 2 tubos de ensayo
- 2 pinzas para tubo de ensayo
En el primer tubo de ensayo se agregó una punta de espátula del compuesto aromático (naftaleno) y luego se adicionó tetracloruro de carbono para solubilizar.
En un segundo tubo de ensayo se preparó el formalín sulfúrico (tiene que ser preparado en el momento del experimento), agregando ácido sulfúrico y gotas de formalina, homogenizar. Una vez preparado el formalín sulfúrico se adiciona al tubo que contiene la solución de naftaleno con tetracloruro de carbono, y rápidamente es observable que se forman dos fases quedando en el centro de ellas un anillo coloreado azul verdoso característico de los aromáticos.