E2A2010: Reacción de Friedel y Craft
Reacción de Hidrocarburos Aromáticos
"Friedel y Craft"
Uribe, Pablo; Maldonado, Carlos
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentacion teorica:
La reacción de friedel y crafts es una de las reacciones de sustitución electrofilica aromática más importantes y se puede utilizar para la preparación de alquil o acilderivados del benceno, los cuales presentan coloración. La reacción de alquilacion es la sustitución electrofila que se lleva a cabo entre un compuesto aromático (Naftaleno C10H8) y un halogenuro de alquilo (CHCl3).
Como catalizador se emplean ácidos de lewis, como cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) o cloruro ferrico anhidro (FeCl3).
El cloroformo reacciona con el cloruro de aluminio para generar el complejo acido Lewis- base Lewis y posteriormente formar el carbocatión en la molécula de cloroformo y el anion tetracloruro de aluminio. El naftaleno reaccionara con el carbocatión del cloroformo y así se producirá la primera sustitución electrofilica. La reacción continuará hasta que los cloros restantes del cloroformo sean sustituidos por el naftaleno. Esta reacción dará como resultado la coloración del compuesto aromático alquilado.
Reacción general:
Mecanismo de reacción:
Procedimiento experimental:
Reactivos:
- Naftaleno (C10H8)
- Cloruro de aluminio III anhidro (AlCl3)
- Cloroformo (CHCl3)
Materiales:
- 2 tubos de ensayo
- algodón
- mechero Bunsen
- 2 pinzas para tubo de ensayo
- Espátula
- Pipeta graduada 10 ml
En un tubo de ensayo limpio, se coloco una punta de espátula de naftaleno (hidrocarburo aromático), luego se agrega gotas de cloroformo para disolver el compuesto aromático.
En un segundo tubo de ensayo limpio se agrega cloruro de aluminio III anhidro, el cual es tapado con algodón para mantener el gas liberado por la reacción endotérmica y se mantenga en la parte superior del tubo. Luego se dejo enfriar.
La solución preparada entre el naftaleno y el cloruro de aluminio III anhidro se adiciono rápidamente por las paredes del segundo tubo que contenía el gas, provocando un intenso color azul verdoso característico de los hidrocarburos aromáticos.