E10B
Clasificación de los Alcoholes "Test de Lucas"
Avalos Claudia y Rocha Nicole
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación Teórica
Mecanismo de reacion de un alcohol
- MECANISMO DE LA REACCION SN2
Clasificación de alcoholes. Test de Lucas
Este tipo de pruebas se hará para clasificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Como la reacción con HCl Conc. puro es demasiado lenta, se utiliza ZnCl2 como catalizador; constituyendo así una solución llamada reactivo de Lucas. Que tendrá como efecto que la reacción se produzca más rápidamente
En aquellas condiciones, el primero en reaccionar es el alcohol terciario el que origina inmediatamente el cloruro de alquilo el cual se separa en un liquido oleoso poco miscible. Bajo las mismas condiciones el segundo en reaccionar es el alcohol secundario, que al no mostrar cambio luego de unos minutos se sometió a calentar en baño María por aproximadamente 5 minutos para acelerar la reacción, notándose un cambio positivo. Sin embargo, el alcohol primario no da respuesta positiva aun después de hacer el mismo procedimiento para el alcohol primario y secundario.
Procedimiento experimental
Test de Lucas
Materiales:
3 tubos de ensayo “Duran”
Vaso de precipitado de 50 ml “Boeco”
Gotario plastico
Vaso precipitado 200 ml “Boeco”
Pinzas para tubo de ensayo
Mechero Bunsen
Trípode
Gradilla
Reactivos:
Reactivo de Lucas
Etanol (alcohol primario)
2-butanol (alcohol secundario)
Terc butanol (alcohol terciario)
Procedimiento
En tres tubos de ensayo secos, se agrega 1 mL de los siguientes alcoholes:
Etanol, 2-butanol, terbutanol.
A cada uno de ellos agregar 2 mL del reactivo de Lucas, tapar y observar.
En aquellos tubos donde después de 10 minutos a temperatura ambiente, la solución permanezca clara y homogénea, colocar en baño maria, por algunos minutos.
Clasificación para alcoholes. Oxidación con K2Cr2O4.
El agente oxidante en este caso es el K2Cr2O4 , generalmente utilizado para alcoholes de bajo peso molecular.
En general las reacciones son muy similares a las producidas con el agente oxidante de KMnO4,
ya que los distintos tipos de compuestos que se obtienen por oxidación de los alcoholes 1º, 2º y 3º, proporciona un buen método para diferenciar a estos 3 tipos de alcoholes.
Mostrando también que un alcohol primario se oxidara a un aldehído y que el alcohol secundario se oxidara a cetona. Y de igual modo el alcohol terciario no sufrirá oxidación.
Por lo tanto, las reacciones quedarán:
Alcohol primario.
R-CH2OH + O à R-CHO + H2O
Alcohol secundario
R2-CH-OH + O à R2-CO + H2O
El alcohol terciario no reacciona.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales:
3 tubos de ensayo “Duran”
Vaso de precipitado de 50 ml “Boeco”
Gotario plástico
Reactivos:
Dicromato de potasio P.A K2Cr2O
Etanol (alcohol primario)
2-butanol (alcohol secundario)
Terc butanol (alcohol terciario)
Procedimiento
Algunos alcoholes se oxidaran a aldehídos, cetonas y algunos no reaccionaran
Se utilizara el K2Cr2O4 como agente oxidante. En tres tubos de ensayo limpios y secos, se agrega 1 mL del agente oxidante. Luego al primer tubo de ensayo se le agrega 2 gotas de alcohol primario, al siguiente 2 gotas de alcohol secundario y al último 2 gotas de alcohol terciario.
Deje reposar algunos minutos. Observar los cambios de color del reactivo.
Clasificación para alcoholes. Oxidación con KMnO4.
Esta reacción se realiza en frío, con agente oxidante el KMnO4
Los distintos tipos de compuestos que se obtienen por oxidación de los alcoholes 1º, 2º y 3º, proporciona un buen método para diferenciar a estos 3 tipos de alcoholes.
Si la oxidación es bien controlada, el alcohol primario da origen a un aldehído.
R-CH2OH + O à R-CHO + H2O
A diferencia del alcohol secundario que da una cetona.
R2-CH-OH + O à R2-CO + H2O
En cambio los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación.
La diferenciación entre el 1º, 2º y 3º se reduce así a comprobar la presencia del grupo carbonilo en el producto resultante de la oxidación. Luego, verificar si este corresponde a un aldehído, en cuyo caso la muestra original corresponderá a un alcohol primario, o comprobar si corresponde a una cetona con lo que se concluiría que la muestra corresponde a un alcohol secundario. Si la reacción para el grupo carbonilo es negativa indicará que no hubo oxidación y por lo tanto el alcohol es terciario
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Oxidación con KMnO4
Materiales:
3 tubos de ensayo “Duran”
Vaso de precipitado de 50 ml “Boeco”
Gotario plástico
Reactivos:
Permanganato de potasio P.A KMnO4
Etanol (alcohol primario)
2-butanol (alcohol secundario)
Terc butanol (alcohol terciario)
Procedimiento
Algunos alcoholes se oxidaran a aldehídos, cetonas y algunos no reaccionaran
Se utilizara el KMnO4 como agente oxidante. En tres tubos de ensayo limpios y secos, se agrega 1 mL del agente oxidante. Luego al primer tubo de ensayo se le agrega 2 gotas de alcohol primario, al siguiente 2 gotas de alcohol secundario y al último 2 gotas de alcohol terciario.
Deje reposar algunos minutos. Observar los cambios de color del reactivo.