E3A2010: Prueba de Beilstein
HIDROCARBUROS HALÓGENADOS
"PRUEBA DE BEILSTEIN"
Guzmán, Jessica; Pozo, Benjamín
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
· Fundamentación teórica.
Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que contienen hálogeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X (X: cloro, bromo, yodo) es polar, y por tanto, los Halogenuros de Alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Como propiedades físicas se pueden mencionar: polaridad, fuerzas intermoleculares, puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad y densidad. Cada una de estas propiedades influirá en los Halogenuros de Alquilo según la estrutura de cada molécula.
Los Halogenuros de Alquilo se preparan a partir de varias formas: alcoholes, intercambio de halogenuros, halogenación de hidrocarburos saturados, adición de halogenuros de hidrógenos a alquenos, adición de halógenos a alquenos y alquinos,
Los Halogenuros de Alquilo sufren dos tipos de reaciones: sustitución nucleófila y eliminación.
En el presente informe se desarrollará la sustitución nucleofílicas existentes en las caracterizaciones de los hidrocarburos halogenados.
La definición de nucleófilo, es una molécula o ión con un par de electrones no compartidos. Busca un centro positivo con que compartir su carga (átomo de carbono). La sigueinte definición es grupo saliente, que es, un átomo o grupo cargado o neutro que se desprende de un sitio atómico en un punto que se considera como parte principal o restante del sustrato o en el curso de determinada reacción. En este caso es el halógeno.
La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde o azul-verde a la llama. La prueba es muy sensible, pero algunos compuestos nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva. Como los halogenuro cúpricos son compuestos inorgánicos volátiles, es por este motivo que si se les expone a una fuente de calor es posible observar emisión del cobre (color verde).
Raección General.
Reacción Halogenuro Primario.
Reacción Halogenuro terciario.
Materiales y reactivos
- 1-bromobutano para análisis.
- 2-cloro-2-metilpropano para análisis.
- Alambre de cobre (20 cm aprox.).
- Mechero bunser.
- 2 vasos precipitado de 125 mL (Schott Duran).
- 2 gotarios.
Procedimiento experimental.
- Doblar la punta de un alambre de cobre de unos 20 cm., para formar una superficie plana y que pueda actuar como espátula.
- Encajar el otro extremo del alambre en un tapón de corcho para que lo utilice como agarradera o mango.
- Calentar el extremo plano del alambre en la llama de un mechero hasta que la coloración de la llama sea imperceptible.
- Retirar del fuego y dejar enfriar por unos segundos.
- Sumergir el alambre de cobre en el halogenuro primario y terciario.
- Llevar nuevamente al mechero y calentar suavemente. El carbono presente se quemara primero (llama sera luminosa) pero luego sera evidente el caracteristico color verde de los halógenos. Puede ser muy rápido, así que observe cuidadosamente. El flúor no se detecta ya que el fluoruro de cobre no es volátil.