E20B

Carácter Ácido “Comprobación con Papel pH“

Salgado, Caterina; Gómez, Evelyn

Laboratório de Química Orgânica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Experimento 20: Comprobación con papel pH.

Fundamentación Teórica:

Lo ácidos orgánicos se caracterizan por presentar en su estructura el grupo funcional carboxilo (un grupo carbonilo y otro oxhidrilo unidos al mismo carbono). Estos ácidos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-.

Los ácidos al igual que los alcoholes tienen en su grupo funcional un oxhidrilo unido a un carbono y ambos en situaciones adecuadas pueden perder el hidrogeno del oxhidrilo y formar un anión, según la definición de Bronsted toda sustancia que cede un protón es un ácido, por tanto ambas sustancias se comportan como ácidos, sin embargo los ácidos tienen mayor acidez que los alcoholes, ya que pierden el protón con mayor facilidad.

A su vez los ácidos carboxílicos son más débiles que los inorgánicos considerados ácidos fuertes (HCl, HNO3, etc), pues estos ceden protones más rápidamente y se disocian casi por completo a diferencia de lo que ocurre en los ácidos carboxílicos, en los que su disociación es pequeña. La razón de estas diferencias radica en que la acidez que demuestra una sustancia esta relacionada con su estructura, en los ácidos carboxílicos dos factores influyen en su mayor o menor disociación: el efecto inductivo y el de resonancia.

La constante de acidez Ka para los ácidos carboxílicos es del orden de 10-5, cuando mayor es Ka, mayor es su acidez porque en el estado de equilibrio predomina la concertación de iones sobre la concentración ácidos no disociados. El valor de Ka para los primeros ácidos carboxílicos es la siguiente:

Procedimiento Experimental:

1. En un tubo de ensayo (A) preparar una solución acuosa con 1 mL de acido acético 2 mL de agua y homogenice. En otro tubo de ensayo (B) prepare una solución con 1 mL de acido oxálico y 2 mL de agua destilada y homogenice.
2. Comprobar la acidez de las soluciones anteriormente preparadas con papel indicador de pH (DF Universal), para esto utilice una bagueta limpia.
3. Realice la experiencia anterior preparando, en un tubo de ensayo (C) 1 mL de fenol y 2 mL de agua.
1. Compare los colores que indica el papel pH y concluya.

Resultados:

El ácido oxálico tiene un pH más ácido debido a que tiene un mayor grado de disociación, esto se debe a que presenta dos grupos carboxílicos en su estructura. Al ser los átomos de oxígeno más electronegativos que el carbono tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo lo que provoca que se debilite el enlace O-H y sea más fácil que se ceda el correspondiente protón, (H+). El ácido acético posee solo un grupo carboxílico y por tanto se disocia muy poco.

El fenol presenta un carácter débilmente ácido ya que al estar en solución acuosa cede el protón que acompaña al oxigeno (grupo alcohólico) formando el ión fenoxido, el cual se estabiliza por resonancia, esta perdida del protón le confiere un cierto grado de acidez, de acuerdo a la teoría de Bronsted que dice “toda sustancia que cede un protón es un acido”.