E10

Clasificación de los Alcoholes "Test de Lucas"

Salinas, Ismael

Laboratorio de Química Orgánica, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentos teóricos:

El reactivo formado por HCl y ZnCl₂ se llama reactivo de Lucas. La reacción de alcoholes es una reacción de sustitución en la cual la especie reactiva es el acido conjugado del alcohol, R-OH₂^+.

Como es de esperar los efectos de las estructuras sobre la reactividad están íntimamente relacionados.. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1, en cambio los alcoholes primarios no reaccionan aparentemente a temperatura ambiente con el acido clorhídrico aun en presencia de cloruro de zinc (ZnCl₂); por una parte el ion cloruro es un agente nucleófilo demasiado malo, por otra parte el ion primario es demasiado inestable para servir como intermediario en el mecanismo SN1. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con el acido clorhídrico concentrado, que el haluro de alquilo se puede observar después de unos minutos a temperatura ambiente, al principio como una suspensión lechosa y después como una capa aceitosa. La acidez del medio se aumenta por la adición de cloruro de cinc con lo que la velocidad de la reacción aumenta muchísimo más.

Los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia entre los alcoholes primarios y terciarios. Aunque no se ven afectados apreciablemente por el acido clorhídrico solo reaccionan bastante rápido en presencia de cloruro de cinc, la apariencia turbia de la mezcla se observa a los 5 minutos a 30minutos.

Este test solo se puede utilizar para identificar cadenas de no mas de carbonos, cadenas mas largas el reactivo de Lucas no logra entregar una respuesta visible

Ecuaciones químicas:

Alcohol primario:

Mecanismo:

Alcohol terciario:

Mecanismo:

Preparación de los reactivos de diagnóstico:

Reactivo de Lucas:

Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido.

Procedimiento Experimental:

Materiales:

· 3 Tubos de ensayo.

· Vaso precipitado de 50 mL.

· Gotario.

· Pipeta de 10 mL.

Reactivos:

· Acido Clorhídrico (HCl), pa, 37%.

· Cloruro de cinc(ZnCl₂), pa.

· Muestra orgánica de alcohol primario, secundario y terciario.

Procedimiento experimental:

Agregar 1mL. de muestra orgánica con alcohol primario en un tubo de ensayo, repetir esto con las demás muestras de orgánicas, luego añadir 10mL del reactivo de Lucas en cada tuvo. Agitar y dejar reposar la mezcla.