E5
Hidrocarburos Halogenados
"Test de Beilstein"
Zamora, Paulina
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentos Teóricos
Los halógenos pueden encontrarse como subtituyentes en combinación con otros grupos funcionales. Cuando esta presente algún otro grupo funcional, las transformaciones químicas a efectuar para los propósitos de identificación se hacen con preferencia sobre aquel grupo funcional antes que con el halógeno.
Se pueden detectar la presencia o ausencia de halógeno en un compuesto recurriendo tan solo al espectro infrarrojo. Las absorciones de tensión carbono flúor se producen en la región de 1350 a 960 cm -1 las de cloro ocurren en la región de 850 a 500cm-1( a menudo oscurecidas por los disolventes clorados o por los sustituyentes aromáticos ), mientras que las del yodo y bromo ocurren por debajo de 667cm-1 y no se observa en la región infrarroja normal.
La presencia o ausencia de halógenos puede determinarse por el ensayo de Beilstein, por el análisis del filtrado obtenido en una fusión con sodio, o por una aplicación de los ensayos del nitrato de plata o del ioduro de sódico. Los picos de los isótopos observados en el espectro de masas de los compuestos halogenados suministran una evidencia definitiva sobre la presencia de los distintos tipos de halógenos.
Procedimiento Experimental
- Test de Beilstein:
- Se toma un trozo de alambre de cobre limpio, pinchado por un extremo de un corcho. El extremo libre se pone al rojo en la llama oxidante, luego se deja enfriar unos segundos y se sumerge en un compuesto halogenado, se vuelve a llevar a la llama. Si hay halógeno en la muestra, aparecerá una coloración verde más o menos fugaz.
- El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloración ya que determinadas sustancias orgánicas, tales como derivados de piridina, quinoleína, ácidos orgánicos, urea etc. Pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halógenos.