E20
Carácter Ácido "Comprobación con Papel pH"
Montero, Pedro; Uribe, Pablo
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teórica:
Grupo carboxílico:
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH.
Los ácidos carboxílicos como su nombre lo dice tienen un pH menor que 7.0 y en general un pKa bajo (entre 3 y 5); por lo tanto la desprotonación (Liberar H+) para dar origen al carboxilato es relativamente fácil.
Mediante la constante de disociación ácida, Ka, (también conocida como constante de acidez o constante de ionización ácida podemos medir cuantitativamente la fuerza de un ácido en solución: a mayor valor, más fuerte es el ácido, y más disociado estará el ácido, a una concentración dada, en su base conjugada y el ion hidrógeno.
Ka = [RCOO-][H3O+] y pKa = -LogKa
[RCOOH]
Los dos átomos de oxígeno son mas electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble lo que estabiliza a la molécula con carga negativa por resonancia.
Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los fenoles y aun más que los alcoholes. A pesar de que el anión carboxilato sólo se puede describir con dos formas resonantes, éstas son equivalentes y tienen la carga negativa sobre el oxígeno muy electronegativo. Esto explica la elevada estabilidad del anión carboxilato.
Fenoles:
Un grupo hidroxilo unido a un benceno da origen a un fenol el cual no es considerado un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El Fenol es conocido también como ácido fénico.
Los fenoles poseen un pH menor a 7 y un pKa entre 8 y 10 lo que nos indica que la fuerza del acido o el carácter acido es mucho más débil que en los ácidos carboxílicos pero mucho más fuerte que en alcoholes y el agua.
La diferencia en acidez se deben a diferencias en estabilidades de reactivos y productos ya que en este caso el anillo bencénico estabiliza la carga negativa por resonancia en las insaturaciones del anillo aromático esto hace que el protón quede muy susceptible de ser cedido.
Alcoholes:
Un grupo hidroxilo unido a una cadena alifática da origen a un alcohol. Los derivados de los alcoholes tienen como formula general R-OH.
Poseen un pKa entre 16 y 18. Por ende la fuerza de disociación acida es muy baja y la concentración de H+ en solución es despreciable y en la mayoría de los casos nula.
Entre los alcoholes alifáticos los menos ácidos son los terciarios ya que el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra en una zona con mucho impedimento estérico, esto es, por estar muy cubierto y por ende el protón no puede cederse fácilmente, luego los secundarios y por último los primarios son los más ácidos de los tres.
Los alcoholes poseen un carácter acido menor que los fenoles y mucho menor que los ácidos carboxílicos ya que la carga negativa de la molécula resultante no puede ser estabilizada de ninguna forma.
Al agregar gotas de cualquier solución acuosa a un papel indicador de pH este variara su color dependiendo del carácter ácido o básico que posea.
En la siguiente imagen se da a conocer la gama de colores del papel indicador.
Procedimiento experimental:
a.- Se prepara una solución acuosa de un ácido carboxílico y comprobamos el pH de la solución resultante agregando gotas del ácido al papel indicador de pH universal. En nuestro caso utilizaremos el Ácido etanoico también llamado ácido acetico (CH3-COOH).
Resultado:
Cuando agregamos la solución acuosa de nuestro ácido carboxílico al papel pH universal notamos el viraje de color, el cual dio como resultado un color naranjo, resultado positivo, que se traduce en escala de color a un pH entre 2 y 3 dándonos a conocer el carácter ácido de nuestra muestra.