E17B

Reacción de Aldehídos y Cetonas

"Reactivo de Tollens"

Baldo, Bianca; Acevedo, José

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

• Fundamentación teórica

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su estructura un grupo carbonilo, que proviene del cambio de dos hidrógenos por un oxigeno en la cadena de hidrocarburos:

- Aldehído

:

- Cetona

:

Ambos podrían actuar como oxidantes o como reductores según las circunstancias, pero el poder reductor es más fuerte en los aldehídos. Aunque las cetonas son mucho mas fáciles de oxidar, con oxidantes enérgicos, podrían llegar a hacerlo igual que lo aldehídos. Por eso, para distinguir aldehídos y cetonas tenemos que empelar oxidantes suaves, que si oxidan a los aldehídos pero no a las cetonas. Uno de dichos oxidantes débiles son los iones de plata (encontrados en el reactivo de Tollens) que se reducen a plata.

• Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. La plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción, la aparición de este espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.

Aldehído hidróxido sal amoniacal

Amoniacal del acido carboxílico

Procedimiento experimental

I) MATRIALES Y REACTIVOS

II) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

• Preparación del reactivo de tollens

1. Preparar una solución al 5% de AgNO_3. Para esto debe disolver 0.625g de AgNO₃ en 13mL de agua destilada.
2. A 2mL de la solución preparada agregue 1 o 2 gotas de NaOH. Se observara la aparición de un precipitado.
3. Adicionar NH3 (ac) hasta la disolución total del precipitado.
4. Guarde la solución obtenida en un frasco oscuro. (NOTA: este reactivo debe ser preparado minutos antes de ser utilizado).

• Deteccion con reactivos

1. En cuatro tubos de ensayo agregar 3mL del reactivo de Tollens.
2. A continuación añadir a cada tubo de ensayo 2mL de los compuestos que aparecen en la tabla siguiente.

1. Calentar los tubos de ensayo dentro de un vaso de precipitado con agua (a “baño maría”) sin agitar durante unos 15 minutos. (NOTA: es importante que no agite los tubos de ensayo para facilitar la formación de un precipitado de espejo de plata).