E8-E9
Reacción, Reactividad y Reconocimiento de Fenoles
Navarro, Orielle y Quiroz, Yasna
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación teórica
Reacción de reconocimiento
Para identificar el fenol realizamos dos ensayos que se presentarán a continuación:
1.- REACCIÓN CON CLORURO FÉRRICO
La reacción consiste en agregar cloruro férrico a una solución de fenol, la cual, da como resultado una solución que puede variar su color desde violeta hasta rosado o verde (azul-negro en caso que los reactivos sean concentrados). Esta coloración intensa es provocada por la formación de un compuesto complejo de hierro, que se produce cuando el cloruro ataca al hidrógeno del grupo hidroxi y se rompe el enlace –OH, quedando el ión fenóxido libre para formar complejo con el hierro. El tipo de reacción ocurrido es una sustitución aromática electrófila..??
La ecuación que representa esta reacción es la siguiente:
2.- REACCIÓN DE LIEBERMAN
Esta es una reacción de sustitución electrófilica aromática, en donde el anillo bencénico es muy activado por lo que dirige a orto y para. En este caso de reacción el fenol reacciona con el ión nitrosonio (NO+), dando como resultado p-nitrosofenol. Para esta reacción se utiliza nitrito de sodio y se realiza en presencia de H2SO4, para que así se forme el ión nitrosonio según la siguiente ecuación:
La ecuación que representa esta reacción del fenol es la siguiente:
la ecuación de reacción fue eliminada porque contenia un error importante..!!!!!!
Reactividad de los fenoles
BROMACIÓN
En esta reacción ocurre una halogenación y una de las reacciones características que muestran la reactividad del fenol es la bromación. El fenol reacciona fácilmente con el bromo ya que este último rompe su estructura (perdiendo la coloración) para desplazar..?? los hidrógenos del enlace C-H del grupo aromático y formar el complejo. En solución acuosa con agua de bromo en exceso se forma un precipitado blanco que es la formación de 2,4,6 tribromofenol.
La ecuación que representa esta reacción es la siguiente:
Procedimiento experimental
· Reacción con cloruro férrico
Materiales:
- Tubos de ensayo, “Duran”.
- Espátulas.
- Vidrio reloj.
- Gotario plástico.
- Vaso de precipitado 50 mL, “Boeco”
Reactivos:
- Fenol sólido, “Merck” p.a.
- Etanol técnico.
- Cloruro férrico sólido, “Merck” p.a.
- Agua destilada.
Procedimiento:
Preparar una solución de cloruro de hierro III. En un tubo de ensayo disolver una punta de
espátula de FeCl3 en agua destilada
Disolver en un tubo de ensayo, que contenga 3 mL de etanol, 5,000 mg de fenol.
Luego agregar dos gotas de solución acuosa de cloruro de hierro III a la solución de fenol.
· Reacción de Lieberman:
Materiales:
- Tubo de ensayo, “Duran”.
- Espátulas.
- Gotario plástico. (Marca, no se especifica)
- Vidrio reloj. (Marca, no se especifica)
Reactivos:
- Ácido Sulfúrico (H2SO4) 95-98% p.a.
- Nitrito de Sodio (NaNO2) “Lab. Tec.”
- Fenol sólido, “Merck” p.a.
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregar una punta de espátula de NaNO2.
Agregar 1,000 mL de H2SO4 y disolver.
Agregar sobre esta solución un cristal de fenol.
Observar colores.
· Reacción con agua de Bromo
Materiales:
- Tubo de ensayo, “Duran”.
- Vaso precipitado, 50 mL “Boeco”.
- Gotario plástico.
- Vidrio de reloj.
Reactivos:
- Fenol sólido, “Merck” p.a.
- Etanol técnico.
- Solución acuosa de bromo 1%.
Procedimiento:
Disolver en un tubo de ensayo 5,000 mg de fenol en 1,000 mL de etanol.
Agregar gota a gota solución acuosa de bromo al 1%
Observar.