E11

Clasificación de los Alcoholes "Oxidación con Ácido Crómico"

Salinas Ismael

Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química

Universidad Tecnológica Metropolitana

Fundamentos teóricos:

Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas y los alcoholes primarios se oxidan a cetonas y ácidos carboxílicos, en cambio los alcoholes terciarios no se oxidan. Todas las oxidaciones se efectúan en una vía estrechamente relacionada con la reacción con la reacción E2. La primera etapa comprende la reacción entre el alcohol y un reactivo de Cr (VI), para formar un cromato intermediario, el cual contiene el enlace O-Cr. La eliminación bimolecular con la expulsión del cromo como grupo saliente produce el compuesto carbonilico.

Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo.

Ecuaciones químicas:

Alcohol primario:

Alcohol Secundario:

Mecanismo de reacción:

Preparación de los reactivos de diagnóstico:

Acido Cromico:

El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido.

Mazar 33.76 gramos (148.3mmol) de cromato de potasio (K₂Cr₂O₇), agregar 28 mL(502.6 mmol) de Acido sulfúrico(H₂SO₄), en un vaso precipitado y agregar lentamente con constante agitación el cromato de potasio, hasta que se disuelva completamente. Agregar agua destilada para facilitar la disolución.

Procedimiento Experimental:

Materiales:

· 3 Tubos de ensayo.

· Vaso precipitado de 50 mL.

· Gotario.

· Pipeta de 10 mL.

Reactivos:

· Acido sulfúrico(H₂SO₄), pa, 97%.

· Cromato de potasio (K₂Cr₂O₇), pa.

· Muestra orgánica de alcohol primario, secundario y terciario.

Procedimiento experimental:

Agregar 1mL. de muestra orgánica con alcohol primario en un tubo de ensayo, repetir esto con las demás muestras de orgánicas, luego añadir unas gotas de acido en cada tuvo. Agitar y dejar reposar la mezcla.