En esta misma década se destaca el compositor Tití Amadeo. Las grabaciones del Grupo Amadeo del 1935 y 1936 incluyen varios boleros y bolero-son de su autoría. Las composiciones de Amadeo también fueron interpretadas por el Cuarteto Flores y el Grupo Victoria. Rafael Hernández viaja a México por primera vez en 1930, en donde vivió por un período de tiempo. En México compuso las canciones: El cumbanchero, Amor ciego y Noche y día. Una de las características más notables de la canción en este período es la variedad de instrumentos musicales que se interpretan en los conjuntos. Por ejemplo, para el año 1932 la instrumentación del Grupo Aurora de Ladislao Martínez consistía de cuatro, trompeta y guitarra. En el año 1936, la instrumentación del Trio Borinquen incluyó tres guitarras, marímbula, maracas y claves. Mientras que la orquesta de Pedro Flores la integraban: trompeta, dos saxofones, piano, dos guitarras, bajo, maracas y claves.

La influencia de la radio durante esta década fue vital para la circulación y consumo del bolero en Latinoamérica acercando a una amplia audiencia a un espacio cultural común. Durante la década de 1930 la guaracha continúa incluyéndose en grabaciones musicales. En esta década se diversifica la oferta musical, surgen nuevos intérpretes de música popular y los destacados en la década anterior, como Rafael Hernández y Canario, amplían su repertorio. En 1930 el compositor Pedro Flores organiza su grupo y ese mismo año realiza dos grabaciones, una como cuarteto y otra como sexteto. La mayoría de las canciones grabadas en 1930 son de su autoría, aunque incluye algunas de otros reconocidos compositores. Este es el caso de la guaracha de Juan Morel Campos, La ponceña, grabada por el Sexteto Flores en 1930. El grupo Los Jardineros, también radicado en Nueva York, introduce una innovadora instrumentación, combinando el cuatro puertorriqueño, cello, clarinete y trompeta. La guaracha ¿Qué es un beso? fue grabada por Los Jardineros en 1930. La guaracha también se incorpora al repertorio del cuatro puertorriqueño durante esta década. En 1932, el grupo Aurora del cuatrista Ladislao Martínez, graba en San Juan la guaracha La finca de Felipe R. Goyco. En 1931, el Trio Borínquen de Rafael Hernández graba en Nueva York las guarachas Mis anhelos y El peligro de amar, ambas compuestas por el dominicano Loló Cerón. La década del 30 es una fructífera para Pedro "Piquito" Marcano ya que grabó activamente con diferentes versiones de su grupo. Su sonido se caracteriza por el uso de dos trompetas. Para el 1939, bajo el nombre de "Los jíbaros de Marcano" graba las guarachas Papitín compuesta por Claudio Ferrer, guitarrista de la agrupación. También graban Compay póngase duro de Pedro Flores y las guarachas de Rafael Hernández, La casita de Margot y Para qué llorar. Los últimos años de la década de 1930 le dieron un giro definitivo al género de la guaracha . ya que comienza a incursionar en orquestas como las de Augusto Coen y la Orquesta Hermanos Morales. A partir del 1938 la guaracha se escucha dentro del contexto de agrupaciones de mayor escala, se integra una nueva instrumentación y se comienzan a escuchar arreglos musicales en los que se destaca el piano y los instrumentos de viento. En 1938 la Orquesta de Augusto Coen graba en Nueva York la guaracha Mía Coco. Un año mas tarde en 1939 la Orquesta Hermanos Morales (posteriormente Orquesta de Noro Morales) graba la guaracha Bilongo del compositor cubano Guillermo Rodríguez Fiffe. Este tema ejemplifica el nuevo sonido de la guaracha y representa el punto de entrada al 1940 período en el cual se seguirá diversificando y fusionando con otros géneros.