El aguinaldo en Puerto Rico tiene variantes regionales cada una con tonada particular. Podemos hacer distinción entre aquellos que generalmente se cantan en decimilla (una forma hexasílaba de la décima) como por ejemplo: el aguinaldo jíbaro (aguinaldo cayeyano), aguinaldo orocoveño, aguinaldo cagueño, y aguinaldo yumac, y otros que se cantan alternando coplas entre solista y coro como los aguinaldos de promesa. En ambos casos sea decimilla o en coplas, hay un trovador (o cantor) que improvisa los versos o los canta de memoria. A este comúnmente lo acompaña un conjunto compuesto de cuatro, guitarra, güiro y bongó, aunque todavía especialmente en el área suroeste es usa el acordeón, el bombo o tambora, e instrumentos de cuerda de la familia del tiple como el tiple requinto y el tiplón.

El aguinaldo tiene su pariente más directo en el villancico, género cuyos orígenes se remontan al periodo medieval. El villancico llega al nuevo mundo con los colonizadores europeos y rápido se utiliza como un método de conversión religiosa por parte de la iglesia católica. Del siglo XVI al XIX el villancico se cultiva tanto como un género culto como popular en Hispanoamérica, generalmente más las zonas urbanas. Sin embargo para el jíbaro del campo, es el aguinaldo y no el villancico, la música que funge como eje central de su religiosidad popular. El aguinaldo como producto de la religiosidad popular del jibaro, sincretiza elementos africanos e indígenas con los europeos, creando una música criolla netamente puertorriqueña.

Aunque su primera mención histórica es para el siglo XIX, existen crónicas del siglo XVIII tardío que relatan acerca de prácticas muy parecidas a lo que hoy llamamos parranda o trulla. El aguinaldo no es un género exclusivo de Puerto Rico. El mismo tiene sus contrapartes en otros lugares de Latinoamérica como Veracruz (Méjico), la parte oriental de Venezuela, las islas de Barlovento y Trinidad. Puerto Rico, sin embargo, es el único lugar donde se canta el aguinaldo en decimilla.

El aguinaldo puertorriqueño al igual que el seis logra fama internacional gracias a artistas comerciales como Ramito y Chuito “El de Bayamón” quienes llevan este folklor a un público más amplio durante el siglo 20. El aguinaldo aun forma parte de tradiciones navideñas como la trulla y en menor grado la promesa.

El conjunto típico en la música jíbara está compuesto de guitarra, cuatro, güiro y bongó. Históricamente también se utilizaron otros instrumentos para tocar el aguinaldo al igual que otros géneros de la música jibara. Entre los de cuerda (cordófonos) podemos mencionar el tiple y sus variantes (tiple doliente, tiple requinto, tiplón), la bordonúa (similar en registro a la guitarra), y la vihuela, como también el acordeón (aerofono) y la marimbula (idiofono). En el área suroeste de Puerto Rico los aguinaldos de promesa se acompañan con bombo o tambora.

• Ladislao Martinez, el Maestro Ladí (cuatrista, compositor)

• Flor Morales Ramos, Ramito El cantor de la montaña (cantante, compositor)

• Jesús Sánchez, Chuíto el de Bayamón (cantante, compositor)

• Ernestina Reyes, La Calandria (cantante)

• Jesús Ríos, Chuíto el de Cayey (trovador, compositor)

• Nieves Quintero (cuatrista, compositor)

• Maso Rivera (cuatrista, compositor)

• Aguinaldo jíbaro (o cayeyano): “Cerca de Cayey” Chuito el de Cayey, Claudio Ferrer, y Conjunto Industiras Nativas

• Aguinaldo cagueño: “La tiera mia” Ramito y Nieves Quintero

• Aguinaldo de trulla: “Estrella de oriente” Los Jardineros

• Aguinaldo jíbaro (grabación etnográfica): “Three Aguinaldos” en Richard Waterman Folk Music of Puerto Rico (1946)