A principios de la década del 1940 la guaracha alcanzó un alto nivel de popularidad. En este período, el género se diversifica en cuanto a su instrumentación, sonido y exponentes. Las cantantes femeninas incursionan en la interpretación de la guaracha. Myrta Silva se convirtió en una cantante de fama internacional y fue conocida como "La Reina de la Guaracha." A mediados de la década del cuarenta, la guaracha se convirtió en género precursor del mambo. De la guaracha se transiciona al mambo; género que tuvo una gran acogida entre los bailadores. La expresión musical de este período refleja la continuidad y los cambios presentes en el género. Se identifican ejemplos de guarachas en su estilo tradicional, así como grabaciones en las que se percibe su enlace con el mambo y posteriormente con la salsa.

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En 1941 El Cuarteto Flores graba la popular guaracha cantada por Daniel Santos Borracho no vale. En el mismo año 1941 el Cuarteto Mayarí realiza sus primeras grabaciones en San Juan e incluyen las siguientes guarachas: Dorotea la parrandera, Borinquen tierra de flores, Anamú, Déjame en paz, El pobre José (compuesta por Felipe R. Goyco), Ponte a tono, Tu boquita linda, Sapo sapo japonés, Sombras, Mala ficha. El flamboyán se convertirá en una de las guarachas mas reconocidas del Cuarteto Mayarí.. El Conjunto Típico Ladí, liderado por el cuatrista Ladislao Martínez grabó las guarachas Regalito de Reyes de Felipe R. Goyco y Tuyo no más compuesta por Ladí. En 1942 Myrta Silva graba con la orquesta cubana Casino de la Playa la guaracha de su autoría, La Coqueta.