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El bolero es el género musical que vincula a toda Latinoamérica; es tradición literaria y musical que resultó en canción popular. Su contenido temático es primordialmente romántico, aunque también refleja y vierte en sus letras el carácter dramático, emocional y sentimental de la vida. Aunque en el bolero convergen influencias africanas y europeas, en el Caribe sintetiza ritmos bailables y músicas autóctonas como el danzón, la contradanza y la danza. Musicalmente está escrito en compás binario y presenta un motivo rítmico conocido como cinquillo. El patrón del cinquillo, en compás de 2 por 4, consiste en valores de corchea, semicorchea, corchea, semicorchea y corchea. Este ritmo o variantes del mismo puede presentarse en instrumentos armónicos como la guitarra o el piano o en instrumentos rítmicos como las claves o el bongó. Las raíces españolas del bolero se manifiestan en la adopción de la guitarra y en la influencia de la zarzuela en el modo de cantar en contrapunto, a dos o más voces. Gran parte de la literatura publicada en torno al bolero indica que el género se originó en Cuba a finales del siglo XIX, particularmente en la provincia de Santiago, cuna de trovadores cubanos. La primera canción que se identifica como bolero, titulada Tristeza fue compuesta por el cubano José "Pepe" Sánchez en 1883. Los textos del bolero retratan situaciones amorosas de una forma muy personal. La canción se convirtió en un vehículo de expresión de identidad afectiva que trasciende límites geográficos. En el artículo "El bolero y la identidad caribeña" Vanessa Knights sugirió que el bolero es un género fluido que proporciona un espacio cultural común pero diferenciado en el que una multitud de comunidades y públicos pueden ver lo que el crítico peruano Julio Ortega denomina su propia historia, su reserva afectiva, su metáfora social (Knights 2003, 138). Esta perspectiva que reconoce la fluidez del bolero, nos permite evaluar la importante aportación de compositores, músicos e intérpretes puertorriqueños para el desarrollo del género, particularmente desde la década de 1920.

La presencia de compositores e intérpretes puertorriqueños–masculinos y femeninos–en el cultivo del bolero fue crucial para la expansión, transmisión y permanencia del repertorio. El desarrollo del bolero con una clara identidad temática y musical se alcanza alrededor de la década del 1920 debido a la emergente industria del disco y al desarrollo de la radio junto a la configuración de los tríos musicales para la expresión del género. El rol de músicos puertorriqueños en la isla y en Nueva York fue crucial para impulsar el bolero al éxito. El bolero es la canción romántica latinoamericana por excelencia. Sus orígenes se remontan a la contradanza española del siglo XVIII. Aunque la primera manifestación del género crea cierta discusión, muchos estudiosos coinciden en que esta se dio en la provincia de Santiago en Cuba durante el siglo XIX. De acuerdo a esto, el primer bolero fue Tristezas (1885) del compositor José “Pepe” Sánchez. Sin embargo, su florecimiento y su mayor difusión no se dio hasta entrado el siglo XX. Además de Cuba, México y Puerto Rico fueron dos enclaves importantes para el desarrollo del género musical. Gracias a su nacimiento caribeño, el bolero fue influenciado por ritmos afrocaribeños como el son, el mambo, el cha cha chá y el montuno. En cuanto a forma musical, el bolero se estructura en su mayoría en métrica de 4/4. Las cuerdas, especialmente, la guitarra, llevan la voz cantante en el acompañamiento. A medida que el género se fue desarrollando y ganando popularidad entre las grandes orquestas, se añadieron instrumentos de viento y de percusión.

El bolero es la forma musical de la expresión del sentimiento. Su tema es universal: el amor en todas sus formas. Amor no correspondido, amor eterno, el despecho, la pérdida del amor, la separación amorosa. También se manifiestan la angustia, la desdicha, el miedo a la soledad, el sufrimiento, etc. El estilo de interpretación es muy íntimo, llenos de inflexiones Cabe destacar la importantísima aportación al género de compositores como Rafael Hernández Marín, Pedro Flores, Sylvia Rexach, Bobby Capó o Catalino “Tite” Curet Alonso. Entre los muchísimos intérpretes puertorriqueños que se especializaron en este género están solistas como Daniel Santos, Gilberto Monroig, Lucy Fabery y grupos como el Trío Los Ases, el trío Los Panchos y el Trío Vegabajeño.