Entre las grabaciones de Waterman, aparecen tres aguinaldos, los cuales describe como “el equivalente en Puerto Rico” a lo que se conoce en el mundo anglosajón como “Christmas Carols” (canciones de navidad).  La temática sin embargo de los aguinaldos de Waterman es mixta, tratando temas tanto religiosos como seculares.  Waterman atribuye la continuidad del aguinaldo como tradición oral al reciclaje de letras antiguas. Algunos de los aguinaldos documentados por Waterman, repiten versos documentados por John Alden Mason en su colección de poesía popular recopilada de 1914-15 que probablemente datan de siglos anteriores.

El aguinaldo como también otros géneros de la música jíbara, se popularizan enormemente durante la década del 40, gracias a las grabaciones comerciales de artistas como Ladislao Martínez “El maestro Ladí “ y Ramito “El cantor de las montañas”. En 1939 Ramito hace sus primeras grabaciones con el conjunto del Maestro Ladí para el sello RCA Victor. Entre estas se encuentra el aguinaldo “Estrella de oriente” al estilo cagueño, una de las variantes que más desarrollaría Ramito a lo largo de su carrera.  “Estrella de oriente” cantado en decimillas trata sobre el nacimiento del niño Jesús y la visita de los Reyes Magos a Belén.  No todos los aguinaldos, como mencionamos anteriormente, tratan temas religiosos.   “Cerca de Cayey” grabado por Chuito “el de Cayey” en 1941 también con el conjunto del Maestro Ladí, es un aguinaldo que concierne cosas del mundo, como el amor, y la vida campesina.  Chuito “el de Cayey” en este caso cantando sobre temas mundanos “a lo humano”, entona sus decimillas al estilo del aguinaldo jíbaro (también conocido como aguinaldo cayeyano). 

 La década del 40 sirve de antesala para uno de los periodos más productivos de la música jíbara que comienza a partir de los años 1950 y culmina a finales de los 60’s. Durante esta época surgen artistas como: Chuito “El de Bayamón”, Ernestina Reyes, “La Calandria”, Maso Rivera, Nieves Quintero y Odilio González  quienes experimentan con el género del aguinaldo creando nuevas variantes y modernizando su lenguaje musical con elementos de jazz y ritmos afrocaribeños.  El aguinaldo sin embargo mantiene una temática muy arraigada a la tradición religiosa y navideña como podemos ver en las siguientes grabaciones de finales de la década del cuarenta, y cincuenta: “Vamos a reyar” (1947) Chuito y la Calandria, “Elegía de Reyes” (1948) Chuito el de Bayamón, “La familia Santa” (1949) Ramito, “El nacimiento del mesías” (1949) Ramito, “Jesús Amoroso” (1951) Ramito y Maso Rivera,  y “San Juan Bautista” (1956) Ramito y Nieves Quintero.