Prelog Vladimir (1906-1998)

VLADIMIR PRELOG (1906-1998)

Vladimir Prelog nasceu eu 23 de julho de 1906, em Sarajevo, que era a capital da Bósnia-Herzegovina, uma província do Império Austro-Húngaro, a região tem uma longa história de conflitos étnicos, religiosos e políticos. Em 28 de junho de 1914, quando o príncipe herdeiro da Áustria, o arquiduque Franz Ferdinand e sua esposa Sofia, visitavam Sarajevo, ao menino Prelog, com 08 anos de idade, foi delegado espalhar flores na frente de seu carro. Logo após que o cortejo tinha passado por ele, Prelog ouviu os tiros fatais que mataram o príncipe herdeiro e sua esposa dando início a Primeira Guerra Mundial. O assassino era um estudante sérvio, Gavrilo Príncip e manifestações violentas contra a minoria sérvia na Bósnia se seguiram, resultando na queima e saques de lojas cujos proprietários eram sérvios. Este incidente deixou Prelog com uma aversão ao longo da vida, para todas as manifestações de massas violentas, mesmo que realizadas por causas justas.

Os seus pais um casal, croata Milan e Mara (née Costello), se separaram em 1915 e Vladimir foi morar em Zagreb, capital da Croácia com sua tia paterna Olga Prelog, uma professora idealista e iluminada que teve uma grande influência, em seu desenvolvimento intelectual. E foi ela que despertou nele seu interesse pela ciência encorajando-o com a idade de 12 anos a realizar suas primeiras experiências em química.

Em 1918, ele voltou a morar com seu pai em Osijek, Croácia, onde seu interesse na química foi incentivado por um bom professor do ensino médio, Ivan Kuria, que supervisionou a redação do primeiro trabalho científico de Prelog (1922), o qual foi publicado na preeminente revista científica alemã Chemiker Zitung (Gazeta Química), este trabalho era sobre a descrição de uma nova solução para um instrumento analítico usado em química analítica. Naquele ano ele voltou para Zagreb e depois de se graduar no ensino médio (1924), ele se matriculou no curso de engenharia química no Instituto de Tecnologia Checa, em Praga.

Em seu estudo da química orgânica, Prelog encontrou Rudolf Lukes, um jovem professor assistente, entusiasmado que o contratou como seu colaborador de pesquisa. Lukes trabalhava com alcaloides, e ensinou a Prelog os aspectos teóricos e práticos da química orgânica. Prelog passou a maior parte de seus dias de graduação fazendo pesquisas e obteve seu diploma com distinção em três anos. Os seus estudos de doutoramento subsequentes, foram feitos sob a orientação de Emil Votoçek, professor de química orgânica; estes estudos envolviam a aglicona do glicosídeo Rhamnoconvolvulina, recém-descoberto.

Dentro de um ano Prelog descobriu que o novo composto era o Bi-hidróxido de ácido palmítico e obteve seu doutorado, em 1929.

Empregos em Pesquisa Química em Praga e Zagreb eram escassos em 1929 e Prelog teve a sorte de encontrar um companheiro de escola, Gothard J. Driza, um jovem empresário que estava montando um laboratório para a preparação de produtos de Química Fina e simultaneamente, queria realizar um projeto de doutorado. Driza ofereceu a Prelog o trabalho de auxiliar no laboratório, com a oportunidade de fazer alguma pesquisa própria e o dever adicional de supervisionar o trabalho de doutorado de Driza (que se encontrava oficialmente sob a orientação de Emil Votocek). Prelog escolheu o quinino alcaloide antimalárico para o seu estudo, um assunto que ele continuou a perseguir mais tarde, em Zagreb e em Zurique. Em 1932, ele passou nove meses difíceis na Marinha Real Yoguslava. Em seu retorno a Praga, em 1933, ele se casou com Kamila Vítek, que conhecera seis anos antes.

Em 1933, tornou-se Prelog um candidato para a cátedra de química orgânica da Universidade de Zagreb, mas depois de longa negociação, foi-lhe oferecida uma nomeação em 1935 como um docente (um instrutor mal remunerado com grandes funções de ensino). Além disso, o laboratório Zagreb não estava equipado para a síntese orgânica e o orçamento era insuficiente para o abastecimento de suprimentos e pessoal especializado para o seu funcionamento.

Afortunadamente Prelog foi capaz novamente de fazer contato com uma pequena, mas próspera indústria farmacêutica Kastel Ltda. (mais tarde Pliva). Eugen Landany, proprietário da firma, decidiu expandir sua esfera de ação: comprimidos, pílulas e injetáveis para a fabricação de medicamentos não disponíveis localmente. Prelog aceitou a ser o consultor da empresa, pois as atividades ali desenvolvidas iam de encontro ao seu trabalho desenvolvido na universidade que era exatamente a síntese de fármacos, em troca a empresa daria suporte financeiro a seu laboratório e uma bolsa pessoal a Prelog. Dessa forma um dos primeiros alunos de doutorado de Prelog, conseguiu uma síntese barata do recém-descoberto medicamento antibacteriano, a Sulfanilamida. Tornou a maior empresa farmacêutica da Jugoslávia e continua a ser a maior conhecida, da atual Croácia. Prelog aproveitou a oportunidade para produzir o composto não patenteado em quantidades técnicas e colocá-lo no mercado, sob o nome Streptazol, foi um grande sucesso financeiro. Como resultado, em 1937, Prelog poderia dar ao luxo de passar vários meses com Leopold Ruzicka (1887-1976), no Instituto Federal Suíço de Tecnologia (E.T.H.) em Zurique, uma reunião que teria repercussões importantes.

De volta a Zagreb, Prelog abordou dois temas quimicamente excitantes: a síntese da Adamantina e a síntese do Quinino. Adamantina de fórmula c10 H16, derivado do petróleo Moraviano isolada por Stanislav Land em 1933, com um ponto de fusão de 266 graus Celsius, invulgarmente elevado para um composto, tendo somente dez átomos de carbono. Landa trouxe uma amostra para o laboratório de Lukes para a análise. Lukes ao observar a amostra notou os cristais tetraédricos e imediatamente sugeriu (na presença de Prelog), que a substância tinha uma estrutura molecular altamente simétrica. Em Zagreb, Prelog provou essa estrutura por uma “síntese racional”, isto é, uma síntese em que cada passo permite a conectividade resultante dos átomos, ser inferido, inequivocamente. Ao publicar a arquitetura molecular incomum da adamatina, Prelog deu crédito a previsão do seu professor Lukes. Prelog também continuou seus estudos da síntese do ante malárico quinino C20 H24N2O2, isolado da Planta Quina (Chinchona ), no início do século XIX.

Através de seu trabalho em Zagreb, o nome de Prelog, foi gradualmente conhecido internacionalmente e parecia destinado a uma bem sucedida carreira científica. O início da Segunda Guerra Mundial mudou isso, os artigos de Prelog em revistas científicas alemãs, atraíram o interesse de Richard Kuhn (1900-1967), então presidente da Sociedade Química Alemã, pouco depois da guerra ter começado, convidou Prelog para palestras, aulas na Alemanha, na cidade de Heidelberg; um convite ao qual não foi imediatamente aceito, no entanto depois que a Jugoslávia foi invadida e ocupada por tropas alemãs (abril de 1941), Prelog sentiu que sua vida estava em perigo em Zagreb, não tanto do lado alemão, mas por Forças de ocupação como dos fascistas croatas (Ustashi). Decidiu usar a carta convite de Kuhn, para chegar a Zurique, onde ele sabia que Ruzicka iria fornecer segurança. Como ele contou a história, não era uma questão simples, para obter um visto de entrada suíço, precisava de um Visto de trânsito, mas só poderia ser concedido se possuísse um visto de entrada suíço. Finalmente, através de um amigo com boas ligações no consulado italiano, obteve o visto para a Itália. Ruzicka então organizou para que eles recebessem vistos suíços e uma vez na Itália em trânsito, os Prelogs foram a Zürich, em vez de para a Alemanha. A palestra na Alemanha só foi dada depois do fim da segunda guerra mundial. Prelog chegou em Zurique pouco depois da partida para a América de vários colegas de trabalho de Ruzicka; judeus imigrantes da Europa Oriental, que se sentiam inseguros em Zurique. Eles incluíram algumas pessoas notáveis, dois deles mais tarde ajudaram a mudar o mundo através da química: Leo Sternbach da Hoffmann-La Roche em Nutley, Nova Jersey, EUA, preparou pela primeira vez compostos que se tornaram famosos como os agentes psicoativos librium e valium; e Georg Rosenkranz, Diretor da Syntex, México, foi fundamental para o desenvolvimento da pílula anticoncepcional. Prelog entrou na vacância resultante na E.T.H. Ele se tornou um Membro da equipe de Ruzicka e logo alcançou a independência científica. No início, ele estava apoiado pela empresa química de Basileia CIBA. Em 1942, tornou-se conferencista externo.

O foco da empresa Zurich Produtos Naturais, do laboratório ETH (Instituto Técnico Suíço), sob a direção de Ruzicka, sempre foi elucidação da estrutura de produtos naturais. O primeiro projeto, de Prelog, envolveu o isolamento de compostos químicos puros do extrato de testículos de porco. Dois destes produtos mostraram estarem relacionados com a classe conhecida de esteroides, mas tinha um odor de almíscar pronunciado e foi descoberto como sendo um feromona para porcos. Curiosamente o mesmo composto foi encontrado mais tarde ocorrendo em trufas, o que explica por que os porcos são especialistas em encontrar trufas no chão! Depois de algum sucesso trabalhando com esteroides, como o terpeno, Prelog dirigiu seu interesse para os alcaloides, impelido talvez por seu interesse anterior, no quinino. O primeiro alvo de Prelog em 1942, fora a solanidina, alcaloide esteroidal, prontamente disponíveis localmente, a partir de brotos de batata. A escassez imposta pela guerra, não só de produtos químicos, mas também de revistas químicas estrangeiras atuais, deixou o tempo livre para ler e pensar sobre as publicações anteriores à guerra. Durante a guerra, Zurique foi efetivamente isolada, mas depois de 1945, se tornou um ponto de encontro para cientistas de todo o mundo.

Em 1945, Prelog se tornou professor titular do laboratório de Ruzicka. Neste ano ele encontrou um erro na fórmula da estricnina, de Sir Robert Robinson (a fórmula que Prelog sugeriu em 1945, não era correta), mas levou Robinson a sugerir a estrutura correta, o que foi confirmado ao mesmo tempo por Woodward (1947).

Outra conquista amplamente citada deste período foi a resolução de base de Tröger (1944), elétrons não ligados, não sustenta a qualidade por causa da inversão superficial do nitrogênio, mas na base de Tröger os átomos de nitrogênio, são esterioquimicamente bloqueados; e os dois enantiômeros (formas espelhadas) não podem inter converter. Este é também um dos primeiros casos em que a resolução, foi efetuada por cromatografia em coluna sobre um suporte oticamente ativa (hidrato de lactose, especialmente preparado).

Prelog depois voltou para seu antigo amor, o quinino, mas mudou sua tentativa de síntese, para a elucidação de sua configuração. Sua constituição e conectividade estrelados átomos de carbono, carrega quatro vizinhos ligados diferentes, de forma que há dois possíveis arranjos de imagem de espelho (A, B) para cada carbono, estrelado tornando possível ao todo 16 ou 24 isómeros configuracionais. Em estudos espetaculares, o grupo de Prelog determinou a configuração destes quatro átomos de carbono no quinino (1944-1950), completando assim, a determinação da sua estrutura molecular. Por volta de 1945, em parte como resultado de seu trabalho em adamantina, na base de Tröger e sobre a configuração dos alcaloides quina, Prelog tinha desenvolvido uma profunda compreensão da estereoquímica, um assunto que iria envolvê-lo por grande parte do resto de sua vida. Ele também continuou a trabalhar sobre as estruturas de produtos naturais, mas o isolamento imposto pela guerra diminuiu ainda mais o progresso. Esta situação mudou drasticamente em 1946. Colegas renomados da Grã-Bretanha, França e Estados Unidos visitaram Zürich, para saber mais sobre o trabalho feito lá durante a guerra. Assim Prelog conheceu esses luminares como: Robert Woodward (Harvard), Robert Robinson (Oxford), Derek HR Barton (Londres) e Maurice Janot (Gif-sur-Yvette, França). Algumas dessas reuniões deram origem á colaboração em produtos naturais: por corinateina e cinchonamina com Janot; e em cevina com Woodward, Barton e colegas locais de Prelog, Oskar Jeger. Os visitantes também passaram a apreciar Prelog, tanto como cientista, como ser humano. Como químico ele era original, mente rápida, focado, bem lido e informado, tinha uma excelente memória e de forma construtiva podia discutir muitos problemas científicos.

Como indivíduo ele foi gentil, culto, comunicativo, confiante sem ser arrogante, espirituoso, e colaborativo (ele preferia colaboração à concorrência).

Em 1947, Prelog decidiu apresentar a então nova teoria eletrônica de reações orgânicas em palestras de química avançada, que escreveu que elas o levaram à uma investigação experimental de médio porte (de compostos ligados por anéis contendo de 8 a 10 membros), estes compostos foram difíceis de encontrar. Prelog simultaneamente com o seu colega industrial Max Stoll, encontraram uma maneira de obtê-los em bom rendimento por uma síntese modificada, acyloin. Ele descobriu suas propriedades por desviarem substancialmente de compostos análogos com menores ou maiores anéis, nos quais Prelog designou devido a incomum fora de seus anéis de constelação. Por causa do ângulo potencial em um anel de tamanho médio, átomos cerca de cinco ou seis posições distanciadas, tendem a deformarem-se dentro do anel e se juntarem. Isto dá origem a interações, químicas e física; trans-anelares de átomos, que caso contrário estaria muito distante para interagir, que daria origem á várias consequências incomuns. O início dos estudos de "anéis médios" é uma das maiores conquistas de Prelog. Ao mesmo tempo, entretanto, DHR Barton tinha estudado e interpretado o comportamento físico e químico dos membros de 6 anéis atribuíveis à sua forma de cadeira (chairlike), criando o termo conformação para descrever a sua forma. Este termo foi aceito no lugar de “constelação".

Em 1950, Prelog ocupou o cargo de palestrante leitor na Universidade de Notre Dame (South Bend, Indiana), ao longo de um período de seis semanas. Além de apresentar doze palestras, lá ele visitou a maioria das principais universidades do Centro-Oeste, parando no caminho para casa, no nordeste dos Estados Unidos (ao todo ele deu vinte e cinco palestras). A visita de Prelog à Harvard trouxe para ele uma oferta de um cargo de professor titular. Para contrabalançar esta oferta, Ruzicka em seguida, convenceu o presidente do ETH, a criar um segundo professor titular do Instituto de Química Orgânica, algo muito incomum então na Europa. Enquanto estava assistindo a reunião de aniversário de 75 anos da Sociedade Americana de Química, em 1951, Prelog foi oferecido o cargo de diretor de pesquisas da Hoff-mann-La Roche, mas recusou, apesar de atrativo, a administração financeira, não era seu forte. Ele usou sua estadia nos Estados Unidos para visitar várias universidades da Costa Oeste e passou dois meses estimulantes como conferencista da Universidade de Columbia, em Nova York. Pela época que ele retornou a Zurique, a química estava em um período de rápida mudança (e crescente custo), graças ao desenvolvimento de novos instrumentos facilmente acessíveis: espectroscopia de ressonância magnética nuclear, infravermelho e cristalografia de raios X, que facilitaram em muito a até então tediosa determinação da estrutura de produtos naturais por degradação.

Nonactina:

Nesta área Prelog voltou sua atenção para a estrutura de metabólitos microbianos e antibióticos, a empresa CIBA, em Basileia, estava trabalhando em tais compostos e pediu a ajuda de Prelog. O primeiro espécime narbomicina provou ter anéis de lactona, compostos por 14 membros, assim como vários outros antibióticos (macrolídeos) e desde então descobertos. A degradação da narbomicina (1956), produziu uma lactona, também obtida por Carl Djerassi, mais tarde chamada a lactona Prelog-djerassi, tendo em vista a sua importância na síntese. Outro macrólido é interessante nonactina, com um anel de 32 membros (1962). A molécula tem 16 estereogénicos (centros quirais), mas não apresenta qualquer atividade ótica, sendo composta de quatro subunidades dois dos quais são imagens de espelho um do outro dois. Assim, a combinação é sobreponível com sua imagem no espelho. Outros antibióticos interessantes foram estudados Equinomicina (1959), os ferrioxaminas contendo ferro, a rifamicina antituberculoso e o boro contendo boromicina.

Regra de Prelog:

Em 1950, Prelog baseou-se em uma avaliação de 1936 do estereoquímico britânico Alexander McKenzie, sobre as reações de ésteres de ácido fenilpirúvico e álcoois quirais com reagentes de Grignard. A porção álcool quiral induz a qualidade no ácido atrolático obtido após saponificação final, mas a correlação entre o sinal de rotação do ácido resultante e a configuração do álcool quiral, não foi clara. Raciocinando com base em modelos moleculares, Prelog concluiu que o álcool daria origem ao conhecido (R) - (-) - ácido atrolático e B do (S) - (+) enantiómero. Esta hipóteses agora nomeada de regra de Prelog, estava em concordância com a configuração desses álcoois, que tinham sido estabelecidos de forma independente e permitiram previsões para configurações de outros álcoois de até então desconhecidos. Esta notavelmente confiável regra, embora empírica, apontou o caminho para as correlações configuracionais semelhantes para outros tipos de compostos.

Até 1951, a configuração dos compostos químicos foram indicadas com base em suas fórmulas de projeção bidimensional, mas uma vez que existem diferentes formas de projetar uma molécula tridimensional em um plano, a notação muitas vezes não era evidente, portanto confusa. Em 1951, Robert S. Cahn, editor da revista da Sociedade química Britânica e Christopher K. Ingold da Universidade de Londres, conceberam uma notação baseada na disposição real tridimensional do centro ou centros de uma molécula quiral, e especificada a matriz por meio de um prefixo para o nome do composto. O sistema funciona da seguinte forma: ordene os substituintes a, b, c e d sobre o centro quiral de acordo com os seus números atómicos (a> b> c> d, por exemplo, Br> Cl> F> H; a chamada regra de sequência ) e oriente os tetraedros de tal modo que d é na parte de trás. Então se abc representa uma matriz nos ponteiros do relógio, ao composto é dado um descritor (prefixo), agora chamado R (para a direita ); para a matriz anti-horário o descritor é S (para a esquerda).

Prelog conta uma história, que em uma recepção à noite em uma reunião da Sociedade Química Britânica, ele sentou-se junto com Cahn e Ingold (então presidente da Sociedade Química), bebendo cerveja. Prelog vigorosamente criticou alguns aspectos da sequência da regra 1951, com o resultado inesperado os dois ingleses pediram para se juntar a eles no desenvolvimento de suas ideias.

O resultado final foi um resumo melhorado, em 1956 e outra publicação ampliada, em 1966. Esta CIP (Cahn-Ingold-Prelog) nomenclatura estereoquímica é agora utilizada em centenas de milhares de artigos científicos em todo o mundo. Algumas mudanças adicionais foram sugeridas em 1982 (por G. Helmchen); Prelog também publicou um sistema para descrever conformação (com Klyne W, em 1960) e um sistema geral para descrever o curso estérico de reações assimétricas (com Seebach, 1982).

Durante a guerra, Zurique foi efetivamente isolada, mas depois de 1945 se tornou um ponto de encontro para cientistas de todo o mundo. Através do seu trabalho e personalidade, Prelog rapidamente se tornou bem conhecido na comunidade química internacional. Especialmente seu trabalho sobre a estricnina colocou-o em contato com Sir Robert Robinson (1886-1975, F.R.S.1920, P.R.S. 1945-50), a quem reverenciou, e Robert Burns Woodward (1917-79, Para.Mem.R.S. 1956), que se tornou um amigo ao longo da vida. Ele visitou Londres em 1947 e novamente em 1949, quando deu a primeira Conferência Centenária da Sociedade Química. Em 1950, ele fez a primeira de muitas visitas, aos EUA. A oferta de uma cátedra em Harvard, foi o catalisador que apressou sua promoção a professor plena no E.T.H.

Em suas viagens, Prelog observou que a química orgânica estava passando por uma profunda mudança na sua metodologia; ele foi estimulado a construir a nova instrumentação necessária para formar uma nova infraestrutura necessária no laboratório de Química orgânica no laboratório do E.T.H. Lugar de uma monarquia efetiva, que orientou toda a pesquisa e as atividades de ensino do Laboratório, vários colegas mais jovens foram encorajados por Ruzicka, para criar sua própria semi independência, embora fossem grupos de pesquisa interagindo.

Na aposentadoria de Ruzicka, em 1957, Prelog tornou-se diretor de um laboratório que incluía Hans Günthard, Oskar Jeger, Emil Hardegger, Edgar Heilbronner, Albert Eschenmoser, Duilio Arigoni e os recém-chegados Jack Dunitz do Reino Unido. Alguns já tinham sido nomeados para cátedras e Prelog cuidou para que dentro de alguns anos, todos fossem professores. Ele não queria reinar como monarca, mas sim como primus inter-pares. Assim em 1965, alguns anos após a nomeação, como diretor, ele decidiu compartilhar poder e responsabilidades com seus colegas mais jovens. Isto pode parecer hoje uma decisão perfeitamente normal, mas foi então na Europa Continental, em 1965, uma mudança quase revolucionária para o diretor de um instituto de química, para desistir por vontade própria de seu poder absoluto. Nos anos seguintes, muitos potentados de laboratório foram forçados a desistirem de seus tronos por mudanças radicais na política universitária, mas Prelog fez isso por conta própria.

Em parte por convicção, em parte porque (em marcante contraste com seu predecessor Ruzicka), ele tinha aversão ao poder e em parte, para salvaguardar tempo e energia suficientes, para os seus planos científicos e ambições.

De fato, nos anos seguintes Prelog prosperou. Ele tinha excelentes alunos e inúmeros pós doutorandos e visitantes sabáticos; teve tempo para viajar, para visitar e receber muitos doutorados honoris causa, medalhas, e prêmios com os quais foi recompensado.

Em 1959, Prelog ganhou a cidadania suíça.

Em1975, Prelog recebeu o Prêmio Nobel de Química em conjunto com John W. Cornforth (Reino Unido). Ambos os prêmios foram para estereoquímica; Cornforth por seu trabalho engenhoso em aplicações bioquímicas, Prelog por seu papel de liderança no desenvolvimento contemporâneo do assunto. No ano seguinte, Prelog agora com setenta anos, teve que se aposentar, não havendo estado emérito na ETH. A fim de manter um escritório e local de trabalho, Prelog tornou-se o equivalente a um pós-doutorado, formalmente associado a um de seus colegas mais jovens e foi capaz de continuar o seu trabalho, na sua maioria com os colegas croatas, aos quais pagou com fundos pessoais. Prelog não tinha nenhum dever, ele estava livre para estudar. Seu esboço autobiográfico de 1991 foi intitulado: “Meus 132 semestres de estudos de química”.

Renomado como professor e pesquisador, ele se considerava um estudante até o fim. Por muitos anos depois de sua aposentadoria, deu muitas palestras no exterior em conferências internacionais e em universidades; e também frequentou regularmente os seminários do E.T.H., onde poderia ser chamado para uma pergunta incisiva ou um comentário informativo. Em seus noventa, Prelog vinha diariamente ao seu escritório para trabalhar em extensões e melhorias do sistema CIP e para lidar com uma vasta correspondência, com os químicos orgânicos em todo o mundo. Até seus últimos dias, ele era ainda uma figura familiar no edifício da química do E.T.H, com seu imaculado, antigo casaco de laboratório branco, ele poderia ser visto nos corredores ou no bar da Química, onde bebia café da manhã e da tarde com colegas mais jovens.

Em 1986, houve uma grande celebração do seu octogésimo aniversário, com a presença de muitos amigos e colegas de todo o mundo, que também envolveu a dotação de uma Medalha anual Prelog e palestra por ocasião da entrega da medalha (o primeiro palestrante foi o notável estereoquímico norte americano Kurt Mislow).

Prelog foi um dos 109 ganhadores do Prêmio Nobel, que assinaram o apelo de para a Croácia, em 1991.

Prelog era uma pessoa culta, com amplos interesses em música, arte e literatura, mas ele raramente mostrou seus pensamentos e sentimentos mais íntimos. Assim, é particularmente significativo que por ocasião da celebração de seu aniversário, para responder á uma carta anterior relativa à religião, Prelog declarou: "Caro nós ganhadores do prêmio Nobel, não somos mais competente sobre Deus, religião ou vida após a morte do que outras pessoas, mas alguns de nós, como eu, são agnósticos. Nós simplesmente não sabemos e, portanto, somos tolerantes às pessoas: religiosas, ateias e outros. O que nós não gostamos são de fanáticos militantes de qualquer espécie”.

Em 1996, Croatica Chemica Acta, publicou um Festschrift em homenagem ao aniversário de noventa anos de Prelog, com vários artigos rememorando seu trabalho em Praga, Zagreb e seus primeiros dias em Zurique.

Prelog teve geralmente boa saúde, embora no final da vida sofresse de anemia perniciosa, mantida sobre controle com a vitamina B-12. Ele era um esquiador ardente em seus sessenta anos. Ele morreu com a idade de noventa e um anos, depois de uma curta doença. Muitos extensos obituários e memórias foram publicados, por colegas, amigos e historiadores (1998-2000), em todo o mundo.

Vladimir Prelog morreu em Zurique, com a idade de 91. Uma urna contendo suas cinzas, fora cerimoniosamente enterrado no cemitério Mirogoj, em Zagreb, em 27 de setembro de 2001.

Em 2008, um memorial para Prelog foi estabelecido em Praga. Sua obra científica engloba mais de 400 obras. Docente de estilo distinto e eloquência, ele treinou muitas gerações de químicos.

Prêmios e Honrarias:

Werner Medal and Award, Swiss Chemical Society

1948 - Honoray Member, Czechoslovak Chemical Society and Croatian Chemical Society.

1954 - Corresponding Member, Yugoslav Academy of Sciences and Arts.

Dr honoris causa, University of Zagreb.

1960 - Honorary Member, American Academy of Arts and Sciences.

Honorary Member, Chemical Society, London.

1961 - Foreign Associate, National Academy of Sciences of the USA.

1962 - Foreign Member, The Royal Society of London

Stas Medal and Honorary Member, Société Chimique de Belgique.

Medal of Honour, William Marsh Rice University, Houston, Texas.

1963 - Dr honoris causa, University of Liverpool

Member, Deutsche Akademie der Naturforscher Leopoldina.

Dr honoris causa, University of Paris.

1964 - Foreign Member, Institute Lombardo, Accademia di Science et Lettere, Milano.

1965 - Honorary Member, American Society of Biological Chemists.

Foreign Member, Accademia Nazionale dei Lincei, Rome

Marcel Benoist Award.

1966 - Foreign Member, Academy of Sciences, USSR, Moscow.

Hanus Medal, Czechoslovak Chemical Society

Fellow, New York Academy of Sciences.

1967 - August-Wilhelm-von Hofmann Medal, Gesellschaft Deutscher Chemiker.

1968 - Davy Medal, The Royal Society of London.

1969 - Roger Adams Award, American Chemical Society.

Dr honoris causa, University of Cambridge.

Dr honoris causa, Université Libre de Bruxelles.

1970 - Honorary Member, Academy of Pharmaceutical Sciences, Washington, D.C.

1971 - Honorary Member, Royal Irish Academy, Dublin

Foreign Member, Royal Danish Academy of Sciences

1973 - Corresponding Member, Academy of Arts and Sciences of Bosnia and Hercegovina

1974 - Paul Karrer Medal, University of Zurich

1975 - Nobel Prize for Chemistry

Honorary Member, Croatian Society for Nature Research and Spiridon Brusina Medal, Zagreb.

1976 - Paracelsus Medal, Swiss Chemical Society

Foreign Member, American Philosophical Society, Philadelphia.

American Chemical Society Centennial, Foreign Fellow.

1977.- Honorary Member, Serbian Chemical Society

Order of Yugoslav Star.

Dr honoris causa, University of Manchester

Order of the Rising Sun, Japan.

Honorary Member, Pharmaceutical Society of Japan.

Honorary Member, Institute Grand-Ducal de Luxembourg.

1978 - Honorary Member, Chemical Society of Japan.

Dr honoris causa, Instituto Químico de Sarriá, Barcelona. Honorary Member, La Asociacion de Químicos del Instituto de Sarriá, Barcelona.

Emil Votocek Medal, Institute of Chemical Technology, Prague.

1979 - Corresponding Member, Slovenian Academy of Sciences and Arts, Ljubljana.

1981 - Member, European Academy of Sciences, Arts and Letters.

Foreign Member, Serbian Academy of Sciences and Arts, Beograd.

Foreign Member, Académie des Sciences, Paris.

1983 - Hamilton Award, Ohio State University

Evans Award, Ohio State University.

Honorary Member, Gesellschaft Deutscher Chemiker.

1984 - Arun Guthikonda Memorial Award, Columbia University.

1985 - Adolfo Quilico Medal, Società Chimica Italiana.

Dr honoris causa, Weizmann Institute, Rehovot.

Member, Pontificia Academia Scientiarum, Vaticano

1986 - Honorary Member, Yugoslavenska Akademija Znanosti i Umjetnosti, Zagreb.

Honorary Member, Schweizerische Chemische Gesellschaft.

Order of Yugoslav Banner with Golden Wreath.

1987 - Honorary Member, Gesellschaft Oesterreichischer Chemiker.

1988 - Member, Schweizerische Akademie der Technischen Wissenschaften.

1989 - Dr honoris causa, University of Ljubljana.

Dr honoris causa, University of Osijek.

Bozo Tezak Medal, Croatian Chemical Society.

Honorary Citizen, City of Zagreb, Croatia.

1990 - Member, Academia Europea, London.

Honorary President AMA (Alma Mater Agramensis).

1992 - Dr honoris causa, Chemical Technology, Prague

Honorary Citizen, City of Sarajevo, Bosnia.

Chirality Medal, Chiral Discrimination Symposium, Tübingen.

1994 - Foreign Member, Russian Academy of Sciences

1996 - Dr honoris causa, University of Sarajevo, Bosnia

BIBLIOGRAFIA:

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In Memoriam Vlado Prelog: "Chimia 53” (1999): 123-162. Inclui uma homenagem por Albert Eschenmoser, uma transcrição de uma entrevista de 1988, TV alemã, e uma lista completa de 423 referências de Prelog.

Jones, J. Bryan e John F. Beck: "Assimétricas Syntheses e Resoluções utilizando enzimas." Em aplicações de sistemas bioquímicos em Química Orgânica. Parte I, editado por J. Bryan Jones, Charles J. Sih, e David Perlman. New York: Wiley, 1976. Veja pp 287-355 para o trabalho de Prelog e colaboradores..

Kauffman, George B. "In Memoriam Vladimir Prelog (1906-1998): “Algumas reminiscências pessoais” - The Chemical Educator3, não. 2 (1998): 9 pp.

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