Diels, Otto Paul Hermann (1876-1954)

Otto Paul Hermann Diels (1876-1954)

Diels nasceu em 23 de janeiro de 1876 em Hamburgo, Alemanha. O pai de Diels, Hermann, foi professor de filologia clássica na Universidade de Berlim; seu irmão Paul, professor de Filologia em Breslau, e seu irmão Ludwig, professor de botânica em Berlim. Sua mãe Bertha Dübell era filha de um juiz distrital. Sua família se mudou para Berlim quando ele tinha dois anos de idade. Ele estudou em Berlim no Ginásio Joachimsthalsches antes de frequentar a Universidade de Berlim, a partir de 1895. Enquanto estava na universidade, estudando química de 1895 a 1899 conduzira experiências químicas com seu irmão Ludwi. Diels graduou-se em 1899 com grande louvor com a tese intitulada “Para o conhecimento dos Cianetos”. De 1899 a 1904 Diels estudou com Emil Fischer e serviu como seu assistente até se tornar um professor auxiliar (do inglês lecturer).

Em 1904 Diels participou da Exposição Internacional de Louisiana em St. Louis e recebeu uma medalha de ouro pela sua exposição. Com Emil Fischer, professor de Diels, terminou um período temporal da química, que Willstätter chamou a idade de métodos simples e observação direta. Durante o tempo de Diels, as importâncias da química teórica, métodos de medições físico-químicas, os experimentos complicados e o trabalho em equipe cresceram a tal ponto, que a pesquisa em química se dividiu em vários ramos.

O trabalho de Diels, que estava no campo da química orgânica pura, revela um experimentador excelente com ideias originais e ousadas. Seu livro de Introdução a Química Orgânica de 1907, que passou por dezenove edições até 1962, tem uma clareza e uma precisão que fizeram dele um dos livros mais populares no campo. Palestras de Diels, acompanhadas de experimentos eram recebidas com entusiasmo por seus alunos.

Em 1906 Diels obteve o subóxido de carbono (trioxido de carbono C3O2) por desidratação do ácido malônico e investigou suas propriedades. O composto mostrou-se importante devido ao seu elevado grau de reatividade e porque a sua estrutura química proporcionou informação importante sobre a composição dos outros óxidos do átomo de carbono. Estudou a estrutura e síntese da cantaridina, um veneno contido no fluído corporal de besouros. No mesmo ano, junto com E. Abderhalden, fez pesquisas sobre esteróis (tais como o colesterol), cuja estrutura ainda não havia sido determinada. Ele isolou o colesterol puro a partir de cálculos biliares e converteu-o no "ácido de Diels" através da clivagem por oxidação. Enquanto isso, Windaus tinha proposto uma fórmula para o colesterol que não estava em concordância com as observações da época e muito menos com as atuais. Em face desses resultados, Diels decidiu primeiro a estabelecer a estrutura básica aromática do colesterol. Para isso, em 1927, desenvolvou o uso do selênio como um reagente específico para a desidratação de compostos aromáticos, que foi uma ferramenta muito útil na elucidação das estruturas químicas da série complicada dos esteroides. Com ela, Diels obteve a estrutura colesterol e outros membros da série. Utilizando o Selênio, Diels teve desenvolveu um agente de desidratação novo, mais brando e eficaz. Cuja estrutura foi confirmada por Robert Harper, Kon e Leopold Ruzicka em 1934.

Os "hidrocarbonetos de Diels", que são os compostos resultantes da desidratação dos esteróides, cuja correspondência com o composto sintético foi demonstrada por Diels em 1935, provou ser a substância de base e estrutura de um número de produtos naturais muito importantes para a química. A investigação destas substâncias correspondeu em importância à descoberta do anel de benzeno da química orgânica. A estrutura e o comportamento dos hormônios sexuais, as saponinas, glicosídeos cardíacos (digitoxina, estrofantina, etc.), pigmentos biliares, hormônios adrenais-cortex (cortisona) e substâncias semelhantes, poderiam ser agora explicadas quimicamente.

Diels publicou trinta e três trabalhos sobre as aplicações práticas deste novo método de desidratação. No campo dos esteróides, ele foi utilizado para determinação estrutural do ergosterol e uma série de terpenos importantes, tais como: a cânfora, o dl-santeno e o α-felandreno. Além disso, um grande progresso pôde ser feito na síntese de heterociclos.

Diels casou-se em 1909 com Paula Geyer. Eles tiveram três filhos e duas filhas. Ele se tornou chefe de departamento em 1913 e em 1914 foi nomeado professor associado no Instituto de Química da Universidade Real Frederico Guilherme (Atualmente Universidade Humboldt). Em 1916 Diels aceitou um convite da Universidade Cristã Albrecht, em Kiel, onde atuou como professor titular e diretor do Instituto de Química.

Durante o ano letivo de 1925-1926, Diels serviu como Reitor da Universidade de Kiel. Seu discurso inaugural foi intitulado "Sobre a importância do acaso e do instinto em grandes descobertas químicas". Em 1928 seu trabalho mais conhecido foi feito juntamente com Kurt Alder em Kiel na reação química que leva os seus nomes, também conhecida como a síntese do Dieno. Nesta reação apareceu uma nova estrutura molecular, que até então não tinha sido reconhecida e que consiste na reação de um dieno conjugado, isto é, uma substância orgânica que contém duas dupla ligações entre átomos de carbono adjacentes, e um dienófilo, que é, em geral, uma dupla ligação contendo grupos retiradores de elétrons como seus ligantes.

As primeiras experiências revelaram que o composto butadieno iria reagir vigorosamente com anidrido maleico para produzir um composto contendo um anel de seis membros. A experimentação também mostrou que dienos simples, tal como o butadieno, podem ser transformados em dienos cíclicos, os quais, por sua vez, abriram precedentes para a síntese de novos grupos de compostos orgânicos e também na síntese de produtos naturais de estrutura complexa.

Um dos aspectos mais notáveis ​​da reação de Diels-Alder eram a ausência de uma necessidade de reagentes, catalisadores, ou altas temperaturas e pressões. O processo prosseguiu a um ritmo relativamente lento a temperaturas geralmente associados com organismos animais. A potencialidade da reação foi profunda. Diels passou de uma síntese a outra. A mais notável foi a polimerização do isopreno em borracha sintética. A variedade dos reagentes podiam ser variadas amplamente na reação de Diels-Alder e uma grande variedade de novos compostos puderam ser preparados. De fato, outros pesquisadores produziram uma família completa de plásticos, alcalóides e polímeros através da reação de Diels-Alder. Embora os novos produtos orgânicos pelos quais Diels foi responsável tenham produzido benefícios para a humanidade, uma das partes mais importantes de sua pesquisa era a nova visão sobre a combinação entre propriedades e estrutura moleculares.

Em 1931, a Sociedade Alemã de Químicos concedeu a Diels a Medalha Memorial Adolf von Baeyer. Diels registrou suas memórias pessoais em um manuscrito intitulado "Ser e agir como um professor de química", bem como em um diário ilustrado que foi revisado por Sigurd Olsen. Diels era um pintor de fim de semana. Considerado um pouco reservado, mas possuidor de um bom senso de humor. Ele era honesto, sensível, um educador notável e um homem de família dedicado. Perto do fim da II Guerra Mundial, dois de seus filhos foram mortos na Frente Oriental e ataques aéreos destruíram completamente o Instituto de Química, a biblioteca, e a sua casa. Desde então não havia possibilidades de continuar o seu trabalho e ele estava sofrendo de privações generalizadas. Diels entrou com o pedido de aposentadoria em setembro de 1944, que recebeu em março de 1945. No entanto, em 1946 ele concordou em retomar a direção do Instituto de Química em instalações improvisadas sob as condições mais precárias, mesmo na idade de setenta anos.

Em 1946 a Faculdade de Medicina da Universidade Christian Albrecht lhe concedeu um doutoramento honoris causa. Diels era um membro das academias de ciências de Göttingen e Halle (Leopoldina), bem como a Academia Bávara de Ciências. Em 1950, em reconhecimento de suas muitas contribuições para a ciência química, Diels, juntamente com Alder, foi agraciado com o Prêmio Nobel. Em 1952 recebeu a Grã cruz do Mérito da república federal da Alemanha.

Diels gostava de música leitura e de viajar e em sua juventude foi um devotado montanhista. Ele faleceu em 07 de Março de 1954.


Bibliografia:

A Short History of Chemistry J.R. Partington Macmillan and Co Limited London (1951).

Aaron J. Ihde, o desenvolvimento da química moderna (1964);

Prêmio Nobel vencedores em Química, Edouard Faber (1901-1961)

Dien-Synthese und Selen-Dehydrierung in ihrer Bedeutung fur die Entwicklung der organischen Chemie.” Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 1936, vol. 69A, no. 11.

Síntese do Dieno e desidrogenação com selênio e sua importância para o desenvolvimento da Química Orgânica relatório da Sociedade Alemã de Química ,1936 vol.69 A, no 11

Einführung in die organische Chemie, 15th ed. Weinheim, 1953.

Introdução à Química Orgânica, 15 ed. Weinheim, 1953.