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作為OLE一年一度所舉辦其中一個最盛大的項目之一，同時也是中四一年裏最備受矚目的活動，必定就是活動週旗下的「保羅挑戰」了。本次23年保羅挑戰與Peomentum公司合作，旨在培養同學的領導才能及團隊精神。是次保羅挑戰於三月二十八日至四月一日舉行，讓同學在西貢一帶環島歷險，探索香港不為人知的一面，感受大自然的奧妙。因疫情緣故，繼上次正式舉辦的保羅挑戰已相隔四年之久，而且對於大部份學生來說，最具挑戰的莫過於五天四夜的戶外挑戰，野外露營也是嶄新的體驗，可一眾學生的熱情卻絲毫不減，同學更毛遂自薦擔任活動中的負責人，成立了「PC23 SOC」，早在2022年下旬便開始策劃著2023年保羅挑戰的各項活動及細節。他們連夜趕工設計紀念品、橫幅、口號、衣服、露營日誌報告等，希望能為同學們帶來最好的體驗，讓他們在中學生涯留下與同學一起露營過夜的獨特回憶。
「PC23」的座談會於7/3/2023舉辦，向同學們講述旅程中的注意事項及解答他們對於保羅挑戰的疑惑，而在此前同學們已分成10-12人一組，並改好千奇百趣的組名，例如「血紅蛋白」、「佐治人民公社」、「傻仔去露營」等。其後學生組織委員會的主席公佈了同學的「作業」，要求他們在露營後繳交一份報告，表達對挑戰過程的感受和反思。
很快到了三月二十八日這天，一眾中四早上九時便在保良局北潭涌渡假營集合。在主持人的鼓勵下，學生原來的忐忑和不安都化為期待，儘管山路崎嶇、海浪洶湧亦難擋保羅人自我挑戰的精神。
同學在教練詳盡的教學後，紛紛著起行裝，懷著期待而又興奮的心情踏上旅程。
九組同學選擇勇闖波濤洶湧的大海，不僅得面對滔天巨浪帶來的翻天覆地，還得冒著風浪，馬不停蹄地全力向前划。 途中猛烈的白浪一個接一個湧來，無情地拍打著船身；眼前的景象不斷搖晃、迷迷糊糊地到處漂泊，整天幾乎沒有一刻休息的時間，就連下船、睡覺時也是筋疲力盡。
航行者們在著陸後，須自行搭起簡陋的家園，構思如何用被海水醃製的物資煮食，讓人體會到「人在野，身不由己」的精神，亦更能反省到平日被悉心照顧的幸福。
晚上的惡劣天氣更是令人倍感痛苦：營外突然下起傾盆大雨，打在帳幕上；而帳幕的材料竟然不防水！雨水滲透了帳幕，流水滴到身上，甚至滲到睡袋裡面，其後數天也沒法變乾，令原來舒服的「寢室」變得又濕又冷。
航海者們每天都過著游牧般的生活，早早起床收拾帳篷，然後划到對岸的島嶼去吃飯，再到海的另一端著陸就寢；冷風刺骨的暴雨天氣，對本來瑟瑟發抖的同學雪上加霜，濕漉漉的身體使人徹夜難眠。
與此同時在島嶼的另一邊有其他三組同學正在挑戰著登上蚺蛇尖，作為香港的三大尖峰之一，坐擁著海拔468米高的山峰。
叢林的探險者登山時，眼裏只有無盡的草叢，手上捧著指南針和地圖，定時確認自己的方位，背包裏裝著一週的食物、水、帳篷、登山杖等物資，令人不堪重負。
他們還需要面臨惡劣的天氣，隨時有滑倒的風險，更要時刻提防猛獸的突襲。無論是煮食還是睡覺期間，曾有野豬偷襲，殺了眾人一個措手不及，食物、物資及裝備都遭到破壞，不時更傳來牠們的嚎叫聲，導致整晚都不得安眠。
秉持著「Test the Extreme, Quest the Supreme」的信念，同學們都勇於突破極限、挑戰自己，平常退縮的心態都被一一克服。在海上的探險者，要練習翻艇、整個人倒轉地浸泡在海裡，在碼頭頂跳崖；在陸地上的冒險家，要頂著烈日炎陽、大風大雨的摧殘，攀上各個山頂。大家絲毫沒有半點擔憂之情，無畏無懼地踏著每一步，向各自的目標進發。
「團隊合作」、「兄弟情」是保羅挑戰最希望能帶出的精神。
在這五天四夜，唯一在身旁的就只有一眾隊友。大家需要學習與人相處、體諒他人，和互相照顧。在晚上一起搭起篝火，在黑暗中團聚起來，在營火旁促膝交談，盡訴心中情。同時亦要學會分工，明白團隊合作的重要性，相互鼓勵，通過共同努力去找到最佳的解決方案。
「珍惜所有」、「知足常樂」相信是冒險者們最大的收穫。
活動期間，許多在日常生活中唾手可得的事物都變得觸不可及。活動期間，許多在日常生活中隨手可得的事物都變得觸不可及。簡單的食物、自來水，日常的洗漱，都變得「可遇不可求」。平日的方便讓我們忘記了這些來之不易的「必需品」並非理所當然，但面對這次挑戰，它讓我們意識到平日的生活是多麼的幸福——有乾淨的水源供應，常備的家常便飯，每晚都有一個安定的住所，可以穿乾淨的衣服——這也許不是世界上每個青少年都能享受到的。
可能有同學在參與保羅挑戰前會對於未知而感到害怕，不敢嘗試新事物，可經過了這五天四夜才發現箇中的樂趣，能與同學朋友們一起瘋狂是一個難得的機會。時間過得很快，轉眼間，23年中四的同學便要升上中五，再過兩年，大家便要畢業，曾經稱兄道弟的人不知道未來還是否能繼續見面，能做的，就是趁大家還在，及時行樂，把握當下，留下點點滴滴的美好回憶。重視這些青春的時光，珍惜這些能一起年少輕狂的朋友，即使未來不再相見，仍能在茶餘飯後回憶有他們相伴的日子。
人生能有多少個「中四」？光陰似箭，這些青春歲月一去不復返；珍惜眼前人，珍惜現在所有，不要讓自己直到回首時才發現物是人非，留下遺憾。
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