Sir Cliff Richard (nascido Harry Rodger Webb ; 14 de Outubro de 1940) é um cantor e actor britânico. Ele tem vendas totais de mais de 21,5 milhões de singles no Reino Unido e, em 2012, foi o terceiro artista mais vendido na história do UK Singles Chart, atrás dos Beatles e Elvis Presley.
Richard foi originalmente comercializado como um cantor rebelde de rock and roll no estilo de Presley e Little Richard. Com seu grupo de apoio, os Shadows, ele dominou a cena musical popular britânica no período pré-Beatles do final dos anos 1950 ao início dos anos 1960. Seu single de sucesso de 1958 "Move It" é frequentemente descrito como a primeira canção autêntica de rock and roll da Grã-Bretanha. No início dos anos 1960, ele teve uma carreira de sucesso nas telas com filmes como The Young Ones , Summer Holiday e Wonderful Life e seu próprio programa de televisão na BBC. O foco crescente em sua fé cristã e o subsequente abrandamento de sua música levaram a uma imagem mais intermediária, e ele às vezes se aventurou na música cristã contemporânea.
Em uma carreira de mais de 65 anos, Richard acumulou vários discos de ouro e platina e prémios, incluindo dois Ivor Novello Awards e três Brit Awards. Mais de 130 de seus singles, álbuns e EPs alcançaram o Top 20 do Reino Unido, mais do que qualquer outro artista. Richard teve 67 singles no top 10 do Reino Unido, o segundo maior total para um artista (atrás de Presley). Ele detém o recorde, com Presley, como o único acto a entrar nas paradas de singles do Reino Unido em todas as suas primeiras seis décadas (décadas de 1950 a 2000). Ele alcançou 14 singles no primeiro lugar no Reino Unido e é o único cantor a ter um single no primeiro lugar no Reino Unido em cada uma das cinco décadas consecutivas. Ele também teve quatro singles no primeiro lugar no Natal do Reino Unido, dois dos quais como artista solo; "Mistletoe and Wine" e "Saviour's Day".
No final da década de 1990, Richard havia vendido mais de 250 milhões de discos em todo o mundo, tornando-o um dos artistas musicais mais vendidos de todos os tempos. Ele nunca alcançou a mesma popularidade nos Estados Unidos, apesar de oito singles no Top 40 dos EUA, incluindo os milhões de vendas "Devil Woman" e "We Don't Talk Anymore". No Canadá, ele teve um período de sucesso no início dos anos 1960, final dos anos 1970 e início dos anos 1980, com alguns lançamentos certificados como ouro e platina. Ele continuou sendo uma personalidade popular da música, cinema e televisão em casa no Reino Unido, bem como na Austrália, Nova Zelândia, África do Sul, Norte da Europa e Ásia, e mantém seguidores em outros países. Quando não está em turnê, ele divide seu tempo entre Barbados e Portugal. Em 2019, ele se mudou para Nova York.