6.4. Compuestos oxigenados y nitrogenados

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos caracterizados por tener un grupo hidroxilo, -OH, unido a un carbono por medio de enlaces sencillos. Los alcoholes más sencillos son:

La presencia de oxígeno (un átomo pequeño y electronegativo) e hidrógeno, da lugar a enlaces de hidrógeno, lo que provoca que los primeros compuestos de la serie sean líquidos a temperatura ambiente. El etanol es el más utilizado, empleándose para desinfección de heridas, así como presente en bebidas alcohólicas.

FENOLES

Son hidrocarburos aromáticos, es decir, que presentan un grupo benceno, que contienen el grupo hidroxilo unido a un carbono del ciclo de benceno (¡ojo!, no es lo mismo que un benceno con un radical alcohólico).

ÉTERES

Los éteres proceden de alcoholes en los que el hidrógeno del grupo hidroxilo ha sido sustituido por otra cadena (o radical).

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

Se pueden nombrar de dos formas:

a) Tipo RADICOFUNCIONAL. La fórmula química se considera como dos ramificaciones, de las cuales una de ellas (la más simple) engloba el oxígeno. A esta se la denomina con el nombre de la ramificación, pero en lugar de con terminación -il, con terminación -oxi, pues incluye al oxígeno. La otra ramificación se nombra siguiendo las reglas de cadena principal y considerando primer átomo el mas alejado del oxígeno en la cadena principal, localizando insaturaciones y ramificaciones a partir de este.

b) Tipo RADICÁLICA (más fácil). Se nombran los radicales que rodean al oxígeno por orden alfabético terminando el nombre en -éter.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Tanto los aldehídos como las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo, -CO-. Los aldehídos son los que tienen un grupo carbonilo enlazado a un hidrógeno, mientras que las cetonas lo tienen enlazado a dos carbonos.

Muchos de estos compuestos tienen gran importancia biológica e industrial:

• El metanal, también llamado formaldehido o formol, es un gas incoloro de olor fuerte, empleado para fabricación de plástico y medicamentos, y conservación de muestras biológicas. Es carcinógeno.

• La propanona, o acetona, es la cetona de menor número de carbonos. Se trata de un líquido incoloro de olor característico empleado como disolvente, por ejemplo, para retirar el esmalte de las uñas.

• Los azúcares, o sacáridos, son compuestos que presentan grupos aldehídos y cetonas, entre otros grupos funcionales. En la naturaleza se producen fundamentalmente en la fotosíntesis, resultando las unidades de las que se componen los carbohidratos o glúcidos.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS

Se nombra añadiendo -al o -dial (dependiendo de si presenta grupos carbonilos terminales en uno o dos extremos) al nombre del hidrocarburo del que derivan. En caso de un solo grupo carbonilo terminal, éste tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes y fenoles, numerándose el compuesto desde el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. En caso de dos grupos carbonilos, uno en cada extremo, se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para la asignación de localizadores.

Si el aldehído no actúa como grupo funcional principal, se designa con prefijo -formil.

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Se pueden nombrar de dos formas:

• El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes y fenoles, por lo que se inicia la numeración de la cadena asignando al grupo carbonilo los localizadores más bajos con la terminación -ona (siempre y cuando sean necesarios los localizadores).

• Nombrando los extremos del grupo carbonilo como radicales, en orden alfabético, seguidos de la palabra cetona.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Presentan el denominado grupo carboxilo, -COOH, formado por un carbono terminal unido a un oxígeno por doble enlace y a un hidroxilo por un enlace simple.

Como es de esperar (hidrógeno más átomo pequeño y electronegativo, oxígeno), forman enlaces de hidrógeno, por lo que sus temperaturas de fusión y ebullición son elevadas. El más importantes es el ácido etanoico, cuyo nombre común es el ácido acético (el vinagre).

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se nombra con la palabra ácido seguida del resto del compuesto acabado en -oico. En caso de varios grupos carboxilo las terminaciones serán -dioico, -trioico, etc. A la hora de nombrar, el grupo carboxilo tiene preferencia sobre radicales, insaturaciones, alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas, numerándose el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carboxilo.

SALES Y ÉSTERES

Un éster es un compuesto de carbono derivado de un ácido carboxílico en el que el hidrógeno del grupo carboxilo se sustituye por grupo alquilo.

En un éster, existen dos cadenas separadas por un oxígeno.

NOMENCLATURA DE SALES Y ÉSTERES

En ambos casos, existen dos partes separadas por un oxígeno

• A la cadena que incluye el carbono del grupo carboxilo se denomina con sufijo -ato y en primer lugar.

• Por la otra parte:

  • • Si es un éster, tendrá un radical unido al oxígeno, nombrándose como se nombran los radicales, precedido de “de” y con terminación -ilo.

    • Si es una sal, tendrá un metal unido al oxígeno, nombrándose el metal precedido de “de”.

AMINAS

Las aminas son derivados del amoniaco, NH₃, donde uno, dos o los tres hidrógenos han sido sustituidos por grupos derivados de los alcanos (los grupos alquilos).

Dependiendo de si el grupo amina se encuentra unido a uno, dos o tres carbonos, estaremos ante aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las primarias y secundarias, que tienen átomos de hidrógeno unidos a un átomo pequeño y electronegativo, forman enlaces de hidrógeno, dando lugar a temperaturas de fusión y ebullición por encima de las aminas terciarias.

AMIDAS Y NITRILOS

Las amidas proceden de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico por el grupo amino, -NH₂.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen el grupo cianuro, -C≡ N, como grupo funcional principal. Son derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, donde el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.