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6.3.1. generalidades
6.3.1. generalidades
Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, distribuidos de forma lineal, cíclica o ramificada. Los hidrocarburos son compuestos no polares, insolubles en agua y con temperaturas de fusión y ebullición bajas, directamente proporcionales al tamaño de las moléculas (fuerzas de Van Der Waals).
Los hidrocarburos son ampliamente utilizados: como fuente de energía eléctrica y mecánica, debido al elevado poder calorífico derivado de su combustión; generación de combustibles para vehículos y calderas domésticas; obtención de plásticos; y fabricación de solventes y otros productos.
6.3.2. Alcanos o hidrocarburos saturados
6.3.2. Alcanos o hidrocarburos saturados
Son hidrocarburos cuyos enlaces entre carbonos son todos sencillos, denominándose hidrocarburos saturados porque todos sus carbonos están unidos al máximo número de posible de átomos de hidrógeno.
El hidrocarburo saturado más simple es el metano, CH4, principal componente del gas natural. Se trata de una molécula tridimensional, de manera que los enlaces forman ángulos de 109,5º. Puede observarse en la imagen que el átomo de carbono se sitúa en el centro de un tetraedro regular imaginario, con todos sus enlaces con átomos de hidrógeno dirigidos hacia los vértices de dicho tetraedro.
6.3.3. Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos
6.3.3. Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos
Son aquellos que presentan, al menos, un enlace doble o triple. Cuando el hidrocarburo presenta únicamente enlaces dobles, se denomina alqueno. Cuando presenta al menos un enlace triple, se denomina alquino.
El primer miembro de la familia de los alquenos es el eteno, CH2=CH2, que tiene muchas aplicaciones interesantes: como combustible mezclado con otros hidrocarburos; como acelerador del proceso de maduración en frutas como el plátano, el higo o el kiwi; como materia prima para la producción de polietileno, con el que se fabrican recipientes y embalajes.
El primer miembro de la familia de los alquinos es el etino, CH≡CH, también llamado acetileno, empleado: para la producción de llama de alta temperatura en soldaduras de metales como el cobre, aluminio o acero; como materia prima para la síntesis de PVC (polivinilo), material con el que se fabrican tuberías y recubrimientos de cables eléctricos.
NOMENCLATURADE HIDROCARBUROS INSATURADOS
NOMENCLATURADE HIDROCARBUROS INSATURADOS
Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de insaturaciones; en caso de coincidencia, la que tenga mayor número de carbonos; en caso de coincidencia la que tenga mayor número de dobles enlaces.
Se elige como sentido de la cadena aquel que otorgue localizadores más bajos a las insaturaciones, independientemente de si se trata de doble o triple enlace; en caso de coincidencia, se da preferencia a la numeración que otorgue localizadores más bajos a los dobles enlaces.
Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, señalando su posición mediante localizadores. Como se nombran antes los dobles que los triples, se elimina la “o” de la terminación -eno, resultando -en.
6.3.4. Hidrocarburos cíclicos
6.3.4. Hidrocarburos cíclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser tanto de tipo alcano, dando lugar a los cicloalcanos, o de tipo alqueno, dando lugar a los cicloalquenos. Merece la pena destacar dos: el ciclohexano, empleado como disolvente de compuestos no polares; y el benceno o ciclohexan-1,3,5-trieno.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos.
El ciclo se numera de forma que se asignen localizadores más bajos a las insaturaciones (independientemente de si son dobles o triples enlaces); en caso de coincidencia, se da prioridad a los dobles enlaces.
6.3.5. Hidrocarburos aromáticos
6.3.5. Hidrocarburos aromáticos
Se denominan de hidrocarburos aromáticos debido al fuerte aroma que caracteriza a muchos de ellos.
Los hidrocarburos aromáticos tienen una estrecha relación con el benceno, también llamado ciclohexa-1,3,5-trieno. Como puede deducirse de su nombre, este hidrocarburo cíclico presenta dobles y simples enlaces alternados, pero en realidad no son ni dobles ni simples enlaces, sino lo que se denomina un híbrido de resonancia entre ambos enlaces (ver vídeo ➟). Es como si los dobles y simples enlaces fuesen cambiando de sitio “muy rápidamente”, de forma que los enlaces no llegan a ser ni dobles, ni simples, sino “algo” intermedio. Por ello, también se suele representar con un círculo interior. Esta característica da mucha estabilidad a la molécula.
Del benceno proceden muchos hidrocarburos: por repetición de ciclos de benceno (hidrocarburos aromáticos policíclicos); por presencia de sustituyentes en los carbonos del ciclo de benceno; o bien por combinación de ambos casos.
Del benceno proceden muchos hidrocarburos: por repetición de ciclos de benceno (hidrocarburos aromáticos policíclicos); por presencia de sustituyentes en los carbonos del ciclo de benceno; o bien por combinación de ambos casos.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los radicales se nombran siguiendo las reglas anteriores. Si solo hay un radical, se nombra el radical seguido de la palabra benceno. Si hay varios radicales, se establecen localizadores seguidos del nombre del radical con la terminación final benceno.
Cuando el grupo benceno es un radical, se denomina grupo fenilo, nombrándose como “fenil” en el nombre del compuesto que lo contenga con sus localizadores correspondiente.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos no los tenemos en cuenta en este curso.
6.3.6. Derivados halogenados
6.3.6. Derivados halogenados
Se trata de aquellos hidrocarburos (de absolutamente cualquier tipo) que presentan algún átomo de halógeno (cloro, bromo, etc.) en su molécula. Algunos ejemplos:
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DERIVADOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DERIVADOS HALOGENADOS
Se nombra anteponiendo el nombre del halógeno (F, Cl, Br, I) al del hidrocarburo correspondiente, indicando la posición de los halógenos mediante localizadores. Si existen insaturaciones, los localizadores más bajos se otorgan a las insaturaciones. Los halógenos se nombran junto a los radicales, ordenando radicales y halógenos de forma alfabética.
6.5.7. Obtención de hidrocarburos (destilación fraccionada)
6.5.7. Obtención de hidrocarburos (destilación fraccionada)
El petróleo es un líquido viscoso y oscuro formado por una mezcla de muchos hidrocarburos, la mayoría de ellos combustibles. Su origen procede de la degradación de materia orgánica en ausencia de oxígeno (transformación anaerobia) y en condiciones especiales de presión y temperatura. Los yacimientos de petróleo están asociados a los de gas natural.
Los distintos componentes del petróleo se separan en refinerías por un método llamado destilación fraccionada, que consiste en calentar los componentes para que todos estos alcancen su punto de ebullición. Cuanto mayor sean los puntos de ebullición (moléculas más grandes), antes condensaran a lo largo de una columna vertical como la mostrada en la imagen. Aquellos hidrocarburos de la mezcla que tengan puntos de fusión y ebullición más bajos serán los últimos en condensar, abandonando la columna por la parte más alta.
Gasolina; 2. Queroseno; 3. Gasóleo (diésel); 4. Fuelóleo
Animación 3D que explica el proceso que tiene lugar en una refinería de petróleo.
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