The annual competition among MIT, RPI, and WPI ran from 1963-2011.
RPI defeated WPI 15-74 (so said the Rensselaer Polytechnic) on 17 November 1922, the first XC meet between any of the schools that I have found. MIT (3rd) and WPI (7th) met in the initial New England meet in 1912.
5 Oct 1963 MIT 36 Sumner Brown, MIT 21:28 Worcester (4.1 miles)
3 Oct 1964 MIT 29 Sumner Brown, MIT 25:56 Troy
2 Oct 1965 MIT 30 Sumner Brown, MIT 23:49 Franklin Park (4.5 miles)
1 Oct 1966 MIT 26 Stan Kozubek, MIT 22:51 Worcester
7 Oct 1967 MIT 29 Bill Pollock, RPI 24:54.5 Troy (4.7 miles)
5 Oct 1968 MIT 21 Ben Wilson, MIT 23:08.5 Franklin Park
4 Oct 1969 RPI 27 Bill Pollock, RPI 21:42 Worcester
3 Oct 1970 RPI 36 John Kaufman, MIT 24:59 Troy
2 Oct 1971 MIT 29 Bob Myers, MIT 25:59 Franklin Park (5 miles)
30 Sep 1972 WPI 24 Al Carlson, MIT 22:35 Worcester
29 Sep 1973 MIT 26 Al Carlson, MIT 27:01.8 Troy (5 miles)
28 Sep 1974 WPI 24 Frank Richardson, MIT 25:12 Franklin Park
27 Sep 1975 WPI 25 Frank Richardson, MIT 25:20 Worcester (4.9 miles)
25 Sep 1976 MIT 24 Frank Richardson, MIT 25:04.8 Troy (new course)
24 Sep 1977 MIT 33 Barry Bayus, MIT 25:12 Franklin Park
23 Sep 1978 MIT 25 Barry Bayus, MIT 24:59 Worcester
22 Sep 1979 MIT 34 Mike Landry, RPI 25:57 Troy
20 Sep 1980 RPI 30 Mark Schlogel, RPI 25:50 Franklin Park
19 Sep 1981 MIT 26 Colin Kerwin, MIT 25:35 Worcester
18 Sep 1982 RPI Bob Walmsley MIT 26:14 Troy
17 Sep 1983 MIT 25 Franklin Park
15 Sep 1984 MIT 26 Worcester
14 Sep 1985 MIT 17 Gordon Holterman, MIT 26:37 Troy
1990 WPI
17 Sep 1994 MIT 15
16 Sep 1995 MIT 15 Ethan Crain, MIT 25:38 Franklin Park
no race in 1996
13 Sep 1997 MIT 20 Mike Parkins, MIT 26:41 Worcester
12 Sep 1998 MIT 22 Mike Parkins, MIT 26:21 Franklin Park
11 Sep 1999 MIT 23 Ed Keehr, MIT 26:53 Saratoga St Park
9 Sep 2000 MIT 15 Feldman, MIT 25:16 Worcester
8 Sep 2001 MIT 20 Nolan, MIT 27:04 Saratoga Springs St Park
14 Sep 2002 MIT 16 Sean Nolan, MIT 25:57 Franklin Park
13 Sep 2003 MIT 15 Ben Schmeckpeper, MIT 25:34 Frannklin Park
11 Sep 2004 MIT 15 John Brewer, MIT 26:53 Saratoga
10 Sep 2005 MIT 21 Kevin Brulois, MIT 27:09 Northampton (run concurrently with Smith College Inv)
9 Sep 2006 MIT 17 Jake Ruzevick, MIT 26:30 Franklin Park
8 Sep 2007 MIT 18 Jake Ruzevick, MIT 26:58 Northampton (run concurrently with Smith College Inv)
13 Sep 2008 MIT 23 Hemu Arumugam, MIT 23:33 Franklin Park
12 Sep 2009 MIT 25 Hemu Arumugam, MIT 26:44 Saratoga Springs
11 Sep 2010 RPI 30 Richard Prevost, MIT 26:39 Franklin Park
10 Sep 2011 RPI 23 Jeff Corelli, RPI 26:44 Franklin Park
Women
15 Sep 1984 MIT 26 Franklin Park
14 Sep 1985 MIT 32 Anne McVeigh, MIT 18:52 Troy
Sep 1995 RPI
14 Sep 1996 MIT 23 Janis Eisenberg, MIT 19:08 Saratoga Springs
19 Sep 1997 MIT 28 Janis Eisenberg, MIT 18:45 Worcester
9 Sep 2006 MIT 21 Maria Monks, MIT 19:29 Franklin Park
8 Sep 2007 MIT 21 Nicole Bucala, MIT 19:47 Northampton (run conncurrently with Smith College Inv)
13 Sep 2008 MIT 16 Jacqui Wentz, MIT 19:21 Franklin Park
12 Sep 2009 MIT 22 Alina Gatowski, MIT 18:37 Saratoga Springs
11 Sep 2010 MIT 18 Katherine Eve, MIT 18:39 Franklin Park
10 Sep 2011 MIT 23 Alexandra Taylor, MIT 19:36 Franklin Park