La primera guerra civil castellana fue fruto de la división durante el reinado de Alfonso XI de la corte de Castilla: una encabezada por la reina María de Portugal, y otra por la amante del rey, Leonor de Guzmán, y que dio al soberano diez hijos, incluido Enrique de Trastámara. El conflicto, a veces descrito como una guerra de sucesión, fue más allá de los dos pretendientes al trono. La rebelión de Enrique de Trastámara, que se sostuvo con el apoyo de la nobleza castellana, frente al rey Pedro I de Castilla, intentó recortar las atribuciones de este y, sobre todo, su influencia política. Esta alianza entre el hijo bastardo del rey Alfonso XI y la nobleza fue percibida por la población como un obstáculo a las leyes que Pedro promulgó en las Cortes de Valladolid de 1351, que promovían el comercio, la artesanía y la seguridad de las personas.

Como resultado, el pueblo llano apoyó al rey Pedro I, dándole el sobrenombre de Justiciero, mientras que sus enemigos lo apodaron el Cruel.

Pedro I de Castilla, el Cruel o el Justiciero, realizó una política de fortalecimiento de la autoridad real frente a la alta nobleza, al tiempo que comenzó una guerra contra Aragón.

En 1366 Enrique de Trastámara, hijo bastardo de Alfonso XI, regresó desde Francia, depuso a Pedro I de Castilla y se proclamó rey en el monasterio de Las Huelgas.

Hijo y heredero de Alfonso XI, Pedro I hace frente a la agitación de la alta nobleza de Castilla, especialmente de sus hermanastros Enrique de Trastámara y Fadrique Alfonso de Castilla a quienes, por influencia de su madre, el rey Alfonso XI había colmado de honores, lo cual conllevó un malestar con Pedro y la reina madre.

Tercer hijo ilegítimo de Alfonso XI y Leonor de Guzmán, Enrique fue adoptado por Rodrigo Álvarez de las Asturias, conde de Trastámara, quien le transmitió el título en 1345. La muerte de su padre causó la caída en desgracia de su madre y la pérdida de su poder, lo que le condujo a rebelarse en 1351, fecha de la detención y ejecución de su madre por orden de Pedro I de Castilla.

En 1353, Pedro I de Castilla tiene 19 años. Bajo la influencia de su amante, María de Padilla, elige gobernar sosteniendo su poder en el pueblo llano. Su voluntad de fortalecer la autoridad real dio lugar a que tratara autoritariamente y con dureza a la nobleza alta castellana, lo que ocasionó que esta última pronto se rebelase abiertamente: su anterior favorito, el anciano Juan Alfonso de Albuquerque, deseoso de devolver el poder a la nobleza, organizaría una alianza entre los príncipes bastardos y el rey Pedro IV de Aragón.

En Toledo, capital de Castilla, Pedro I castiga brutalmente a los conspiradores y a sus parientes, declara la guerra a Aragón y mata a tres de sus medios hermanos. El Justiciero se convierte en el Cruel.