入門者は、数多あるガンダムシリーズを、どの順番で見るべきなのか？マニアの間でもしばしば議論になるところです。
先に言ってしまいますが、ここでは非常に無難なチョイスをしています。マニアの方は、以降読む価値はありませんのでお引取りください。
アニメにもいろいろある の項でも述べたとおり、OVAはマニア向けであるとみなし、ここでは一旦除外します。残るのは以下の作品です。
機動戦士ガンダム TV：1979年 映画：1981年
記念すべき第一作。ファーストガンダム（FG）とも呼ばれる。
機動戦士Zガンダム （ぜーたがんだむ） TV：1985年 映画：2005年
Zが一番、という声は数多い。
機動戦士ガンダムZZ （がんだむだぶるぜーた） TV：1986年
シリアスなZとうって変わって、ギャグ・コメディ路線。そのため賛否両論あり。
機動戦士ガンダム 逆襲のシャア 映画：1988年
通称「逆シャア」。ファーストガンダムのライバル、アムロとシャアの戦いに決着をつけた（？）映画作品。
機動戦士ガンダムF91 （えふきゅーじゅーいち） 映画：1991年
新しいガンダムを目指したものの、興行成績はいまいち。
機動戦士Vガンダム （う゛ぃくとりーがんだむ） TV：2007年
おそらく宇宙世紀一番の問題作。監督自ら「買ってはいけない」とコメントしています。
まず、F91とVは除外です。一応、「宇宙世紀」を冠してはいますが、時代がかなり離れていて他作品との関連性が薄く、人気もあまりないです。この２つが好きな人は、それなりにマニアだと考えていいでしょう。
残った４つは、まさにガンダムの「王道」です。すべて見ても損はしないと思いますが、個人的に優先度が高いと思うのは、やはり「FG」と「Z」だと思います。
実を言うと、「自称」ガンダムファンであっても、実際にはこの２つしか見たことがない、という人はかなり多いです。
ファーストガンダムは、TV全43話、映画全３部作。TVは無駄も多く、映画の出来が割といいので、とりあえずは映画版を見ることをお勧めします（もちろん、やる気があるのならぜひTV版も見てほしいんですが）。
Zは、しんどいですが、全50話のTV版を見てください。映画版は、他のガンダムシリーズとは独立した「ベツモノ」と考えるべきで、当面見なくていいです。
もしこの２つを制覇できたのなら、勢いで「逆襲のシャア」を見てしまいましょう。人気のある作品ですし、２時間程度の映画なので手軽に見れます。時系列としてはZZを飛ばしたことになりますが、見ていなくてもほぼ問題なく理解できるはずです。
FG・Z・逆シャア、この３つを制覇したら、世の中の９割以上のガンダムファンの言うことが、なんとなく分かるようになると思います。
もし、鑑賞後にあなた自身がガンダムファンになっていたら、そのときは、ZZやOVA作品、アナザーガンダムへと進んでいけばよいでしょう。
まとめ：
・お勧めは、ファーストガンダム（映画）→Zガンダム（TV）→逆シャア（映画） の順。
・すべてのガンダムを見ているファンなんてそうはいない。おそるるに足らず。