Jiles Perry Richardson nació el 24 de octubre de 1930 en Sabine Pass, Texas. Su familia se trasladó a Port Arthur cuando Jiles era muy joven. Después de la secundaria, Jiles decidió asistir al Lamar State College en Beumont, Texas. Mientras asistía a Lamar, encontró un trabajo como DJ y cantante en la estación de radio local KTRM. Jiles acuñó su propio nombre, "The Big Bopper", mientras trabajaba en la estación. El 18 de abril de 1952 se casó con Adrian Joy Fryon. Juntos tuvieron una hija a la que llamaron Deborah. En mayo de 1957, estableció un récord mundial por continua difusión de trabajar seis días sin parar girando 1.821 canciones. Durante su trabajo en KTRM, decidió escribir unas pocas canciones. Fue descubierto por Harold "Pappy" Daily. En 1957, Jiles lanzó su trabajo más popular, "Chantilly Lace", que fue la tercera canción más escuchada en 1958.

Jiles fue abrumado de ofertas y decidió tomarlas. Su último tour, el Baile De Invierno de 1959 fue programado para sonar en diferentes lugares a través del medio oeste de los Estados Unidos. Los tres músicos y sus bandas viajaron en un humilde autobús con un pésimo sistema de calefacción. Debido a estas incómodas circunstancias Jiles se puso enfermo de gripe. Cuando el tour rodó por Clear Lake (Iowa), Buddy Holly encargó una avioneta para volar con su banda al próximo viaje después del show. Cuando el show terminó, Jiles se acercó al bajista de Buddy, Waylon Jennings, y le preguntó si le permitía ir en su asiento para poder acostarse y descansar algo, y de esa manera llegar a tiempo a la cita con el doctor. Waylon estuvo de acuerdo y le cedió su asiento. El aparato despegó del Aeropuerto de Mason City alrededor de las 1.00 el 3 de febrero de 1959. La terrible tormenta de nieve que se produjo redujo la visibilidad enormemente, tanto que el piloto perdió el control, y el avión se estrelló a 13 km del aeropuerto. El impacto no dejó supervivientes. Jiles, Ritchie, Buddy y el piloto, Roger Peterson, murieron en el accidente. The Big Bopper tenía 28 años y dejaba atrás a su esposa embarazada de su segundo hijo, Jay, y un legado que nunca termina. Jay nacería 84 días después de la muerte de su padre. El cuerpo de Jiles fue llevado a Beumont por un avión privado para ser enterrado. Después del funeral, la calle fue copada por fans mirando la procesión de autos yendo hacia el cementerio. Jiles Perry Richardson fue enterrado el 5 de febrero de 1959.

Monumento en el lugar del impacto, 16 de septiembre de 2003.