Actividad óptica y quiralidad

Se trata de una consecuencia clara de la observación de objetos y moléculas en 3 dimensiones. Cuando dibujamos una molecula en el papel, generalmente no tenemos en cuanta su estructura tridimiensional, no obstante los químicos y los biólogos, desde hace ya tiempo se han hecho con diferentes tipos de proyecciones (Newman, Fisher, etc..) para poder dibujar las moléculas en tres dimensiones.

¿Por que razón hay que verlas en 3D? ¿Es una nueva moda impulsada por James Cameron?

Pues no, hace ya mucho tiempo que se lleva realizando, y lo cierto es que la necesidad surge a la hora de comprobar que dos moléculas con los mismos átomos y misma conectividad (mismos enlaces), pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

Dos moléculas como las de la figura son moléculas con los mismos átomos y misma conectividad. Una es la imagen especular de la otra. Si tenemos un poco de imaginación y capacidad de ver en 3D, podremos comprobar que si queremos superponer la una sobre la otra no podemos. Son MOLECULAS QUIRALES y entre ellas se dice que son ENANTIÓMEROS, uno del otro.

Él ejemplo mas claro se encuentra en nuestras manos. Nuestras manos son quirales porque no se pueden superponer la una encima de la otra. Visto de esta manera cada mano es enantiómera una respecto a la otra.

A nivel de moléculas, encontraremos quiralidad siempre que tengamos un carbono con los cuatro substituyentes diferentes (llamado comúnmente carbono asimétrico), aunque existen tambien otras razones.

Existen muchísimas moléculas quirales en la naturaleza, desde el azúcar hasta las proteínas que formamos a partir de los aminoácidos. Las proteínas son quirales puesto que los aminoácidos también lo son. Esta diferenciación a nivel espacial es especialmente importante en síntesis farmacéutica, puesto que algunos fármacos, debido a la quiralidad de los aminoácidos que forman las proteínas, necesitan ser específicos, y por tanto de una quiralidad precisa. Es lógico pensar que si los aminoácidos son quirales, es posible que el centro activo de la proteína, donde se producirá la reacción química, sea quiral también. La rama de la química que estudia las reacciones para formar tan solo uno de los enantiómeros y no el otro, es la QUÍMICA ASIMÉTRICA.

Un vídeo explicativo, por si no ha quedado claro, y hay alguna duda:

Una propiedad interesante de los compuestos quirales es que son capaces de rotar el plano de la luz polarizada. En este mismo blog, explicamos que era la luz polarizada, así que si teneis interes podeis entrar en polarización.

La idea es como la del dibujo. Al polarizar la luz y dejar que tan solo vibre en un plano, si hacemos pasar la luz por una disolución de una substancia quiral, ésta girará el plano de la luz polarizada.

En este vídeo del prof. Gustavo Dias se esquematiza muy bien la idea:

El experimento

Para realizarlo necesitaremos una disolución saturada de fructosa, glucosa o azúcar. Es necesario que la disolución sea concentrada, puesto que la actividad óptica depende de la concentración de soluto. Dos filtros polarizadores, una linterna y oscuridad. Aqui tenemos el resultado espectacular:

Algunas fotos del experimento:

Espero que haya sido interesante, en experiments on files encontraremos una práctica sobre actividad óptica muy recomendable para bachilleratos.

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