Troina fu abitata dai Sicani e dai Siculi; occupata dai Greci, conquistata dagli Arabi e liberata infine dai Normanni. Ruggero I di Sicilia proclamò Troina, prima capitale della Contea di Sicilia. Fu visitata dal Papa Urbano II nell’anno 1088. Nel 1398 il re Martino, dopo un grande periodo di debolezza del potere regio, premiò la fedeltà di Troina e la elevo a rango di Universitas, ossia città demaniale con l’appellativo di vetustissima e ne rimarco l’antica appartenenza al potere regio, dotandola di ulteriori possedimenti. Nel 1535 giunse a Troina l'Imperatore Carlo V e vi alloggiò per qualche giorno. 

Dopo l'annessione della Sicilia al Regno d'Italia venne soppresso il Distretto di Nicosia, e Troina fu inserita nel Circondario di Nicosia; durante il Fascismo fu inserita nella provincia di Enna.

L' economia di Troina si basa  sull'agricoltura e l'allevamento, favorite dall'estensione di aree destinate a pascolo e boschive. Cospicua è la produzione di grano, olive, mandorle e frutta, così come rilevante è l'allevamento di bovini, ovini ed equini, dai quali si ricavano ottimi formaggi. Discretamente sviluppato l'artigianato,  soprattutto  nella lavorazione del ferro e della pietra. 

In contrada Radicone sorge una centrale idroelettrica dell'Enel, realizzata nello stesso periodo della diga dell'Ancipa; la prima produce energia elettrica per oltre 20.000 famiglie, la diga, invece, è utilizzata per l'approvvigionamento idrico.

Le festività religiose che si svolgono ogni anno a Troina sono quelle in onore di San Giuseppe il 19 marzo, di Sant'Antonio Abate il 13 luglio, della Vergine Assunta compatrona della città il 15 agosto, e di San Rocco il 16 agosto. 

Nel mese di febbraio si svolge il carnevale con una sfilata dei gruppi e dei costumi in maschera per le vie della città. 

Numerose le strutture architettoniche presenti a Troina: la Torre Capitania, il Ponte Failla e il Mulino a vento.

La città è costellata da molte chiese e monasteri: la Cattedrale Maria Santissima Assunta, la Chiesa di San Giorgio, la Chiesa di San Silvestro, il Monastero di San Michele, il Monastero di Sant' Agostino, il Collegio di San Francesco.