La villa si trova nella zona dalla quale erano originari i Medici e fu una delle prime residenze che essi fecero costruire fuori Firenze, appartenne infatti già a Giovanni di Bicci de' Medici, il patriarca delle fortune familiari. Dopo la sua morte il figlio Cosimo de' Medici fece ristrutturare al suo architetto Michelozzo quello che doveva assomigliare a un castello fortificato e inserendo un giardino murato con all’interno un orto dove Cosimo il vecchio si svagava dalle preoccupazioni della vita politica cittadina. in seguito La Villa fu ampliata da Cosimo I, che amava andare a caccia nella sua tenuta, e da suo figlio Ferdinando I, che la unì ad altri possedimenti.