οξινο υδρογόνο
Αντιδράσεις όξινου υδρογόνου
Τα υδρογόνα του HC≡CH και γενικότερα τα υδρογόνα που είναι συνδεδεμένα με τον C του τριπλού δεσμού , είναι ευκίνητα (όξινα Η) και εύκολα μπορούν να αντικατασταθούν από άτομα μετάλλων. Τα προϊόντα αυτής της αντικατάστασης ονομάζονται ακετυλενίδια. Από αυτά σημαντικότερo είναι το ανθρακασβέστιο (CaC2 ). Χαρακτηριστικά παραδείγματα ακετυλενιδίων είναι αυτά του Na ή του Κ.
HC≡CH + Na --> HC≡CNa + ½ H2
μονονάτριο ακετυλενίδιο
HC≡CNa + Na --> NaC≡CNa + ½ H2
δινάτριο ακετυλενίδιο
Συμπεραίνουμε λοιπόν ότι το ακετυλένιο συμπεριφέρεται ως οξύ.
Ανάλογη συμπεριφορά παρουσιάζουν και τα αλκύνια που έχουν τριπλό δεσμό στην άκρη του μορίου τους, γιατί μόνο τότε κάποιο άτομο C του τριπλού δεσμού μπορεί να συνδέεται με άτομο Η.
Ο σχηματισμός του χαλκοακετυλενιδίου - που είναι ένα καστανέρυθρο ίζημα – χρησιμοποιείται για την ανίχνευση του ακετυλενίου ή γενικότερα των
αλκινίων με όξινο υδρογόνο.
HC≡CH + 2CuCl + 2NH3 --> CuC≡CCu ↓ + 2NH4Cl
HC≡CH + 2CuCl + 2NH3 --> CuC≡CCu ↓ + 2NH4Cl
ΧΡΉΣΕΙΣ
Το ακετυλένιο χρησιμοποιείται για τη συγκόλληση των μετάλλων. Παλαιότερα αποτελούσε τη βάση για τη βιομηχανική παραγωγή πολλών οργανικών ενώσεων με μεγάλες πρακτικές εφαρμογές. Από το 1970 και μετά ο ρόλος του ακετυλενίου περιορίζεται γιατί έχει αντικατασταθεί από το φτηνότερο αιθυλένιο.
Δείχνουμε διαγραμματικά τις διάφορες συνθέσεις με βάση το ακετυλένιο.
πυρόλυση
CH4 è HC≡CH
+ H2O
CaC2 è HC≡CH
HC≡CH +HCl è βινυλοχλωρίδιο → PVC
HC≡CH πολυμερισμός → Βενζόλιο
↓
1,3 βουταδιένιο → καουτσούκ
HC≡CH + H2O αιθανάλη → αιθανόλη
↓
αιθανικό οξύ (οξικό οξύ)