Embedded Files
Молекулярна симетрія
Молекулярна симетрія — властивість будови молекул, яка проявляється в тому, чи можна які-небудь частини молекули поміняти місцями без зміни її вигляду в цілому.
Симетрія в хімії виявляється в геометричній конфігурації молекул. Молекулярна симетрія має важливе значення для розуміння структур і властивостей органічних і неорганічних сполук. Властивості хімічних сполук часто легко пояснюються розглядом симетрії. Наприклад, симетрія молекули визначає, чи має молекула постійний дипольний момент чи ні. Теорії, що описують оптичну активність, інфрачервону та ультрафіолетову спектроскопію та кристалічну структуру, передбачають застосування міркувань симетрії. Матрична алгебра є найважливішим математичним інструментом в описі симетрії.
Операція симетрії — це дія, яка залишає об'єкт, який виглядає однаково після того, як він був здійснений. Наприклад, якщо ми візьмемо молекулу води (зобр. 1) і повернемо її на 180° навколо осі, що проходить через центральний атом O (між двома атомами H), вона буде виглядати так само, як і раніше.
Кожна операція симетрії має відповідний елемент симетрії, яким є вісь, площина (2-мірна), лінія (1-мірна) або точка (0-мірна), щодо якої здійснюється операція симетрії:
Більшість простих молекул володіють елементами просторової симетрії рівноважної конфігурації: осями симетрії, плоскістю симетрії, центрами симетрії.
•Площина симетрії. Відображення визначає двосторонню симетрію навколо площини.
Молекула аммоніаку NH3 містить три однакові площини відбиття. Всі вони позначаються як вертикальні площини симетрії, оскільки вони містять принципову вісь обертання.
Молекула води містить дві різні площини відбиття.
Бензен C6H6 містить загалом сім площин відображення, одну горизонтальну площину і шість вертикальних площин.
•Центр симетрії.
Молекула має центр симетрії (i), якщо пряма лінія, проведена від будь-якого атома через центр молекули, перетне еквівалентний атом, розміщений на рівній віддалі від центра. Якщо операцію інверсії провести два рази, то одержується початкова конфігурація. Приклади центросиметричних молекул:
етан C2H6
бензен С6Н6
метан
етан
• Обертання-відображення (ще називають неправильні обертання)
Операція обертання-відображення полягає в обертанні навколо осі з подальшим відображенням у площині, перпендикулярній тій же осі. Неправильна симетрія обертання вказується як з віссю, так і з планом, як показано на прикладах на малюнку.
Отже, молекули можуть бути описані з точки зору їх симетрії або її відсутності, які можуть містити елементи симетрії (точка, лінія, площина).
Стереоізомери
Стереоізомери — молекулярні структури з однаковими атомами й характером зв'язків, які відрізняються розміщенням у просторі.
До них належать:
•геометричні ізомери;
•конформери;
•енантіомери;
•діастереомери.
Цис- -тран- – ізомерія (також відома як геометрична ізомерія або конфігураційна ізомерія) — один із видів просторової ізомерії. У молекулах цих сполук немає вільного обертання замісників навколо подвійного зв'язку або циклу.
Конформаці́йна ізомері́я — форма стереоізомерії, що означає існування молекул з ідентичними структурними формулами, але різними конформаціями завдяки обертанню атомів навколо хімічних зв'язків.
Енантіомери (оптичні ізомери) — це стереоізомери, які є неідентичними повними дзеркальними відображеннями один одного (як права і ліва рука). У симетричному оточенні енантіомери мають ідентичні хімічні й фізичні властивості за винятком їх здатності обертати площину поляризації світла, яка у двох енантіомерів ідентична за модулем і протилежна за напрямком. Такі молекули, як кажуть, є хіральними.
Хіра́льність — здатність відповідного об'єкта мати своє дзеркальне відбиття, не тотожне оригіналу. Інакше кажучи, об'єкт і його дзеркальне відбиття не можуть бути суміщені тільки обертанням і лінійним переміщенням; відсутність симетрії правої і лівої сторони об'єкта.
Діастереомéри — стійкі просторові ізомери, що різняться фізичними і, до певної міри, хімічними властивостями. Коротко кажучи, діастереомери є просторовими ізомерами, які не переходять один в інший при дзеркальному відбиванні.
Приклад хіральної ізомерії
Хіра́льність (від грец. χέρι — рука) — здатність відповідного об'єкта мати своє дзеркальне відбиття, не тотожне оригіналу. Інакше кажучи, об'єкт і його дзеркальне відбиття не можуть бути суміщені тільки обертанням і лінійним переміщенням; відсутність симетрії правої і лівої сторони об'єкта.
Цікавим прикладом хіральної ізомерії є речовина лімонен — циклічний монотерпен (1-метил-4-изопропенілциклогекс-1-ен).
C10H16
Шкірка апельсина та лимона містить молекули лимонену, речовини, що відповідає за цитрусовий запах. Однак молекули цієї речовини в апельсина та лимона відображені дзеркально, тому запах цих фруктів відрізняється.
D (+) лімонен ((R)-енантіомер) — основний компонент цитрусової олії, міститься в шкірці апельсинів та лимонів. Ефірна олія шкірки лимонів містить близько 65 % (R) — (+) лимонена, а ефірна олія шкірки апельсинів містить більше 90 %.
Запах L-лимонену ((S)-енантіомер) має яскраво виражений запах хвої.
Те саме відбувається із м'ятою, і кмином, і молекулою карвону, що відповідає за їхні запахи.
Карвон (п-мента-6,8 (9)-дієн-2-он) — також природна речовина з сімейства терпеноїдів. У деяких ефірних оліях міститься багато карвону (наприклад, близько 40% у кроповому маслі).
Карвон існує у двох ізомерних формах, причому його енантіомери пахнуть по-різному: S(+)-карвон визначає запах насіння кмину та кропу, а його дзеркальний ізомер, R(-)-карвон, пахне колосистою (гостролистою) м'ятою. Це доводить, що людина має хіральні рецептори запаху. Поріг нюху для людини — близько 17 мільйонів часток міліграма в літрі.
S(+)-карвон знайдений у насінні кмину (50-60 %), кропу (20-30 %), у цедрі мандарину та апельсину (малі концентрації). Деякі ефірні олії містять суміш енантіомерів.
Page updated
Google Sites
Report abuse