A tre condannati viene data la possibilità di ottenere la grazia a patto che riescano a superare una prova. I condannati vengono fatti entrare in una stanza dove trovano cinque cappelli, tre neri e due bianchi. Ciascuno dei tre dovrà prendere un cappello e indossarlo. Ognuno di loro è in grado di vedere il cappello degli altri, ma non il proprio.
Il secondino comincia a spiegare che per ottenere la grazia e quindi la libertà dovranno essere in grado di rispondere alle seguenti domande:
"Di che colore è il tuo cappello? Perché sei convinto che questo sia il colore giusto?"
Ai condannati viene data anche la possibilità di non rispondere, in questo caso però prenderanno l'ergastolo. Se daranno invece una risposta sbagliata, verranno immediatamente giustiziati.
Sia il primo che il secondo condannato indossano dei cappelli neri.
Entra il primo e decide di non rischiare, si prende così l'ergastolo. Anche il secondo, che ha potuto sentire ciò che ha detto il primo, non è in grado di dare la risposta e si prende pure lui l'ergastolo. Il terzo condannato, che ha ascoltato gli altri due, riesce invece a dare immediatamente la risposta e viene così liberato.
Che colore aveva il terzo condannato? Perchè poteva essere tanto sicuro di essere liberato?