L’etimologia della parola guappo si deve alla permanenza spagnola a Napoli, come del resto molti altri termini. Molto probabilmente “guappo” è una napoletanizzazione della parola spagnola “guapo“, ovvero “bello“, ma può avere anche un’accezione comportamentale, può essere utilizzato per definire l’uomo o il ragazzo “spavaldo“, “sfrontato”, “arrogante”. Tutti atteggiamenti categorizzati nella “guapperia“, ovvero quelle azioni o comportamenti da guappo, tuttavia questo termine può indicare anche un’insieme o un gruppo di “guappi”. Tuttavia è curioso notare come anche altre zone, come la Sardegna ad esempio, che pure hanno avuto una forte influenza spagnola, non abbiano nel loro lessico l’uso di questa parola. Molto probabilmente l’etimologia del termine ci porta al latino “vappa” ovvero il degenerato, o il cattivo soggetto. Il termine avrebbe ispirato anche la nascita della parola Wop, utilizzata nei paesi anglosassoni ed in particolare negli Stati Uniti d'America stante ad indicare gli italiani con accezione dispregiativa.
Nonostante l’accezione abbastanza negativa che si da al termine oggi, il significato e il ruolo del guappo sono un aspetto molto importante per la storia e per le storie di Napoli. Indicando infatti l’uomo sfrontato e arrogante, ma sempre ben vestito (questo è un aspetto importante per questa figura), il guappo era nemico giurato della camorra e dei bulli, tanto da essere considerato il nemico di questi elementi. Oggi invece il significato di guappo è quasi sinonimo delle figure del camorrista o del bullo. Riguardo l’abbigliamento, è possibile identificare due tipologie di guappo, quello “semplice” e quello “signorile“. Mentre il primo punta all’ostentazione di se, il secondo è possibile considerarlo come il “papà” della figura del dandy inglese. Anticamente dunque è una figura molto simile a quella dell’antieroe, tramutatosi per ragioni concrete in quella del “nemico“.
Egli rappresenta l'immagine dell'"uomo d'onore" gentiluomo e romantico, pronto a dirimere le controversie tra le persone e a convincere i giovanotti che avevano messo incinta qualche ragazza a mettere la testa a posto e a sposarla.
Il rispetto derivava al guappo per la sua pratica di proteggere gli abitanti di un quartiere dai soprusi commessi dai delinquenti della zona o delle zone limitrofe. Solo in seguito questa figura, così simbolica e potente, perderà peso dinnanzi alle organizzazioni malavitose sempre più numerose, come la camorra, sino a diventarne parte, arrivando a prestare soldi ad interesse (usura) e a volte per procurare prostitute d'alto bordo a persone rispettabili della città.
Le motivazioni sono presto dette, se infatti il guappo di quartiere vi proteggeva i suoi abitanti da bulli e camorra grazie alla sua maestria nei duelli, pian piano finì per essere assorbito dalle strutture della criminalità organizzata, prima come pappone e usuraio, poi come membro effettivo della “Bella Società“.