از همان دوران کودکی، تومیسلاو علاقه‌ای فراوان به فوتبال نشان می‌داد و بخش زیادی از روزهایش را صرف بازی در کوچه‌ها و زمین‌های خاکی محلی همراه دوستانش می‌کرد. با حمایت خانواده، او در سن هفت سالگی وارد یک مدرسه فوتبال محلی شد. مربیانش خیلی زود استعداد ذاتی او را کشف کردند و همین موضوع باعث شد مسیرش برای ورود به دنیای حرفه‌ای فوتبال هموار شود. 

در دوران نوجوانی، تومیسلاو در آکادمی‌های مختلف فوتبال زاگرب از جمله کلکوچواچ، ساموبور و اینتر زاپرِشچ فعالیت داشت. اما نقطه برجسته این دوران برای او، عضویت در آکادمی باشگاه معتبر دینامو زاگرب و پس از آن باشگاه اوسیِک بود. طی این دوره، توانایی‌های فنی و جسمانی او به شکلی چشمگیر رشد کرد و همین امر زمینه‌ساز دعوت او به تیم‌های ملی پایه کرواسی شد. 

پس از چند فصل بازی در اوسیِک، تومیسلاو به طور قرضی به چند باشگاه دیگر در کرواسی و حتی ایتالیا پیوست. از جمله این باشگاه‌ها می‌توان به سیبالیای کرواسی و سانتارچانگلوی ایتالیا اشاره کرد. هرچند که در این تیم‌ها فرصت چندانی برای درخشش پیدا نکرد، اما این دوران برای او تجربه‌ای ارزشمند در سطح بین‌المللی به همراه داشت. او توانست در این مدت مهارت مدیریت فشارها و مواجهه با رقابت‌های حرفه‌ای را به خوبی بیاموزد. 

در سال ۲۰۱۹، او به باشگاه توندیلا در پرتغال پیوست و این انتقال برایش فرصتی فراهم آورد تا مهارت‌های خود را در یکی از لیگ‌های معتبر اروپایی به نمایش بگذارد. باوجود چالش‌های ناشی از رقابت سنگین در تیم و سازگاری با سبک تاکتیکی متفاوت فوتبال پرتغال، تلاش کرد تا به جایگاهی مناسب دست یابد و تجربه‌های ارزنده‌ای از فوتبال بین‌المللی کسب کند، هرچند نتوانست عملکرد چشمگیری ارائه دهد. 

در تابستان سال ۲۰۲۴، تومیسلاو اشترکال با قراردادی طولانی‌مدت به تیم تراکتور تبریز ملحق شد. این انتقال به‌عنوان یکی از برجسته‌ترین و غیرمنتظره‌ترین جابه‌جایی‌های فصل فوتبال ایران شناخته شد. اشترکال به‌سرعت توانست خود را با محیط جدید، فرهنگ متفاوت و سبک بازی لیگ برتر ایران وفق دهد و به یکی از مهاجمان کلیدی و تأثیرگذار رقابت‌ها تبدیل شود. 

در فصل ۲۰۲۴–۲۰۲۵، تومیسلاو نقشی اساسی در قهرمانی تراکتور در لیگ برتر ایفا کرد. او با گل‌های سرنوشت‌ساز و عملکرد برجسته در خط حمله، به سرعت جایگاه ویژه‌ای در میان هواداران پیدا کرد. حضور او نه‌تنها توان هجومی تیم را افزایش داد، بلکه الگویی از حرفه‌ای‌گری و تلاش برای بازیکنان جوان ایرانی ارائه کرد.