میلاد شیفته‌ی فوتبال بود و با جدیت تمام در زمین‌های محلی بندر ترکمن به تمرین می‌پرداخت. پدرش به عنوان مربی و راهنمای او، اولین نکات حرفه‌ای را به او آموزش داد. میلاد توانست در تیم‌های نوجوانان استان گلستان در لیگ‌های کشوری بازی کند و با نمایش درخشان خود توجه مربیان را به سوی خود جلب کند. 

میلاد فوتبال حرفه‌ای خود را از دوران نوجوانی آغاز کرد. ابتدا به آکادمی زیر ۱۳ سال گالاتاسرای ترکیه پیوست و پس از مدتی به ایران بازگشت تا در تیم نوجوانان سپاهان بازی کند. این تجربه در آکادمی‌ها فرصت‌های ارزشمندی برای کسب مهارت‌های فنی و بین‌المللی در اختیار او قرار داد. 

تابستان ۱۴۰۱ میلاد کر در ۱۹ سالگی به باشگاه تراکتور تبریز پیوست. او با تمرکز بر سبک بازی دفاعی و ایفای نقش محوری در خط دفاع مرکزی به ترکیب اصلی تیم راه یافت و تحت هدایت مربیانی مانند پاکو خمز مسیر رشد فنی خود را ادامه داد. 

میلاد کر تجربه بازی در تمامی رده‌های تیم ملی پایه از جمله نوجوانان، جوانان و امید را دارد و اکنون به‌عنوان یکی از مدافعان برجسته تیم جوانان ایران شناخته می‌شود. نمایش تاثیرگذار او در مسابقات قهرمانی جوانان آسیا ۲۰۲۳ توجه‌ها را به خود جلب کرد و پیشنهاداتی از تیم‌های عربی دریافت کرد؛ با این حال، باشگاه تراکتور با انتقال احتمالی او مخالفت کرد. 

در جریان یکی از دیدارهای فصل ۱۴۰۱–۱۴۰۲ میان تیم‌های هوادار و تراکتور، میلاد برای جلوگیری از گل‌زنی حریف با سر توپ را دفع کرد که منجر به بی‌هوشی او شد. شدت این حادثه به حدی بود که مادرش نیز پس از مشاهده صحنه دچار بی‌هوشی شد و به بیمارستان منتقل شد. 

در سال ۱۴۰۲، کمیته اخلاق فدراسیون فوتبال ایران میلاد کر را به دلیل شکایات مبنی بر وعده‌های نادرست برای عضویت در تیم‌های مختلف و دریافت مبالغ مالی، به یک سال محرومیت و پرداخت ۵۰۰ میلیون ریال جریمه نقدی محکوم کرد. پس از اعتراض تیم تراکتور و بررسی مجدد، این حکم کاهش یافته و به دو ماه محرومیت و ۲۰۰ میلیون ریال جریمه تغییر یافت. ضمن اینکه اجرای نیمی از محرومیت (یک ماه) به حالت تعلیق درآمد و ادامه فعالیت وی منوط به تأیید کمیته اخلاق شد.