Capital histórica de la región italiana de Emilia-Romaña.
Nebrija ingresa en el Real Colegio de San Clemente de los Españoles el 2 de marzo de 1465, para estudiar Teología en la Universidad de Bolonia, con una beca del Cabildo Catedral de Córdoba.
Solicita licencia para ausentarse en mayo de 1470, al recibir una invitación del Arzobispo de Sevilla, Alonso de Fonseca, para ser preceptor de su sobrino Juan Rodríguez de Fonseca.
Su sucesor en el Colegio de San Clemente, Juan Agustín de la Orden, estaba en Bolonia el 6 de diciembre de 1470, con un poder notarial en el que Nebrija renunciaba a la plaza. Sólo estuvo en Bolonia cinco años, de lo ocho posibles que contemplaba la beca.
Nebrija tenía un propósito concreto y claro, para su permanencia en Bolonia:
... Así que en edad de diez y nueve años yo fui a Italia, no por la causa que otros van: o para ganar rentas de iglesia, o para traer fórmulas de derecho civil y canónico, o para trocar mercaderías; mas para que, por la ley de la tornada, después de luengo tiempo restituyese en la posesión de su tierra perdida los autores de latín, que estaban ya, muchos siglos había, desterrados de España. Mas después que allí gaste diez años en los deprender... (Vocabulario español-latino)
Sobre su estancia en el internado, sabemos que ocupó la plaza de teólogo porque quedó vacante la que tuvo que abandonar por mal comportamiento un tal Juan de Piñeira, de Santander.
El Acta de Admisión de Nebrija, menciona que su habitación era la segunda junto a las letrinas en el piso que ocupaban los teólogos y que al año siguiente ya le mejoraron, y cambiaron a una próxima a la biblioteca. También nos describe que disponía de una cama de madera, colchón, almohada, sábanas de algodón grueso o lienzo, cobertores, una mesa con banquetas y una pequeña arca.
En el Colegio, desempeñó cargos de cierta confianza y responsabilidad, como ser consiliario o delegado durante el curso 1468-1469; y vicerrector, en el verano de 1418, en la finca donde se retiraron ese mismo verano huyendo de la peste, una propiedad rural del Colegio, cerca de Imola. De igual forma aparece como encargado de supervisar y registrar varios años las faenas de siega y vendimia y de anotar los pagos que hacían los estudiantes al comprar las velas y el aceite para sus lámparas de estudio.
Pudo ser en Bolonia donde Nebrija tuvo su primer contacto con un libro impreso. Sabemos que gastaba sus escasos recursos, obtenidos de sus trabajos como copista, en la compra de libros, reuniendo una pequeña biblioteca personal. en 1468, deja en prenda cuatro códices de su propiedad, para pagar una deuda, y en 1469, vende a la biblioteca del Colegio un comentario de Santo Tomás sobre la Ética de Aristóteles.
Él había ido a la Universidad de Bolonia con una actitud receptiva y ésta le había cautivado y transformado. Le ofreció cuanto tenía a través de sus profesores y de una nutrida biblioteca que le sumergió en el pensamiento de los grandes que forjaron la cultura de Occidente como Séneca, Cicerón, Platón, Aristóteles, Virgilio, Horacio, Quintiliano, Ovidio, Plauto, ... y él supo aprovecharlo para abrir su mente hacia la universalidad de los saberes, hacia el humanismo renovador.
A su llegada, durante unos pocos meses, tuvo la suerte de tener de profesor a Galeotto Marzio, célebre por su amplia formación científica en medicina, cosmografía, y astrología, a quien también acosó la inquisición. La semilla había caído en un surco abierto de una tierra fértil.