Tordesillas está a 30 kilómetros de Valladolid y tiene 8750 habitantes (2019). La patrona de Tordesillas es la Virgen de la Peña, durante las fiestas en su honor, se compite por ver quién lleva el farol más bonito y el ganador consigue un premio.
Tordesillas estuvo bajo la dominación musulmana casi tres siglos (VIII-X). En documentos históricos fue Tordesillas mencionada por primera vez en el año 939. Abderramán III (primer Califa de Al-Andalus) perdió la batalla el 5 de agosto del año 939 contra Ramiro II de León (rey de León), Fernán González (primer conde de Castilla) y García Sanchez I (rey de Navarra) y de esta manera Tordesillas fue tomada bajo el domino musulmán. En el año 981 consiguieron los musulmanes otra vez el poder de Tordesillas, pero fue tomada por los cristianos de nuevo en 995 cuando Sancho García (nieto de Fernán González) reorganizó el territorio de Castilla.
En 1262 Alfonso X el Sabio concedió a Tordesillas el Fuero Real que era una libertad o privilegio que se daba a las ciudades castellanas y que fue usado para la repoblación de Castilla.
Aproximadamente en 1340, se empezó a construir el Palacio Real de Tordesillas por orden de Alfonso XI. En el palacio vivió Leonor de Guzmán, la amante de Alfonso XI.
En 1465 dio Enrique IV privilegios a Tordesillas, por ejemplo, les permitió tener un mercado franco: el martes debía ser el día en el que se celebrara dicho mercado. Se mantiene esa costumbre todavía.
En 1467 fue fundado el hospital de Mater Dei, gracias a Doña Beatriz, hija de D. Dionis de Portugal (hijo del rey Pedro I de Portugal), que hizo una donación.
En 1494, el 7 de junio, sucedió uno de los acontecimientos más importantes en la historia de Tordesillas: se firmó el Tratado entre las coronas castellana y portuguesa por el que se repartían los derechos de navegación y conquista del Atlántico. Esto ayudó a los Reyes Católicos y el rey Juan II de Portugal a ponerse de acuerdo sobre qué conquistas podrían realizar ambos estados en relación con el mundo recién descubierto. Esta era la primera vez que se establecía una frontera que dividía tanto el mar como la tierra.
En el siglo XVI el Palacio Real de Tordesillas sirvió de residencia a la Reina Juana I de Castilla durante 46 años. Su familia más cercana, incluido su padre, Fernando el Católico, obstaculizó la salida de Juana I del palacio en todos los sentidos.