El nombre Guadarrama (wadi-l-ramal, río de arena) proviene del idioma árabe. El pueblo de Guadarrama fue fundado por los árabes en el siglo X, sin embargo, se pobló entre los siglos XII y XIII cuando fue fundada otra vez por Alfonso X el Sabio. Durante muchos años las tierras de Guadarrama fueron objeto de litigios entre los concejos de Madrid y Segovia. El rey Alfonso X puso fin a su lucha e incorporó el territorio a las propiedades de la Corona de Castilla. En 1504, Guadarrama recibió el título de villa-villazgo de manos de Fernando el Católico. Con el estado de villazgo, Guadarrama obtuvo su propia autonomía en materia de justicia y jurisdicción. En 1799, Guadarrama pasó a la provincia de Madrid.

Guadarrama tuvo un papel importante en la Guerra Civil española, de hecho, fue el lugar de la primera campaña militar de la guerra. La ciudad fue destruida casi por completo durante la Guerra Civil española de 1936 a 1939. Todo lo que podemos ver allí hoy fue construido nuevamente a mediados del siglo XX. La importancia cultural y la belleza de Guadarrama atraen a miles de turistas cada año.