Tordesillas asub 30 kilomeetri kaugusel Valladolidist ja seal elab 8750 inimest. Tordesillase kaitsepühak on Virgen de la Peña („Kaljurünka Neitsi”), kelle auks korraldatud pidustuste ajal võisteldakse, et teada saada, kellel on kõige ilusam latern. Võitja saab auhinna.
Tordesillas oli moslemite võimu all peaaegu kolm sajandit (8.-10. sajand). Ajaloolistes dokumentides mainiti Tordesillast esimest korda aastal 939. ‘Abd ar-Raḩmān III (Al-Ándalusi esimene kaliif) kaotas lahingu 5. augustil 939. aastal Ramiro II (Leóni kuninga), Fernán Gonzáleze (Kastiilia esimese krahvi) ja García Sanchez I (Navarra kuninga) vastu ja sel viisil võeti Tordesillas ära moslemite võimu alt. Aastal 981 said moslemid uuesti Tordesillases võimu, aga kristlased võtsid selle tagasi aastal 995 kui Sancho García (Fernán Gonzáleze lapselaps) korraldas ümber Kastiilia territooriumi.
Aastal 1262 andis Alfonso X Tark Tordesillasele Fuero Reali, mis oli vabadus või privileeg, mis anti Kastiilia linnadele ja mida kasutati Kastiilia taasasustamiseks.
Umbes 1340. aastal alustati Tordesillase Kuningliku Palee ehitamist Alfonso XI käsul. Palees elas Leonor de Guzmán, Alfonso XI armuke.
Aastal 1465 andis Enrique IV Tordesillasele privileegid, näiteks loa pidada vaba turgu: teisipäev pidi olema vaba turu päev. Seda kommet hoitakse ka tänapäeval.
Aastal 1467 asutati Mater Dei haigla tänu doña Beatrizile, Portugali kuninga Pedro I poja Dionisio tütrele, kes tegi annetuse.
7. juunil aastal 1494 toimus üks Tordesillase ajaloo tähtsamaid sündmusi: Kastiilia ja Portugali valitsejate vahel sõlmiti leping, millega jagati ära Atlandi ookeanil seilamise ja vallutamise õigused. See aitas Hispaania katoliiklikel monarhidel Fernando II ja Isabelil ja Portugali João II jõuda kokkuleppele, milliseid maid võib kumbki vallutada hiljuti avastatud piirkondades. See oli esimene kord, kui piirilepingusse kirjutati nii maa- kui ka merepiirid.
16. sajandil oli Tordesillase kuningapalee 46 aastat Kastiilia kuninganna Juana elupaigaks. Tema pere, ka tema isa Fernando II Katoliiklane, takistasid Juana paleest lahkumist igal võimalikul viisil.