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La chiesa si presenta attualmente con le forme neoclassiche date all’edificio tra fine Settecento e inizio Ottocento. È un edificio orientato, ovvero con l’abside verso est, alla maniera solita delle chiese medievali, perché la luce del mattino, così come la luce della salvezza potesse inondare la chiesa ad ogni sorgere del sole. La chiesa volge la facciata verso piazza Tolomei con la colonna lupata al centro, guardando all’omonimo palazzo del XIII secolo, alla destra si aprono Via di Calzoleria e Via Cecco Angiolieri, a sinistra Via Del Moro. Rimanendo alla facciata, la vediamo sopraelevata di cinque scalini rispetto all’attuale piano di calpestio della piazza; quattro pilastri circolari in laterizio addossati alla parete sorreggono la trabeazione che riprende il motivo del tempio antico classico, i due elementi sono raccordati dai quattro rispettivi capitelli bianchi, di fattura molto sobria. Sopra la trabeazione a triglifi alternati si apre il timpano, sempre in cotto, a larghi dentelli, che custodisce all’interno l’effigie marmorea della famiglia Tolomei, ovvero le tre lune crescenti con le punte rivolte verso l’alto, le stesse che campeggiano sulla facciata del palazzo antistante. Tra i primi due pilastri trova posto nella nicchia la statua di San Bernardo Tolomei a sinistra quella della beata Nera Tolomei. In queste nicchie si trovavano, prima delle statue, due monumentali vasi, sostituiti con le sculture nel 1802. Al centro della facciata, sopra il sobrio portale quadrangolare con timpano centinato, si trova la vetrata rappresentante la Vergine, patrona della città di Siena, con la balzana ai piedi e le scritte “Sena Vetus, civitas Virginis”; tale opera è stata realizzata nel 1997 da Alberto Positano. Chiude il timpano la croce che sovrasta le tre montagnole, simbolo dell’ordine olivetano al quale la chiesa è indissolubilmente legata. Le mura laterali su Via Angiolieri e Via del Moro presentano un accostamento di diversi materiali in strati orizzontali, il cotto utilizzato per le ricostruzioni e la pietra proveniente probabilmente dalla struttura originale, questa materia è ben visibile nella struttura d’ingresso del chiostro su Via del Moro e all’esterno dell’abside, sempre vista dal chiostro. Dalla parte opposta invece è ancora visibile una porta ormai chiusa, inquadrata in due piedritti di colori alterni. Internamente la chiesa si presenta come un edificio ad aula unica, non diviso in navate, con un transetto non troppo sporgente e una piccola abside semicircolare; possiede oggi tre campate, ma è stata accorciata durante la ricostruzione per dare più spazio alla piazza antistante. Gli interni oggi appaiono sobriamente neoclassici con pareti e volte intonacate, i pilastri prostili a sezione circolare con decorazioni di fiori e frutta sui capitelli sono raccordati da archi a sesto ribassato del medesimo materiale. Unica eccezione a questo stile è la parte del presbiterio con transetto e abside, sotto il piccolo tamburo, queste parti presentano le pareti in laterizio esposto con la fascia sottostante in pietra, strette monofore a illuminare gli spazi e ampi archi a tutto sesto su capitelli più antichi.
San Bernardo Tolomei: nato con il nome di Giovanni nel 1272, intraprese gli studi di giurisprudenza diventando un brillante insegnante e unendosi alla confraternita dei Disciplinati di Santa Maria. Attraversata una profonda crisi religiosa, nel 1313 si ritira con altri tre uomini presso Accona per condurre vita eremitica all’insegna della povertà, qui cambiò il suo nome in Bernardo, in onore del cistercense Bernardo di Clairvaux. Nel 1319 per volere di Guido Tarlati vescovo di Arezzo, diede vita alla congregazione benedettina di Santa Maria di Monte Oliveto, di forte devozione mariana e con il richiamo al Monte degli Ulivi di Gerusalemme; caratteristica di questa nuova famiglia era ed è la forte comunione tra i monasteri, che con la Casa Madre formano un unico corpo. Morì di peste nel 1348 a Siena e il suo corpo, gettato in una fossa comune, non fu mai ritrovato; secondo altre fonti fu seppellito nel monastero cittadino che andò distrutto secoli dopo.
Beata Nera Tolomei: Nata nel 1230, dopo una prima esperienza nel monastero di San Prospero ritorna a casa presso i Genitori Iacopo Tolomei e Alessandra Malavolti. Dopo aver assistito a una delle prediche del Beato Ambrogio Sansedoni, domenicano, fa voto di castità contro la volontà della madre che la voleva maritata. Adirata per la disobbedienza Monna Alessandra la rinchiude nella sua stanza. Lì Nera ha le prime esperienze mistiche ed estatiche che convincono la madre ad assecondare le sue volontà; riceverà l’abito da terziaria domenicana proprio da Ambrogio, che seguirà nelle sue predicazioni occupandosi parallelamente di malati e pellegrini, soprattutto donne, accolte in casa sua. Alla morte prematura di Ambrogio (1286), si racconta ne abbia visto, in estasi, il trapasso. Morì nel 1287 il giorno di Natale e fu sepolta in San Domenico accanto ad Ambrogio dopo due giorni di enorme afflusso di devoti che impedì un funerale immediato. Sono testimoniati moltissimi miracoli anche dopo la morte, perlopiù guarigioni miracolose.
A sinistra della porta: epigrafe del Conte Claudio Tolomeo, capitano e vice colonnello di cavalleria al servizio dell’imperatore combatté per dodici anni in Ungheria contro i turchi. Richiamato in Toscana dal Granduca Cosimo III governò Grosseto e fu responsabile del deposito d’armi di Poggibonsi. Muore nell’anno 1720 all’età di 49 anni. L’epigrafe è inquadrata in una lastra di marmo quadrata con decorazioni a volute e a stralci vegetali. Lo stemma della famiglia Tolomei sovrasta un’aquila bicefala.
A destra della porta: tomba di Nicola Incontri Patrizio volterrano, integerrimo uditore della rota senese e la Signora Flavia Bavestrelli dei Conti Gallodori, sua sposa. Epigrafe posta nel 1748 dall’allora vescovo di Arezzo Carlo Filippo Incontri. Al di sopra lo stemma familiare, i due leoni con la banda trasversale.
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