Madonna del Cantuccio : peinte sur panneau, elle représente une Vierge à l'Enfant à la manière byzantine. D'un artiste inconnu, elle date probablement du XIIIe siècle et a toujours été un objet de vénération pour les Siennois, à tel point que l'on pense que Sainte Catherine a prié devant cette image pour la réconciliation des Tolomei et des Ubaldini avec la famille Maconi. On dit que le bienheureux Andrea Gallerani l'a également priée et qu'il a eu la vision de son propre décès devant cette Madone.
Saint Georges et le dragon, du Maestro dell'Osservanza : peinture commandée par le recteur de l'église et de l'hospice Giorgio Tolomei, elle représente le saint du même nom, monté sur un cheval blanc, en train de vaincre le dragon à cheval et de sauver la princesse ; dans l'angle supérieur gauche, on voit une ville fortifiée et quelques bâtiments à l'intérieur de celle-ci. Giorgio Tolomei a été proposé par la Magnifica Signoria Senese comme évêque de la ville au pape Martin V, après que San Bernardino eut renoncé à cette fonction, en 1427. Par "Maestro dell'Osservanza", on entend un groupe de peintres anonymes qui travaillaient au début du XVe siècle dans l'atelier de Sano di Pietro et qui se distinguaient du maestro par un style plus vivant, dynamique et expressif.
Saint Christophe, par Sano di Pietro (1406 - 1481) : Cette peinture sur panneau faisait certainement partie d'un plus grand polyptyque aujourd'hui détruit, mentionné dans une visite pastorale. Elle montre le saint titulaire de l'église traversant une rivière à gué avec l'enfant Jésus sur ses épaules et, à côté de lui, une représentation rudimentaire du monde connu à l'époque. Sano di Pietro a été formé dans l'atelier de Sassetta à Sienne au XVe siècle, développant au fil du temps son propre style dans lequel se distingue une excellente maîtrise de l'or, dans une conception globale de la peinture qui regarde encore vers le monde gothique toscan tardif. Il fut un peintre très prolifique et de nombreuses œuvres appartenant à son atelier laborieux sont conservées à Sienne.
Les informations sur la vie de ce saint sont rassemblées dans la Légende dorée de Jacopo di Varagine, bien que, dès les origines du christianisme, Christophe ait été l'un des saints les plus populaires. La tradition orientale parle de ce saint comme d'un grand homme servant dans l'armée romaine qui s'est converti au christianisme et a été torturé et exécuté par ses compagnons d'armes. La tradition occidentale, quant à elle, raconte une histoire différente, basée sur l'étymologie du nom grec, à savoir "porteur (phoros) du Christ (Christos)". Dans cette version, Christophe est toujours dépeint comme un homme de grande taille, alors passeur au bord d'un fleuve de Lycie ; homme bourru et sauvage, il se serait retrouvé à porter jusqu'à l'autre rive un enfant qui semblait s'alourdir à chaque pas, jusqu'à l'épuisement.
Le vitrail de l'abside de l'église représentant saint Christophe regardant la rivière, réalisé au XXe siècle.
Après avoir réussi cet exploit titanesque, l'enfant aurait révélé qu'il était le Christ et qu'il avait porté le poids du monde entier. L'homme, qui, selon certaines légendes, s'appelait à l'origine Reprobus, a été baptisé du nouveau nom de porteur du Christ et a été martyrisé à la suite de sa prédication. On suppose qu'il a vécu au IIIe siècle et qu'il a subi le martyre sous l'empereur Dèce, vers 250. Dans certaines représentations essentiellement orientales, qui s'appuient sur des textes patristiques, saint Christophe est représenté comme un cynocéphale, c'est-à-dire avec une tête de chien, à l'instar de la représentation du dieu égyptien Anubis. Depuis l'Antiquité, les cynocéphales étaient considérés comme une population réelle et monstrueuse, au même titre que les cyclopes et d'autres créatures mythiques caractérisées par leur taille énorme et leur aspect hideux. Christophe, qui, en tant que passeur, présente de nombreux traits communs avec Anubis, le passeur d'âmes, représente au contraire l'inversion de ces traditions, devenant plus "humain" grâce à sa conversion. Saint Christophe est considéré comme l'un des douze saints auxiliaires particulièrement invoqués lors de calamités naturelles et d'épidémies, tandis que son patronage spécifique couvre tout ce qui est lié au voyage et au transport, donc les pèlerins, les navetteurs, les voyageurs, les cheminots, les chauffeurs et les voyageurs en général. Son iconographie est unique et le représente sous la forme d'un géant portant l'enfant Jésus sur ses épaules ; cette figure incomparable était souvent peinte à l'extérieur des églises, dans des proportions colossales, afin qu'elle puisse être vue de loin par ceux qui voyageaient. Une autre invocation adressée à saint Christophe est en fait contre la mort subite, et le culte traditionnel veut que le voyageur qui aperçoit de loin une de ses images sur une église soit sauvé pour ce jour-là : certaines invocations sur des fresques le représentant sont en effet : "Christophore sancte, virtutes tuae sunt tantae ; qui te mane videt, nocturno tempo ridet (Saint Christophe, tes vertus sont nombreuses ; celui qui te voit le matin rit la nuit)" et "Christophori sancti speciem quicumque tuetur, ista nempe die non morte mala morientur (Quiconque voit l'image de Saint Christophe, un jour au moins il le protège contre la mauvaise mort)". Saint Christophe est fêté le 9 mai en Orient et le 25 juillet en Occident.
Les œuvres conservées ici sont des copies ; les originaux sont conservés au musée diocésain de l'Oratoire de San Bernardino.