El Tránsito de San Benito: Esta obra no estaba destinada originalmente a esta iglesia y fue traída en 1824 por Nicola, Mario y Paolo Tolomei desde el monasterio olivetano de San Benito, situado a las afueras de Porta Tufi, que había caído en estado de abandono. Esta obra fue salvada de la destrucción y traída aquí por los descendientes de aquel Bernardo Tolomei, hoy santo, fundador de la orden olivetana. Así lo atestigua una placa colocada detrás del altar. El grupo escultórico de mármol fue realizado por Giovan Antonio Mazzuoli, discípulo de Bernini, en 1693, por encargo del abad general del Monte Oliveto Maggiore Ippolito de Vecchis, según consta en otra inscripción detrás del altar. El escultor capta aquí el momento en que, según la biografía de Gregorio Magno, San Benito, padre del monacato occidental, muere de pie, rezando, sostenido por dos monjes que aquí se traducen en dos ángeles; a los lados hay dos ángeles que portan velas.
"Seis días antes de su muerte, hizo abrir su tumba. Asaltado entonces por la fiebre, comenzó a estar postrado por un calor abrasador. Como su agotamiento se agravaba día a día, el sexto día se hizo llevar por sus discípulos al oratorio, donde se fortaleció para el gran paso recibiendo el Cuerpo y la Sangre del Señor.
Apoyando sus miembros, privados de fuerza, en los brazos de los discípulos, de pie, con las manos levantadas al cielo, en medio de las palabras de la oración, expiró".
Fuente: Gregorio Magno, Diálogos, Libro II
Vidriera: Detrás del altar, representa al santo dedicatario de la iglesia y fue realizada en Florencia por Bruno Masini en 1939. Da al claustro situado detrás.
Altar: Abandonando la idea de encargar un altar neorrománico para la iglesia, esta estructura móvil, junto con el ambón y los asientos, fue incrustada por Aladino Biagini en 1997. En él está grabado el escudo de armas de monseñor Gaetano Bonicelli, obispo de la diócesis de Siena-Colle di Val d'Elsa-Montalcino de 1989 a 2001.