San Cristoforo è uno degli edifici di culto più importanti e più antichi della città di Siena e le prime testimonianze della sua esistenza risalgono al XI secolo con il nome di “Ospizio di San Cristoforo” fondato dal chierico Guido di Domenico. Sicuramente i lavori per la sua edificazione si sono conclusi nel primissimo XII secolo quando fu issata la campana, oggi custodita a Palazzo Pubblico, che reca la date del 1109. Al suono di questa campana oggi dismessa fanno riferimento alcune delle pagine più importanti della storia senese dal momento che prima della costruzione del Palazzo Comunale ad opera della Repubblica dei Nove, a prendere le decisioni era proprio il “consiglio della campana” che si riuniva nel chiostro alle spalle della chiesa. Si può ipotizzare che tra queste mura fu discussa la battaglia di Montaperti e la dedicazione della città alla Vergine; questi spazi custodivano poi le insegne comunali e i trofei di guerra.
La battaglia di Montaperti (1260) in una miniatura di Pacino di Buonaguida
Dopo la sconfitta Ghibellina nel 1271 e la distruzione del palazzo di Provenzano Salvani, anche la chiesa, che allora era parrocchia oppure, così sembra dai documenti, collegiata, subisce dei danni che vengono riparati entro il 1273 a spese del comune di Siena. L’ultima riunione del consiglio della campana avviene nel 1274, queste sedute verranno poi spostate in altri palazzi nobiliari dopo le direttive di Papa Gregorio X che proibivano ai consigli comunali di utilizzare le chiese; pochi anni dopo si avvia il cantiere per Palazzo Pubblico nel Campo. Nel corso della storia la chiesa di San Cristoforo ha subito parecchi interventi di restauro che l’hanno portata ad avere l’aspetto odierno, allo stesso modo le famiglie patrone della chiesa, principalmente la famiglia Tolomei che dà il nome a questa piazza, si sono adoperate per abbellirla commissionando le opere d’arte che si trovano all’interno. Un evento particolarmente importante e traumatico per questo edificio, come per tutta Siena, fu il terremoto del 1798 che provocò danni tanto ingenti da essere risolvibili solo tramite una ricostruzione quasi totale della chiesa che assunse allora l’aspetto odierno. A realizzare gli imponenti lavori furono gli architetti Giuseppe Savino Nabissi e Tommaso Paccagnini di Montalcino; l’edificio, ora di aspetto neoclassico, fu inaugurato il 21 agosto 1800, giorno del Beato Bernardo Tolomei. Le due statue in facciata rappresentano i beati della famiglia Tolomei, Bernardo e Nera, e sono state realizzate poco dopo l’inaugurazione da Giuseppe Silini. Altri lavori e rinforzi strutturali vengono compiuti nel XIX e nel XX secolo rimettendo in sesto l’antico chiostro e riportando alla luce parte delle murature originali della chiesa medievale. Nel 1980 la parrocchia viene soppressa e oggi la chiesa di S.Cristoforo è una rettoria autonoma inglobata nella parrocchia della Collegiata di Santa Maria in Porvenzano ed è custodita dalle suore Figlie della Chiesa, utilizzata per le attività liturgiche e pastorali della Cappella Universitaria di Siena.
Con chiostro, dal latino claustrum, si intende un cortile porticato attiguo a una chiesa, uno spazio quadrato o rettangolare delimitato da colonne e arcate, destinato solitamente alla vita monastica o canonicale nei monasteri o in altri luoghi di culto. I lavori di restauro a cavallo del 2000 hanno contribuito a restituire all’antico chiostro di San Cristoforo, così importante per la città di Siena, un aspetto più fedele all’originale, attraverso la rimozione dei corpi di fabbrica addossati all’abside della chiesa. Ad oggi il chiostro ci appare con due lati porticati percorribili delimitati sul lato opposto dall’abside da robuste colonne in laterizio con capitelli in arenaria mentre sul lato sinistro rispetto alla chiesa da pilastri a pianta quadrangolare sempre in laterizio, ovvero in mattone. I capitelli decorati che sono giunti fino a noi recano modelli semplici e sobri, animali, vegetali e decorativi, e sono stati realizzati presumibilmente nel XII secolo, in piena età romanica, così come pienamente romanica appare ancora oggi la parte bassa dell’abside realizzata con imponenti blocchi di pietra chiara dando all’edificio un aspetto robusto e forte. Il chiostro, oltre che luogo utile alla vita dei religiosi che custodivano la chiesa che presumibilmente si occupavano del ricovero dei pellegrini, aveva anche una funzione cimiteriale. Nel medioevo, infatti, a differenza dell’epoca romana, le sepolture avvenivano dentro le mura cittadine a ridosso degli edifici di culto o addirittura nelle chiese stesse, come dimostrano i monumenti funebri e le epigrafi presenti sia all’interno che all’esterno dell’edificio. Qui venivano sepolti prevalentemente i membri delle famiglie patrone della chiesa, dunque prevalentemente Tolomei, oltre ai chierici che la abitavano e ad altri personaggi che in qualche modo avevano contribuito a migliorare l’edificio e a gente comune abitante nel rione (il cosiddetto Popolo di San Cristoforo, con la sua relativa compagnia militare). Nel chiostro infatti è presente una cisterna, all’apparenza un pozzo, che in una cronaca del 1528 è definita come un ossario imponente, con sepolture che risalgono fino al XIII secolo. Un’epigrafe fra tutte è particolarmente interessante e si trova oggi incastonata nel muro dell’abside della chiesa, questa recita: “S. Deo di Ciecho di Miser Angioliere” si tratta di un membro della famiglia degli Angiolieri, risiedenti in questo rione, figlio del celebre poeta Cecco; per molto tempo questa è stata ritenuta proprio la tomba del poeta che per tradizione sarebbe stato sepolto in questo chiostro.
Uno dei capitelli del chiostro, con motivi vegetali, decorativi e animali.
Epigrafe di Deo, figlio del poeta senese Cecco Angiolieri