Madonna del Cantuccio: Pintada sobre tabla, representa a una Virgen con el Niño a la manera bizantina. De autor desconocido, data probablemente del siglo XIII y siempre ha sido objeto de veneración por parte de los sieneses, hasta el punto de que se cree que Santa Catalina rezó ante esta imagen por la reconciliación de las familias Tolomei y Ubaldini con la familia Maconi. Se dice que el beato Andrea Gallerani también le rezó y que recibió una visión de su propio fallecimiento delante de esta Virgen.
San Jorge y el Dragón, del Maestro dell'Osservanza: Pintura encargada por el rector de la iglesia y hospicio Giorgio Tolomei, representa al santo del mismo nombre, montado en un corcel blanco, en el acto de vencer al dragón a caballo y salvar a la princesa; en la esquina superior izquierda, se muestra una ciudad amurallada y algunos edificios dentro de ella. Giorgio Tolomei fue propuesto por la Magnifica Signoria Senese como obispo de la ciudad al Papa Martín V, después de que San Bernardino renunciara a este cargo, esto fue en 1427. Por "Maestro dell'Osservanza" se entiende un grupo de pintores anónimos que trabajaron a principios del siglo XV en el taller de Sano di Pietro, que se diferenciaban del maestro por un estilo más vivo, dinámico y expresivo.
San Cristóbal, de Sano di Pietro (1406 - 1481): Esta pintura sobre tabla formaba parte sin duda de un políptico mayor, hoy destruido, mencionado en una visita pastoral. Muestra al santo titular de la iglesia vadeando un río con el niño Jesús a hombros y junto a él una representación rudimentaria del mundo entonces conocido. Sano di Pietro se formó en el taller de Sassetta, en la Siena del siglo XV, desarrollando con el tiempo su propio estilo, en el que destaca su dominio del oro, en una concepción global de la pintura que sigue mirando al mundo tardogótico toscano. Fue un pintor muy prolífico y en Siena se conservan numerosas obras pertenecientes a su laborioso taller.
La información sobre la vida de este santo está recogida en la Leyenda Dorada de Jacopo di Varagine, aunque desde los orígenes del cristianismo Cristóbal fue uno de los santos más populares. La tradición oriental habla de este santo como un hombre corpulento al servicio del ejército romano que se convirtió al cristianismo y fue torturado y ejecutado por sus compañeros. La tradición occidental, en cambio, cuenta una historia diferente basada en la etimología del nombre griego, a saber, "portador(phoros) de Cristo(Christos)".
Una vez lograda la titánica hazaña, se dice que el niño reveló que era Cristo y que cargó con el peso del mundo entero; el hombre, que según algunas leyendas se llamaba originalmente Reprobus, fue bautizado con el nuevo nombre y martirizado a consecuencia de su predicación. Se supone que vivió en el siglo III y sufrió el martirio bajo el emperador Decio hacia el año 250 d.C. En algunas representaciones predominantemente orientales, basadas en textos patrísticos, se representa a San Cristóbal como un cinocéfalo, es decir, con cabeza de perro, similar a la representación del dios egipcio Anubis. Desde la Antigüedad, los cinocéfalos se consideraban una población real y monstruosa, junto con los cíclopes y otras criaturas míticas caracterizadas por su enorme tamaño y horrible aspecto. Cristóbal, que como barquero tiene muchos rasgos en común con el mismísimo Anubis, el barquero de almas, es en cambio la inversión de tales tradiciones, haciéndose más "humano" mediante la conversión. San Cristóbal es considerado uno de los doce santos auxiliares que se invocan sobre todo en caso de calamidades naturales y epidemias, mientras que su patronazgo específico abarca todo lo relacionado con los viajes y el transporte, es decir, peregrinos, viajeros, ferroviarios, chóferes y viajeros en general, incluidos los que recorrieron y recorren la Vía Francígena, la carretera sobre la que se levanta la iglesia.
La vetrata dell'abside della chiesa con S.Cristoforo che guada il fiume, realizzata nel '900.
Otra invocación que se eleva a San Cristóbal es, de hecho, contra la muerte súbita, y el culto tradicional cuenta que quien, de viaje, viera de lejos una de sus imágenes en una iglesia se salvaría para ese día: algunas invocaciones en frescos que lo representan son, de hecho: "Christophore sancte, virtutes tuae sunt tantae; qui te mane videt, nocturno tempo ridet (Santo Cristóbal, tus virtudes son muchas; quien te ve por la mañana ríe por la noche)" y "Christophori sancti speciem quicumque tuetur, ista nempe die non morte mala morientur (Quien de San Cristóbal ve la imagen, un día al menos contra la mala muerte provee)". San Cristóbal se celebra el 9 de mayo en Oriente y el 25 de julio en Occidente.
Las obras conservadas aquí son copias; los originales se conservan en el museo diocesano del Oratorio de San Bernardino.