Il transito di San Benedetto: Quest’opera non era originariamente pensata per questa chiesa e qui fu trasferita nel 1824 da Nicola, Mario e Paolo Tolomei dal monastero olivetano di San Benedetto fuori Porta Tufi, ormai caduto in stato di abbandono. Quest’opera fu salvata dalla distruzione e portata qui dai discendenti di quel Bernardo Tolomei, oggi Santo, fondatore dell’ordine olivetano. Lo spostamento è testimoniato da una lapide murata dietro l’altare. Il gruppo scultoreo in marmo fu realizzato da Giovan Antonio Mazzuoli, discepolo del Bernini nel 1693 e fu commissionato dall’Abate Generale di Monte Oliveto Maggiore Ippolito de Vecchis, come recato in un’altra iscrizione dietro l’altare. Lo scultore qui coglie l’attimo in cui, secondo la biografia di Gregorio Magno, San Benedetto padre del monachesimo occidentale morì in piedi, pregando, sorretto da due monaci qui tradotti in due angeli; ai lati due angeli porta candele.
"Sei giorni prima della morte, si fece aprire la tomba. Assalito poi dalla febbre, cominciò ad essere prostrato da ardentissimo calore. Poiché di giorno in giorno lo sfinimento diventava sempre più grave, il sesto dì si fece trasportare dai discepoli nell'oratorio, ove si fortificò per il grande passaggio ricevendo il Corpo e il Sangue del Signore.
Sostenendo le sue membra, prive di forze, tra le braccia dei discepoli, in piedi, colle mani levate al cielo, tra le parole della preghiera, esalò l'ultimo respiro"
Da: Gregorio Magno, Dialoghi, Libro II
Vetrata: Dietro l'altare, raffigura il santo dedicatario della chiesa ed è stata realizzata a Firenze da Bruno Masini nel 1939. Dà sul chiostro retrostante.
Altare: Abbandonata l’idea di commissionare un altare neoromanico per la chiesa, questa struttura mobile, assieme all’ambone e alle sedute, fu realizzato ad intarsio da Aladino Biagini nel 1997. Su di essi sono incisi lo stemma del vescovo Mons. Gaetano Bonicelli, vescovo della Diocesi di Siena-Colle di Val d’Elsa-Montalcino dal 1989 al 2001.