D'acord amb el lloc web Supernova, la banda va ser anomenada originalment Kaspir i més tard van canviar el seu nom al de Sum 41 per a una actuació de Supernova el 28 de setembre de 1996. El lloc web també declara que van ser descoberts per Greig Nori de Treble Charger en un concert de Supernova en la Casa Opera de Toronto el 24 de febrer de 1996. No obstant això, el seu actual baixista, Cone, es va unir a la banda el 1999, després que la banda passés per diversos baixistes.

La banda va utilitzar una càmera de vídeo casolana per a gravar les seves bajanades, que incloïen el robatori d'una pizzeria amb armes d'aigua i la realització d'un ball per "Makes No Difference" al davant d'un teatre (ambdues imatges poden ser vistes en "Introduction to Destruction" i en algunes versions del DVD "Does This Look Infected?").

La banda va presentar els seus vídeos i algunes maquetes a diverses companyies discogràfiques. Island Records, volent ficar-se de ple en el Pop Punk, amb grups com Green Day i Blink 182 que estaven de moda, va signar contracte amb Sum 41 a principis de l'any 2000.

Sum 41 va llançar el seu primer EP Half Hour of Power el 27 de juny de 2000. El primer single llançat per la banda va ser Makes No Difference, que tenia dos vídeos diferents. El primer, que havia estat enviat a les discogràfiques, va ser unit amb el segon que mostrava a la banda tocant en una festa dins d'una casa.

Unes altres dues cançons llançades van ser, In Too Deep, amb un vídeo còmic d'una competició de capbussades, i Motivation, amb un vídeo simple de la banda tocant en un clàssic garatge. La banda va realitzar una gira durant gran part d'aquest any, amb 300 actuacions el 2001, incloent un recital amb Blink 182, abans de tornar als estudis per a l'enregistrament d'un altre CD.

El 26 de novembre de 2003, Sum 41 va llançar el seu segon àlbum de llarga durada anomenat Does This Look Infected??, alterant lleugerament el seu estil - amb introduccions una mica més pesades - però mantenint l'harmonia llisa per la qual s'havien fet coneguts. El primer single d'aquest àlbum va ser Still Waiting que els tenia en un simulat "nou-garatge" retro sota el nom de "The Sums", en forma de paròdia a un dels vídeos de The Strokes. Still Waiting era molt més pesada que l'esperat per la majoria dels fans.

A l'èxit de Still Waiting li va seguir The Hell Song, aquesta última cançó no té vídeo (oficialment fet per la banda), però sí un fet pels fans, on Sum 41 és un grup de ninots amb fotografies de les seves cares i les d'uns altres com Ozzy Osbourne i Pamela Anderson. La següent cançó, Over My Head (Better Of Dead), tenia un vídeo realitzat completament al Canadà i sobre el seu lloc web, mostrant diferents escenes en viu de la banda. El vídeo va ser a més, inclòs en el seu DVD en viu, Sake Bombs And Happy Endings (2004), com un bonus. Va rebre una transmissió limitada en diverses cadenes musicals de televisió en Estats Units i el Regne Unit.

L'àlbum el van anomenar així per Chuck Pelletier, una persona de les forces de pau de les Nacions Unides que va salvar les vides dels membres de la banda i uns altres 40 civils mentre que el grup gravava un documental sobre la guerra a la República Democràtica del Congo per a War Child Canada, un DVD benèfic anomenat Rocked: Sum 41 in Congo que està a la venda a través d'internet.

La banda va treure un disc en viu poc abans de la retirada del membre Dave (BrownSound), el qual van titular "Go Chuck Yourself". Aquest disc és l'enregistrament d'una actuació a Ontario durant la gira del mateix nom que el disc. És durant aquests anys en els quals la banda comença una etapa de maduresa, amb exemples com les lletres de les seves cançons, més propera a la política, i també amb les noces de Deryck amb la cantant Avril Lavigne.

L'11 de maig de 2006, Dave Baksh anuncia el seu retir de Sum 41 per treballar a la seva nova banda anomenada Brown Brigade, no hi ha dades que indiquin cap relació dolenta amb la resta de membres, i fins i tot ha tocat amb ells posteriorment com a convidat.

El 24 de juliol de 2007 va sortir a la venda l'últim treball discogràfic Underclass Hero llançant com a primer single Underclass Hero, com a segon Walking Disaster i l'últim, With Me. En els últims vídeos (enregistraments en el seu estudi), va ser vist un altre membre tocant amb ells, Thomas William Thacker, de la banda GOB, com guitarra solista i cors.

Els integrants van decidir fer una gira per celebrar els 10 anys del seu àlbum Does This Look Infected?. Aquesta gira els portaria des d'Àsia fins a Amèrica, passant per Europa i Oceania.

Deryck va confirmar en una entrevista que després de la gira el grup va entrar a l'estudi per grabar un nou àlbum. El nou disc arribaria a finals de 2013.

El 8 d'abril de 2013, el bateria Steve Jocz va anunciar que es retirava de la banda.

El 17 d'agost de 2015 van trepitjar per primer cop terra sud-americà en el festival Rock Al Parque 2015 a Bogotà, Colòmbia, el 12 de desembre de 2015 van aterrar a Lima, Perú en el Festival Vivo X El Rock i el 13 de desembre del mateix any van arribar a Buenos Aires, Argentina.

El 20 d'agost de 2015 es va confirmar en les xarxes socials el retorn del guitarrista Dave Baksh.

El 22 de març de 2016, la banda va anunciar des del seu perfil de Facebook que Sum 41 estaria tocant en el Warped Tour de 2016 i el 23 de març de 2016, van anunciar la seva participació en l'Amnesia Rock Fest, festival en què també hi actuarien els grups NOFX, Blink-182, Rise Against, entre d'altres.[6] El 19 d'abril de 2016, Whibley va publicar en la pàgina de Facebook de la banda que l'àlbum ja estava llest. L'11 de maig de 2016, Sum 41 van anuncar que firmarien amb la discogràfica Hopeless Records.

El 19 de febrer de 2017 (en plena gira europea) Deryck Whibley va anunciar a través de les xarxes socials que grabarien un CD en directe el dia 22 a la sala Zénith de París, Francia.

Vinga va! D'igual forma que ells han fet gira de comiat aquest any, ens queda una setmaneta de curs per finalitzar!